PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS.

PRACTICA 8.

formula condensada
R-CHO R-CO-R

En la nomenclatura. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo puesto que utiliza la posicin extrema de la cadena ( localizador 1). Su grupo carbonilo se encuentra en un carbn primario. Se cambia la terminacin o del alcano proveniente por al.

Las cetonas se encuentran dentro de la cadena de carbonos su grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario. Se nombran sustituyendo la terminacin o por ona.

Propiedades fsicas de los aldehdos. Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. son menos densos que el agua e incoloros, se emplean en la fabricacin de perfumes, sabores artificiales etc. Las cetonas tienen casi las mismas caractersticas que los aldehdos estas se caracterizan por su suave olor Propiedades qumicas. Los aldehdos y las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, las reacciones qumicas de estos son funcin del grupo carbonilo, por su mayor electronegatividad el oxigeno atrae el par electrnico mas hacia el alejndolo del carbono.

Ensayo con el reactivo

Brady

Benzal dehdo

Aceto fenona

Metanol

Localizacin de aldehdos y cetonas:

Uno de los mtodos qumicos mas comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin rpida que sufre con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina (2, 4 DNFH). El hecho de que de que ocurra una reaccin se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.
La prueba anterior no distingue entre un aldehdo o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo.

Del aldehdo o cetona

Ensayo con el reactivo de Tollens o del espejo de plata

La prueba de Tollens, comprende el tratamiento de un aldehdo con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH3)2 . Esto oxida al aldehdo al acido carboxlico correspondiente, RCOOH, que finaliza en una solucin como sal de amonio soluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metlica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo.

Reactivo de Tollens.nitrato de plata acuoso con hidrxido de amonio.

El reactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2 aunque es te ion es un agente oxidante muy dbil oxidara a los aldehdos Al hacerlo la plata se reduce a plata metlica.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.

Ensayo de Yodoformo

Es especfica para detectar las cetonas y metilcarbinoles.En el tratamiento con una mezcla de NaOH y Yodo, los compuestos orgnicos que contienen estos grupos funcionales especficos se convierten en la sal soluble de un cido carboxlico y se observa un precipitado amarillo del yodoformo, CHI3.

Los compuestos que contiene el grupo CHOHCH3 dan una prueba del yodoformo positiva porque primero se oxida a metil cetonas

El grupo al cual se une la funcin COCH3 o CHOHCH3, R puede ser arilo, alquilo o hidrgeno. .

Ensayo de Fehling

Otra prueba comn para los aldehdos es la Fehling, en la que reacciona una solucin bsica del complejo tartrato cprico con el aldehdo, el cual se oxida nuevamente al acido carboxlico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como oxido cuproso rojo, Cu2O.

La reaccin es:

Bibliografas

http://organica1.org/1407/1407_8.pdf http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-yCetonas