SNTESIS A MICROESCALA DEL CIDO FUMRICO

OBJETIVO Producir a partir de cido maleico su ismero geomtrico el cido fumrico. Poner en evidencia las diferentes propiedades fsicas y qumicas.

INTRODUCCION
Esteroismeros Es un ismero que tiene la misma frmula molecular y la misma secuencia de tomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio. Ismeros Geomtricos

Los enlaces covalentes de los distintos elementos estn orientados espacialmente en direcciones diferentes.

Cis- 2- Buteno

trans- 2- Buteno

ACIDO MALEICO Acido malenico Acido cis-butenodioico C4H4O4/HOOHCH=CHCOOH Masa molecular: 116.1 ESTADO FISICO; ASPECTO Cristales blancos. PELIGROS QUIMICOS La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente cida. PROPIEDADES Punto de ebullicin: 135C Punto de fusin: 131C Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C). Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4

ACIDO FUMARICO Acido trans-butenodioico Acido alomelaico C4H4O4/COOH-CH=CHCOOH Masa molecular: 116.1 ESTADO FISICO; ASPECTO Polvo cristalino incoloro e inodoro. PELIGROS QUIMICOS Por combustin, formacin de humos irritantes de anhdrido maleico. PROPIEDADES Punto de fusin: 287C Densidad relativa (agua = 1): 1.63 Solubilidad en agua: 0.63 g/100 ml a 25C Temperatura de auto ignicin: 740C (polvo)

El cido fumrico se forma en la piel durante la exposicin a la luz solar

Fermentacin del azcar con hongos Forma parte de las rutas metablicas de todas las clulas vivas.

Por qu el punto de fusin del cido fumrico es mayor que el del cido maleico?

El cido fumrico tiene una cadena casi lineal. El cido maleico tiene una cadena abierta pero est casi cerrada (parece un ciclo hexano). Consecuentemente el fumrico presente mayor "superficie" de contacto por lo que las fuerzas intermoleculares son ms intensas. En el maleico hay menos superficie dada su forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores. Consecuentemente el punto de fusin del fumrico es mayor (unos 287 C) que el del maleico (unos 131 C).

MECANISMO DE REACCIN TRANSFORMACIN DE CIS A TRANS Acido Base

Parte experimental
Preparar por seccin una solucin al 40% de acido maleico en agua, se puede calentar para favorecer la solucin. El volumen que ocupara cada equipo ser de 2 ml.

1.- en el matraz de reaccin verter 2ml al 40% de acido maleico

2.- Adicionar lentamente 2ml de HCl concentrado (por las paredes del matraz Cuidado).

3.-Adaptar el refrigerante en posicin de reflujo.

4.- Calentar la mezcla durante 30 min a reflujo moderado.

5.-Enfriar a Temp. ambiente y separar por filtracin los cristales del acido fumarico

6.-Recristalizar (vase sig. diapositiva)

7.- identificar el producto por su punto de fusin

Recristalizacion

La Recristalizacion es un proceso que se lleva a cabo para eliminar las impurezas que pueda tener un compuesto orgnico solido. Este proceso consiste en la formacin de partculas slidas en el seno de una fase homognea, basndose en la diferencia de solubilidad del solido y sus impurezas en diferentes solventes. Considerando como impureza a toda sustancia extraa cuya concentracin no exceda el 5 %

Los pasos para realizar una recristalizacion son los siguientes: Eleccin del disolvente Disolucin de la sustancia en caliente Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a ebullicin Filtracin de la solucin en caliente Enfriamiento para recristalizar Separacin de los cristales Secado de los cristales

Conclusiones
Las propiedades fsicas del acido fumrico y acido maleico son diferentes debido a la distribucin espacial (isomera que presentan cis o trans). Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. Se puede decir que el mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin

Referencias http://www.cosmos.com.mx/j/tec/44dl.htm consultada 24- febrero 2012 Curso breve de qumica orgnica. Walter W. Listromberg pg. 152. Ed. Revert s.a. 1982. Espaa. Principios de Qumica orgnica. T.A. Geissman. 1974. Espaa. Ed. Reverte s.a.