QUMICA ORGNICA

MSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Anlisis del slabo

Datos Generales
Curso: Cdigo: Naturaleza N Crditos: Requisitos: No. de horas semanales: Horario y Aula/Lab. Qumica Orgnica CC1020 Obligatorio 04 Qumica General Teora 03 Prctica: 02 Aula 10 y Laboratorio de Qumica Q-3- Q-5

Semestre Acadmico: 2012-II

Ciclo: Profesores de teora II Juan Len C.; Alejandro Fukusaki Y.; Lizardo Visitacin; Tefilo Chire; Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes.

Docente de Prcticas Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes, Lena Tllez. y Seminarios

febrero de 2013 Derechos reservados FYAD

CAPTULO I: INTRODUCIN
Microcompetencias: Caracteriza y diferencia los compuestos orgnicos de los inorgnicos. Construye estructuras tridimensionales. Reconoce e interpreta los valores de la constante de acidez y aplica e interrelaciona las estructuras con las propiedades fsicas. Utiliza y aplica los criterios de polaridad molecular para su uso como solventes adecuados. Describe los tipos isomera y las principales reacciones.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

UNIDAD II: Hidrocarburos

Microcompetencias: Nombra y reconoce tipos de hidrocarburos. Explica la importancia estructural y las propiedades fsicas y qumicas. Identifica los diferentes tipos de enlaces y compuestos hidrocarbonados de importancia. Diferencia los tipos de reacciones. Explica los compuestos de importancia.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

CAPTULO III. ALCOHOLES Y FENOLES CAPTULO IV. ALDEHDOS Y CETONAS CAPTULO V. CIDOS CARBOXLICOS CAPTULO VI. LPIDOS SAPONIFICABLES

Microcompetencias: Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el rol del alcohol etlico en el cuerpo humano. Analiza y evala los compuestos carbonlicos de inters biolgico. Caracteriza y clasifica los cidos carboxlicos y derivados de ellos. Explica las diferentes reactividades de los compuestos oxigenados. Explica las estructuras de los lpidos saponificables
Derechos reservados FYAD

febrero de 2013

UNIDAD IV: ESTEREOISOMERA

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

UNIDAD V: BIOMOLCULAS Microcompetencias: Explica las caractersticas y mecanismos de formacin de productos biolgicamente activos. Correlaciona las estructuras de las molculas biolgicas y sus propiedades fsicas, qumicas y biolgicas.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

RECURSOS DIDCTICOS

En las clases de teora se utilizarn los equipos de can multimedia para el desarrollo de los temas propuestos que su gran mayora es en Power Point, sin dejar utilizar pizarra y tizas para acentuar algunos conceptos y resolver los problemas que se presenten.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Adems, los estudiantes tendrn acceso a las copias de las vistas proyectadas en clases y de hojas de ejercicios.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

CRITERIOS DE EVALUACIN

Promedio de Prcticas Calificadas Examen de medio curso Examen Final Promedio Prcticas Laboratorio

35% 20% 20%

de

25%

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

fuentes de informacin
McMURRY, J. 2008. Qumica orgnica. 7ma. Edicin. Mxico D. F. Editorial Thomson Learning Academic. MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Qumica Orgnica 5ta. Edicin. Ed. Adison Wesley Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A. SOLOMONS T.W.G. Qumica Orgnica. 2000. Edicin. Limusa. Mxico. SOTO CMARA, JOS LUIS. 2003. Qumica Orgnica (2 Vol) Ed. Sntesis. Madrid, Espaa. WADE L.G. 2011. Qumica Orgnica Person Educacin Mxico. Sptima Edicin - 2 vol. LEN CAM, JUAN JOS. 2011. Introduccin a la Qumica Orgnica. ESERGRAF. Lima - Per.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

La Qumica Orgnica, es una parte de la qumica, que se encarga del estudio de los compuestos que tienen tomos de carbono en su composicin, con ciertas excepciones. La mayora de los avances en la investigacin en los productos farmacutico, en la alimentacin, en el control de la contaminacin ambiental, productos orgnicos sintticos: fibras y muchos otros, se debe bsicamente a la Qumica Orgnica.
febrero de 2013 Derechos reservados FYAD

La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono El trmino de orgnica significa que pertenece a organismos vegetales o animales. En un principio, se caracteriz a las sustancias orgnicas a las derivadas como compuestos orgnicos, a aquellos que tenan un origen o fuentes vivas; se pensaba que stas contenan la fuerza vital.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgnicos se extraan de los organismos vivos o productos naturales. La teora vitalista se fundamentaba que todos los productos orgnicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado, es decir que deberan proceder de los organismos vivos debido a que stos eran poseedores de la fuerza vital

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Hasta que en 1 828, el Qumico alemn Friedrich Whler demostr que la teora vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio. Calor NH4CNO Cianato de amonio
(Compuestos inorgnicos)

NH2CONH2 urea
(Compuestos orgnicos)

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Posteriormente. en 1 862, trat el carburo de calcio con agua y obtuvo el compuesto orgnico : el acetileno

CaC2 + 2 H2O
Carburo de calcio
(Compuestos inorgnicos)

C2H2 +
Acetileno

Ca(OH)2

(Compuestos orgnicos)

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Caractersticas generales de los compuestos orgnicos

1. Todos los compuestos orgnicos tienen carbono y la gran mayora de ellos hidrgenos. Existen otros elementos organgenos o heterotomos que acompaan al carbono e hidrgeno como oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

2. El carbono es tetravalente: los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un nmero fijo de enlaces, en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre s, formando enlaces simples, dobles y triples con diversidad de formas.

H C H H

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

3. Se pueden presentar formando cadenas abiertas, ramificadas y anillos

4. El carbono se une a los heterotomos mediante enlaces covalentes.

Aspartamo

Acesulfame

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

5. Con pocas excepciones, los compuestos orgnicos son combustibles, en tanto los inorgnicos no lo son.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

350

6. Los puntos de fusin (p.f.) para los compuestos orgnicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 C (sacarosa 186C (d), aspirina 133,4C, etc.), en cambio la gran mayora de los compuestos inorgnicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1 063 oC, etc.).

330

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

5.

Una cantidad apreciable de compuestos orgnicos son de baja solubilidad en agua, y en menor nmero son solubles en solventes polares, como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y adems, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgnicos son solubles en agua.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Compuestos Orgnicos polares

CH3CH2OH CH3COCH3 CH3COOH

Solubilidad en solventes polares Total

Total Total

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Compuestos orgnicos CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3 (CH2) 10COOH
febrero de 2013 Derechos reservados FYAD

Solubilidad gramos/100 mL de agua (Index Merck, 1997)

Total Total Total 3,7 0,4 insoluble

Solubilidad en solvente polares

d+ H d+ H

d -

Compuesto polar
febrero de 2013

d OH HOH d+ d+ Solvente polar

Derechos reservados FYAD

(The Science of Biology, Fifth Edition, 1998)

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Compuesto polar

Solvente no polar

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Solubilidad en solvente no polares

Compuesto no polar
febrero de 2013

Solvente no polar
Derechos reservados FYAD

6.

En los compuestos inorgnicos se presentan frecuentemente enlaces inicos y en los orgnicos predominan los enlaces covalentes. La gran mayora de las soluciones acuosas de los compuestos inorgnicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgnicos son pobres conductores de la electricidad

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

7. La mayora de las reacciones con los compuestos orgnicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgnicos son ms rpidas y a menudo cuantitativas.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Caractersticas
Punto de fusin * Solubilidad en agua * Solubilidad en disolventes no polares

C.orgnico
bajo baja

C.Inorgnico
alto alta

alta

baja

* Conductividad buena
* Veloc. de reaccin rpida * Tipo de enlace
febrero de 2013

pobre
lenta covalente
Derechos reservados FYAD

inic

FRMULAS
1) FRMULA EMPRICA: Relacin mnima de cada clase de tomos en la molcula 2) FRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de tomos y la cantidad de cada uno en la molcula.
Frmula molecular = (Frmula emprica) n n= Peso frmula molecular/ peso frmula emprica

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

3) FRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H.

3) FRMULAS CONDENSADAS: Todos los tomos de hidrgenos y los grupos de ramificaciones se escriben inmediatamente despus de cada del tomo de carbono al cual estn unidos.

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Nmero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgnicos

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

EL CARBONO C

1s2 2s2 2p2

A = 12 Z=6

GRUPO IVA PERIODO 2

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

Orbitales

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD

ORBITALES ATMICOS (s y p)

p
x

El orbital 2s, es una esfera mayor que el 1s.

Existen tres orbitales 2p (px, py y pz)de igual energa). Cada orbital p es perpendicular a las otros dos).

S
y

febrero de 2013

Derechos reservados FYAD