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DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos o arreglos de tomos que imparten un comportamiento caracterstico a una molcula orgnica. Estos grupos adems de C e H, contienen O, N halgenos. Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes: Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), y Uno o ms grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES

El grupo alquilo es poco reactivo El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molcula e imparte las propiedades caractersticas a los compuestos orgnicos.

ALCOHOLES (R-OH)
TERMINACIN: OL Son derivados de los HC en los que uno o ms de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH. Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho ms solubles en disolventes polares como el agua. El grupo OH participa en puentes de H dndole P.E ms elevados que los alcanos.

ALCOHOLES (R-OH)
MONOHIDROXILADOS: Primarios Secundarios Terciarios
POLIHIDROXILADOS: Glicoles o dioles Gliceroles o trioles Tetritas o tetroles Pentitas o pentoles Hexitas o hexoles

ALCOHOLES (R-OH)

MTODOS DE OBTENCIN
EN LA INDUSTRIA: A partir del petrleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria qumica. CH2=CH2 + H2O
eteno
H2SO4

CH3-CH2OH
etanol

MTODOS DE OBTENCIN
EN LA INDUSTRIA: Por fermentacin de carbohidratos como el azcar y almidn, ejm. remolacha, caa de azcar, uvas, patatas, maz, etc.

C6H12O6(ac) levadura 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g)


azcar etanol

Reaccin utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas

MTODOS DE OBTENCIN
EN EL LABORATORIO: Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes. R Cl + NaOH Na Cl + R OH

MTODOS DE OBTENCIN
EN EL LABORATORIO: Obtencin del 1 butanol (primario)
CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 OH

Obtencin del 2 butanol (secundario)


CH3-CH2 -CHCL CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3

Obtencin del ter-butanol (terciario)


CH3 -CCL CH3 + NaOH Na Cl + CH3-C OH-CH3
CH3 CH3

MTODOS DE OBTENCIN
EN EL LABORATORIO: Por hidrogenacin de los aldehdos se obtendrn alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios.
R C = O + H2 H R - CH2 OH

O R C R + H2 R - CH R OH

EJERCICIOS
Obtener: 1 Hexanol 2 Hexanol 3 Hexanol

PROPIEDADES FSICAS
Hasta el C11 son lquidos y de all en adelante son slidos. Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular. Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del nmero de tomos de C. Tienen puentes de H.

PROPIEDADES QUMICAS
Los alcoholes reaccionan con los cidos hidrcidos formando derivados halogenados. Los terciarios reaccionan con mayor velocidad. El HI tiene mayor fortaleza que el HF.

PROPIEDADES QUMICAS
Alcohol primario
CH3-CH2 -CH2-OH + HBr H2O + CH3-CH2-CH2 Br 1 bromo propano

Alcohol secundario
CH3-CHOH CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3 2 bromo propano

Alcohol terciario
CH3 -COH CH3 + HBr H2O + CH3-C Br-CH3
CH3 CH3

2- bromo-2 -metil propano

PROPIEDADES QUMICAS
Oxidacin: los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan:
CH3-CH2-OH etanol CH3-CHOH CH3
1/2O2

H2O + CH3- HC=O


etanal

H2SO4-K2Cr2O7

!/2O2

H2O + CH3- C - CH3 O propanona

H2SO4-K2Cr2O

2 propanol

PROPIEDADES QUMICAS
Deshidratacin: se utiliza como deshidratantes H2SO4 u xido de aluminio dando HC alquenos:
CH3-CH2-OH
etanol
H2SO4

H2O + CH2=CH2
eteno

PROPIEDADES QUMICAS
Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos alcoxidos:
2CH3-OH + 2 Na H2 + 2CH3-O-Na
metanol
metilato de sodio metxido de sodio

Los alcoholes primarios presentan mayor reaccin, luego siguen los secundarios y los terciarios.

PROPIEDADES QUMICAS

cidos orgnicos: los alcoholes forman esteres con los cidos orgnicos:
R-COOH + R-OH H2O + R-COO-R
cido orgnico alcohol Ester (ato de ilo)

CH3-COOH + CH3OH H2O + CH3-COO-CH3


Etanoico metanol
etanoato de metilo

ETANOL (C2H5OH)
Es el ms importante de los alcoholes, se lo conoce tambin como alcohol etlico, alcohol ordinario, espritu de vino. Lquido incoloro, de olor caracterstico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC. Soluble en agua en todas las proporciones.

APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH) Como solvente inerte en laboratorio. Como base en la preparacin de bebidas alcohlicas: cerveza, wisky, coac, aguardiente etc. En la fabricacin de perfumes, colonias, extractos, etc. En la preparacin de barnices, lacas, explosivos. En medicina como antisptico y desinfectante. Mezclado con gasolina como combustible de motores

CLASES DE ALCOHOL
Alcohol absoluto o alcohol puro: concentracin del 100% Alcohol potable ordinario: concentracin del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma comn como se expende. Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias txicas. Los aditivos son: alcohol metlico, benceno, piridina, etanal, etc.

FENOLES
Son alcoholes que tienen un ncleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol benzol, naptol, antranol. El ms importante es el fenol, es un slido cristalino, de olor caracterstico y fuerte, higroscpico, con el oxgeno se torna rosado. Es un cido dbil. El fenol se utiliza en la fabricacin de resinas y plsticos.

FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal produce polmeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplsticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas.

Con un exceso de metanal se forma un plstico que no se ablanda por accin del calor.

USOS DEL FENOL


Como desinfectante y antisptico

En la industria de los explosivos En los plsticos para preparar bakelita, colorantes, etc.