ANTIOXIDANTES

Proceso de deterioro origen qumico calidad de los alimentos

Calidad Organolptica Propiedades Funcionales Calidad Nutricional

 Materias Primas
Etapas de Procesamiento y Produccin

de alimentos
Producto elaborado para su ingestin

Mecanismo de Oxidacin lipdica

Enfermedades y daos causados por ROS

Arterioesclerosis Inflamacin Artritis Especies Reactivas al Oxgeno (ROS) Isquemia cerebral, corazn Diabetes

Shock

Cncer

Infecciones: malaria, SIDA

Daos por radiacin

Parkinsonismo

Envejecimiento

Accidentes cardiovasculares Ateromas Cncer Muerte

Antioxidantes
Sustancias que pueden inhibir o retrasar procesos de oxidacin, sin lograr su completa prevencin

Sintticos: estructuras fenlicas con distinto grado de sustitucin (grupos alquilo) (BHA, BHT, TBHQ, PG)
Naturales: compuestos lactonas, polifenoles, etc fenlicos, quinonas,

EROs

Control de EROs

Antioxidantes enzimticos
Superxido dismutasa (SOD)
Citosol Cloroplastos Mitocondrias

Ascorbato peroxidasa (APX)

Afinidad conc. sustrato

Citosol Cloroplastos Mitocondrias Peroxisomas

Antioxidantes enzimticos
Catalasa (CAT)
Afinidad conc. sustrato Mitocondrias Peroxisomas

Peroxidasa (POX)
Vacuola Apoplasto

Antioxidantes sintticos y naturales

Sintticos
Efectivos Econmicos

Naturales
Anticarcinognicos Disminucin de incidencia de enfermedades coronarias Inhibidores de daos por ROS

Mecanismos de accin de Mecanismos de accin antioxidantes

Disminucin concentracin oxgeno
Intercepcin del oxgeno singlete Prevencin de la etapa de iniciacin por captacin de radicales libres hidroxilo Quelacin de metales Descomposicin de compuestos primarios a no radicalarios

Interrrupcin de la cadena iniciacin o propagacin, por transferencia de tomos de hidrgeno a radicales lipdicos (L) y peroxilos (LOO)

Mecanismos de accin de antioxidantes

Chain breaking (AH)

Interferir en la cadena de propagacin o iniciacin al transferir un tomo de H y donar tomos de H a los radicales alquilo, alcohoxilo y peroxilo
producen un radical A estable

Efectividad

 Radical A (reaccin lenta con LH y rpida con LOO ) Formar perxidos estables LOOA o dmeros A-A con otra molcula radical del antioxidante Antioxidantes fenlicos con sustituyentes en posicin orto tienen un enlace dbil OH que facilita estas reacciones (Ej. BHT, BHA, TBHQ)

Antioxidantesaccin Mecanismos de Mecanismo Chain breaking

Antioxidante efectivo Producir radicales fenoxilo Electron desapareado se deslocaliza y es estabilizado por resonancia

Compuestos fenlicos con sustituyentes donores de electrones en posicin orto y para

Estabilizacin de alquilhidroquinona por deslocalizacin electrnica

Antioxidantes sintticos
Formacin de 4peroxiciclohexadienona por oxidacin de BHT

+ A LOOA

Mecanismos de accin de antioxidantes

Actividad prooxidante
Bajo ciertas condiciones los antioxidantes fenlicos pueden ser menos efectivos:
Menor estabilizacin por resonancia Al actuar como chain-carriers generar nuevos radicales y actuar como agentes prooxidantes AH + A + O2 LH A + HO2 AH + L

Rosmanol

isorosmanol

Carnosol

Romero

Rosmaridifenol

Rosmariquinona

Ester del cido protocatechuico

Organo

cido rosmarnico y derivados

Compuestos bifenilos

Tomillo

Antioxidantes de uvas y vinos

o Polifenoles de uva y vino

Fenlicos
H HO C HO
HO

O H O OH

3'

OH

cido caftrico

OH COOH

Flavonoides
Falvonoles

Myricetina B
HO

4' 5' OH

A 4
OH O

2 3
OH

OCH 3 OH

OH

OH

Kaempferol
HO O

4'
HO

Isorhamnetina
O HO

Quercetina
O

OH

OH HO O
HO O

OH HO O

OH

Flavona
OH

Taninos condensados
HO O
O

OH

Apigenina
HO

OH

4
OH
OH O

R1 O

OH

HO HO R1

HO

8 6 4
OH HO OH O R1

OH OH

Flavanol
4
OH

Catequina
HO O

8
R1 HO

OH

* *
OH HO

OH
OH

Procianidina R1= OH, galato

Antocianinas
OH OH

Estilbeno
OH HO

HO

+
OH

3
OH HO

delfinidina

OH

trans-Resveratrol

CHOCOLATE
o Chocolate trans-resveratrol y trans-piceido
OH HO
HO OH OH

HO

O
OH

OH

trans-Resveratrol

trans-piceido
OH

o Sensibles a la luz

procedimientos de extraccin especfico

o Tambin contiene procianidina (8536 mg/100 g extracto seco), catequina, epicatequina, quercetina (25 mg/100 g extracto seco), y cido ferlico

o Actividad antioxidante del chocolate se debe a alto contenido en proantocianidina

Compuestos

Fuente

Vitamina E (tocoferoles y tocotrienoles)

Vitamina C Carotenos Flavonoides/Isoflavonas Acidos fenlicos y derivados Catequinas

Semillas de oleaginosas, nueces, vegetales, huevos, productos lcteos, cereales, granos, margarinas
Frutas y vegetales (berries, ctricos, papas, ajes verdes Zanahorias, tomates, frutos ctricos, damascos, aceite de palma Frutas y vegetales (berries, ajes, crucferas, ctricos), soja Oleaginosas, ciertos aceites, granos, cereales Te verde, berries, ciertas oleaginosas

Extractos

Te verde , romero, tomillo, salvia, organo, ajo