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El carbono: vida y energa

Te has preguntado qu tienen en comn las sustancias que integran los alimentos, los plsticos, los rboles, las pinturas, los medicamentos, los detergentes, los combustibles y el cuerpo humano?

El carbono: vida y energa

Todas ellas son sustancias orgnicas constituidas por una gran cantidad de tomos de carbono unidos entre s. Qu pasara entonces si no existiera el tomo de carbono?

Los trminos carbono y carbn son diferentes

El carbn es un material constituido principalmente por carbono que se forma por la descomposicin, lenta y progresiva, de las plantas que quedaron enterradas hace millones de aos por accin del calor y de la presin, mientras que el carbono es el elemento qumico al que le dedicaremos todo este captulo.

El carbono: vida y energa


El

carbono como elemento puro se encuentra en la naturaleza en forma de diamante y grafito.

El carbono: vida y energa

Grafito es la forma amorfa del carbono puro, negro y opaco. Adems es blando, exfoliante y untuoso debido a su estructura laminar. Estas propiedades son bsicas en la fabricacin de lpices y lubricantes.

El carbono: vida y energa

Diamante es la forma cristalina del carbono puro; es transparente y con una estructura compacta y de gran dureza (nmero 10 en la escala de Mohs) y su temperatura de fusin es de 3 500 C.

El carbono: vida y energa

Por sus caractersticas tiene una amplia aplicacin en la industria de los equipos mdicos y en joyera, donde se usa bajo la forma de brillantes o diamantes tallados.

El carbono: vida y energa


Uno de los usos ms llamativos del diamante es en la joyera. Desde tiempo remoto se han tejido mitos y leyendas alrededor de esta piedra. Debido a su gran dureza, se le atribua el poder de talismn para mantener alejados peligros y mala suerte.

El carbono: vida y energa

Los ms famosos provenan de India, eran los conocidos como Koh-i-noor (fotografa superior), Orlov, Regent de los que se deca que llevaban la tragedia a sus dueos. En la actualidad las minas de mayor explotacin del mineral se encuentran en Sur frica, Repblica Democrtica del Congo, Sierra Leone y Bostwana. En Venezuela, en el estado Bolvar hay minas en Paragua y Guaniamo.

El elemento carbono en la Naturaleza

El carbono es el elemento central y protagonista de la Qumica que lleva su nombre: la Qumica del carbono.

El elemento carbono en la Naturaleza

Este elemento ha hecho posible la existencia y evolucin de los seres vivos y de las complejas sustancias elaboradas por ellos.

El elemento carbono en la Naturaleza

El carbono, aunque est presente en la Tierra en un pequeo porcentaje, es uno de los elementos cuyos compuestos estn ms ampliamente distribuidos en el mundo vegetal y animal.

El carbono, dnde lo encontramos?

El carbono se encuentra en una gran cantidad de sustancias orgnicas e inorgnicas.

El carbono, dnde lo encontramos?

Entre las sustancias inorgnicas slidas ms abundantes tenemos, por ejemplo, a los carbonatos presentes en mltiples minerales.

El carbono, dnde lo encontramos?


El

mrmol es una forma cristalina del carbonato de calcio.

El carbono, dnde lo encontramos?

Entre las sustancias gaseosas, el carbono se encuentra como dixido de carbono en la atmsfera de la tierra y tambin en el Sol, estrellas y cometas.

El carbono, dnde lo encontramos?

El petrleo, est constituido por hidrocarburos y otras sustancias anlogas, donde el carbono es el protagonista principal.

El carbono, dnde lo encontramos?

Todos los compuestos que involucran reacciones qumicas en los seres vivos contienen carbono: vitaminas, protenas, grasas, azcares, cidos nucleicos. Estos compuestos son fundamentales para el mantenimiento de las especies.

El carbono, dnde lo encontramos?

Aragonita:

Carbonato de calcio, CaCO3, materia prima para la fabricacin de la cal,

Sugerencias didcticas

Vamos a determinar el porcentaje de carbonato en una pastilla de anticido. Debers preparar una solucin de cido clorhdrico (6,0 M) a partir de HCl concentrado. Recuerda aadir el cido al agua.

Sugerencias didcticas
Procedimiento experimental Arma un equipo como el ilustrado. Vas a conectar una jeringuilla sin aguja a un tubo de ensayo. Utiliza un tubo de goma para ello.

Sugerencias didcticas

Por un lado, enchufa la jeringuilla. Por el otro, introduce un tubito de vidrio con el que vas a atravesar un tapn de goma mono-horadado, se es el mismo tapn que debers ajustar al tubo de ensayo.

Sugerencias didcticas

El mbolo de la jeringuilla debe estar introducido en ella hasta una divisin pequea de la jeringa desde el fondo. En el tubo de ensayo se colocan 10 mL de cido clorhdrico 6 molar.

Sugerencias didcticas

Pesa una tableta de anticido (sobre un papel o un material de vidrio: lmina de vidrio, capsula de petri o material equivalente para no daar el plato de la balanza) y anota en el cuaderno la masa registrada.

Sugerencias didcticas

Deja caer la tableta de anticido y rpidamente coloca de nuevo el tapn de goma asegurndote de que no haya fugas.

Sugerencias didcticas

Qu observas? Registra tus observaciones. Concluida la reaccin, anota en el cuaderno el volumen de gas desprendido.

Sugerencias didcticas

Se recomienda repetir el experimento por lo menos con 3 pastillas y comprobar la reproducibilidad de los resultados.

Sugerencias didcticas
Discusin de los resultados. Escribe la ecuacin qumica ajustada.

Sugerencias didcticas
Discusin de los resultados. Indica el porcentaje del carbonato de (sodio o potasio), principio activo del medicamento en la pastilla y a qu corresponde el otro porcentaje de masa encontrado en la pastilla.

QUMICA ORGNICA: La Qumica de los compuestos que contienen cadenas de carbono

Los orgenes de la Qumica orgnica (o Qumica del carbono) se remontan al siglo XVIII, cuando Jns Jacob Berzelius dio el nombre de compuestos orgnicos a los sintetizados por los seres vivos, lo que hizo creer que estos compuestos posean una fuerza vital: la esencia de la vida.

QUMICA ORGNICA: La Qumica de los compuestos que contienen cadenas de carbono

Un siglo ms tarde se comprob que el trmino fuerza vital o esencia vital careca de bases cientficas, cuando Friedrich Wohler, qumico alemn (18001882), calent cianato de amonio, un compuesto inorgnico, y produjo urea, la cual haba sido aislada de la orina por Rouelle en 1773.

QUMICA ORGNICA: La Qumica de los compuestos que contienen cadenas de carbono

As, esta primera sntesis realizada en el laboratorio corresponde a la preparacin de un compuesto tpico de los organismos vivos a partir de materia inorgnica.

QUMICA ORGNICA: La Qumica de los compuestos que contienen cadenas de carbono

Friedrich Whler (1800-1882)

Interesante

Durante varias generaciones ha habido gran controversia respecto a si el Sudario de Turn, una pieza de lino que tiene la imagen de un hombre, fue la mortaja de Jesucristo. La duda radica en que la edad que arroj el estudio con carbono radiactivo est entre 1260 y 1390 y no 2000 aos.

Cuntos carbonos hay?

En la naturaleza, el carbono se presenta en tres formas isotpicas: el 12C, el 13C y el 14C. Se trata del mismo carbono pero en sus ncleos hay un nmero distinto de neutrones.

Cuntos carbonos hay?

Es por ello que la masa atmica es diferente aunque las propiedades qumicas relacionadas con los electrones de la capa externa se mantienen.

Sabas que...?

La edad de cualquier sustancia que contenga carbono se puede determinar. Se logra mediante el istopo de carbono-14.

Sabas que...?

ste es un istopo radiactivo que se encuentra en la naturaleza en concentraciones muy bajas (trazas), y es el resultado del bombardeo de neutrones presentes en los rayos csmicos sobre ncleos del nitrgeno que est en la atmsfera.

Sabas que...?

El istopo forma 14CO2 que se mezcla con 12CO2, ms abundante, y ambos estn disponibles en el aire que respiramos y son asimilados de igual manera por los organismos vivos.

Sabas que...?

La relacin 12C y 14C se mantiene constante mientras el organismo permanezca vivo, pero una vez muerto ya no ocurre la asimilacin (no hay proceso que permita la incorporacin de carbono) y como el 14C es inestable, su contenido va disminuyendo con el tiempo.

Sabas que...?

Se ha calculado que a los 5730 aos de la muerte de un ser vivo la cantidad de 14C en sus restos se ha reducido a la mitad.

Sabas que...?

Este tiempo se conoce como vida media del istopo y es diferente para cada especie isotpica. Por ser el 14C radiactivo su concentracin se determina mediante contadores Geiger.

Sugerencias didcticas

Qu tomos se agrupan y cmo se unen entre s para formar una molcula? Al tener la respuesta conoceremos la estructura de la molcula bajo estudio.

Sugerencias didcticas

A lo largo del tiempo se han desarrollado varios mtodos de anlisis y determinacin de estructuras y, aunque en sus comienzos se utilizaba solamente la informacin recabada de reacciones qumicas, hoy da son de gran ayuda (y en ocasiones se emplean con exclusividad) los mtodos espectroscpicos.

Sugerencias didcticas

Estos mtodos se basan en la absorcin de la energa de la radiacin electromagntica. Cuando una molcula la absorbe gana energa, lo que produce un aumento en la vibracin, rotacin de los enlaces o elevacin de electrones a mayores niveles energticos.

Sugerencias didcticas

Estos efectos producidos se traducen como seales que de alguna manera son captadas, amplificadas e impresas en su registro, conocido como espectro.

Sugerencias didcticas

Los mtodos espectroscpicos son tcnicas que se emplean en Qumica en el anlisis y la determinacin de la estructura molecular de los compuestos.

Sugerencias didcticas

Uno de estos mtodos corresponde a la espectroscopia magntica nuclear (RMN), una tcnica de anlisis que permite conocer la forma en que estn unidos tomos de carbono e hidrgeno.

Sugerencias didcticas

Esta tcnica fue desarrollada a finales de 1940 para estudiar los ncleos de los elementos con diferente estado de espn, entre ellos el hidrgeno. La tcnica tambin se aplica a otros elementos.

Sugerencias didcticas

En 1952 Edward Mills Purcell (USA) y Felix Bloch (Suiza) compartieron el Premio Nobel de Fsica por sus estudios de las propiedades magnticas del ncleo en las cuales se basa la tcnica de RMN.

Sugerencias didcticas

Cuando la tcnica utiliza protones como ncleos (RMN-H1) permite identificar y cuantificar protones con diferente ambiente qumico. Las seales generadas para cada tipo de protn son registradas y aparecen como picos en diferentes posiciones.

Sugerencias didcticas

La posicin de la seal se conoce como desplazamiento qumico y su unidad es ppm. La intensidad de cada seal es proporcional al nmero de protones de cada tipo.

Sugerencias didcticas

Existen tablas que contienen los desplazamientos qumicos de los protones con diferentes ambientes qumicos, lo que permite la identificacin de los fragmentos que componen la estructura molecular.

Sugerencias didcticas

La presencia natural de 1,11 % del istopo 13C, en los compuestos orgnicos ha permitido el desarrollo de esta tcnica para este ncleo (RMN-C13). Con ella es posible obtener seales que informen sobre cada tipo de carbono y su ubicacin en la molcula.

Sugerencias didcticas

En 1960, el qumico norteamericano Willard Frank Libby recibi el Premio Nobel de Qumica por sus investigaciones sobre la datacin de especmenes en los que el carbono-14 se desintegraba sin renovarse.

Qu hace que los compuestos de carbono sean tan abundantes en la Naturaleza?

Compartir es la clave!

El carbono es un elemento de comportamiento excepcional; est ubicado en la segunda fila de la tabla peridica y su posicin en ella lo hace apto para compartir electrones como una forma de alcanzar el octeto electrnico y con ello su estabilidad.

Qu hace que los compuestos de carbono sean tan abundantes en la Naturaleza?

Con

Dodecahedrano

ese fin puede recibir cuatro electrones para alcanzar el mximo de ocho en su capa externa.

Cubano

Qu hace que los compuestos de carbono sean tan abundantes en la Naturaleza?

Lactosa

En los compuestos orgnicos formados solamente por carbono e hidrgeno un tomo de carbono comparte sus electrones con otro tomo de carbono y con tomos de hidrgeno formando as cadenas largas que se conocen como concatenacin.

Glucosa

Pentano

Qu hace que los compuestos de carbono sean tan abundantes en la Naturaleza?

La molcula de octano es un ejemplo claro de concatenacin de tomos de carbono en la que se tiene un total de cuatro enlaces. El primero en reconocer el fenmeno de la concatenacin, en 1858, fue el qumico escocs Archibald Couper (1831- 1895) quien atribuy a esta propiedad la existencia de la gran variedad de compuestos orgnicos en la naturaleza.

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza

Por su posicin en la tabla peridica, cuntos enlaces puede formar el carbono: 2, 4 6? La estructura electrnica del tomo de carbono muestra dos electrones desapareados en su estado basal tal y como se encuentra en la tabla peridica.

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza

Etano, eteno y etino son compuestos que contienen el mismo nmero de tomos de carbono, pero difieren en el nmero de tomos de hidrgeno ya que los dos tomos de carbono pueden formar enlaces mltiples, doble o triple, en los cuales cada carbono comparte 4 6 electrones, respectivamente, y slo quedan en cada carbono dos electrones en el caso del eteno o un electrn si es el etino, para enlazarse con el electrn de cada tomo de hidrgeno.

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza


De todos modos, cada tomo de carbono completa su octeto electrnico. A este fenmeno se le denomina tetravalencia del carbono.

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza


En las frmulas de la figura cada raya entre dos letras representa un par de electrones entre los ncleos respectivos. A qu se debe este fenmeno?

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza

Qu observas en estas 3 estructuras en cuanto a nmero de elementos unidos a los tomos de carbono y ngulos de enlace H-CH? Cmo ocurre esto? La explicacin se basa en un proceso llamado hibridacin de orbitales atmicos del tomo de carbono.

Naturaleza del enlace covalente: La geometra en la Naturaleza

Y qu es la hibridacin?

Es un proceso de mezcla de los orbitales s y p del ltimo nivel electrnico del carbono. Con este proceso se generan cuatro orbitales idnticos, cada uno asociado a un electrn, lo que le permite unirse a cuatro elementos.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

El proceso involucra la promocin de un electrn en el orbital atmico 2s, a uno 2p vaco, quedando ahora un electrn en cada uno de los orbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

La combinacin matemtica asociada con las funciones de onda de estos cuatro orbitales genera cuatro orbitales hbridos equivalentes tanto en energa como en orientacin espacial.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

Ellos presentan el 25 % de caractersticas del orbital 2s y el 75 % de los orbitales 2p.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

A esta hibridacin se la conoce como sp3, siendo los orbitales atmicos p regiones espaciales ubicadas en los tres ejes cartesianos x,y, z y el orbital s de simetra esfrica; los orbitales hbridos resultantes conforman un tetraedro.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

Es por ello que en un carbono con hibridacin sp3 los enlaces que forma con otros elementos estn dirigidos a los vrtices de un tetraedro.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

Ntese que el proceso de hibridacin nicamente ocurre para la formacin de enlaces que dan origen a las molculas.

Esquema del proceso de hibridizacin sp3

En

otras palabras, los orbitales hbridos son orbitales moleculares.

Formacin de los orbitales hbridos sp3: El enlace sigma

La

molcula de metano contiene un carbono unido a cuatro hidrgenos, utilizando cuatro enlaces covalentes.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

El proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, cada uno con un electrn, puede ocurrir tomando en cuenta solamente el orbital 2s y dos orbitales 2p.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

De esta manera se generan tres orbitales hbridos que presentan un 33 % de carcter 2s y un 67 % de carcter 2p. A esta hibridacin se la conoce como sp2.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

Los tres orbitales hbridos se acomodan en un solo plano produciendo un tomo de carbono donde los enlaces que forman los electrones asociados a esos orbitales estn separados 120.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

El electrn que ocupa el orbital p no hbrido permanece en un orbital perpendicular al plano que contiene los orbitales hbridos.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se unen entre ellos se forma un enlace sigma por superposicin de dos orbitales sp2 y el orbital no hbrido p de un tomo se solapa lateralmente con el orbital no hbrido del otro formando un nuevo enlace covalente conocido como enlace pi ().

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

Es as como en el eteno los dos tomos de carbono estn doblemente enlazados entre s, compartiendo as cuatro electrones.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

Los dos orbitales sp2 restantes de cada carbono se solapan con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de eteno (etileno): C2H4.

Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno

Estas estructuras se conocen como insaturadas pues presentan el tomo de carbono unido a tres elementos, en lugar de a cuatro que es el mximo de elementos con que puede unirse.

Orbital hbrido sp: La molcula de acetileno

Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo slo con el orbital 2s y uno 2p se forman dos orbitales hbridos con 50% de carcter s y 50% de carcter p que se acomodan a lo largo de un eje.

Orbital hbrido sp: La molcula de acetileno

En esta hibridacin conocida como sp quedan dos orbitales p no hbridos dirigidos perpendicularmente entre s y perpendiculares al eje del orbital hbrido sp.

Orbital hbrido sp: La molcula de acetileno

Si dos tomos de carbono con hibridacin sp se unen forman un enlace sigma y los dos orbitales p no hbridos de cada carbono se superponen lateralmente con los equivalentes al otro carbono formando dos enlaces pi y compartiendo los dos tomos de carbono seis electrones.

Orbital hbrido sp: La molcula de acetileno

El orbital sp restante de cada carbono se solapa con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de etilo C2H2 para dar dos enlaces tipo pi.

Hibridacin y clasificacin de hidrocarburos

Cada tipo de hibridacin (sp3, sp2 y sp) explica la existencia de familias de hidrocarburos: alcanos, cuatro enlaces sencillos; alquenos, dos enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono, y alquinos un enlace sencillo y uno triple carbono-carbono.

La gran familia del carbono con todos sus integrantes

Actualmente se conocen ms de tres millones de compuestos orgnicos y cada ao se sintetizan miles de compuestos ms.

La gran familia del carbono con todos sus integrantes

El carbono comnmente puede formar enlaces, compartiendo electrones con el hidrgeno, los halgenos el oxgeno y el nitrgeno.

La gran familia del carbono con todos sus integrantes

De manera menos comn lo hace con otros elementos de la tabla peridica como P, S, Se, B.

Un poco de historia

Linus Pauling naci en Oregon, EE.UU., en 1911. Es una de las figuras ms impactantes del siglo XX en el mbito cientfico, como activista poltico y en el campo de la nutricin. Aplic la Mecnica Cuntica a la Qumica.

Un poco de historia

Pauling fue el precursor de la idea de mezclar diferentes orbitales (hibridacin). Igualmente se considera el padre de la Biologa Molecular, base para el desarrollo de la Biotecnologa.

Un poco de historia

En 1954 recibi el Premio Nobel por su trabajo sobre el enlace qumico. Durante la Segunda Guerra Mundial particip en el desarrollo de armas como misiles propelentes.

Un poco de historia

Sin embargo, al finalizar la guerra se dedic a luchar por la paz y por el control del uso de armas nucleares. Recibe por ello el Premio Nobel de la Paz, en 1963.

Un poco de historia

En 1973 fund el Instituto de Ciencia y Medicina que lleva su nombre. Linus Pauling fue adems un abanderado en el estudio del rol de la vitamina C, en la lucha contra el cncer y el SIDA. Muri en el ao 1994.

Sabas que...?

Cafena

Los alcaloides son compuestos orgnicos que se sintetizan en las plantas; contienen uno o ms tomos de nitrgeno y se encuentran en las hojas, tallo, raz o semillas de las plantas. La cafena y la nicotina son ejemplos de alcaloides.

Nicotina

Sabas que...?

Cafena

El cigarrillo tiene por lo menos 40 diferentes compuestos orgnicos y no slo la nicotina es peligrosa, tambin lo son los compuestos como el alquitrn (una mezcla de hidrocarburos pesados) que se depositan en las vas respiratorias.

Nicotina

Reacciones de los compuestos orgnicos


Como

todas las reacciones, una reaccin orgnica involucra la ruptura y la formacin de enlaces.

Reacciones de los compuestos orgnicos

La diversidad de reacciones de los compuestos orgnicos es inmensa, pero en general casi todas pertenecen a uno de los tres tipos de reacciones:

Reacciones de los compuestos orgnicos


Sustitucin:

reaccin en la cual un tomo o grupo de una molcula es sustituido por otro tomo o grupo.

Reacciones de los compuestos orgnicos


Eliminacin:

reaccin en la cual se quitan tomos o grupos de tomos cercanos para formar dobles o triples enlaces.

Reacciones de los compuestos orgnicos


Adicin:

reaccin en la cual se generan nuevos enlaces por adicin de tomos o grupos a un enlace mltiple.

Reacciones de los compuestos orgnicos

Cada familia de compuestos se caracteriza por un tipo de reaccin predominante. Para cada caso veremos un ejemplo interesante.

Y cmo ocurren las reacciones?

La forma en la que se rompen y forman enlaces en una reaccin orgnica se explica por medio del mecanismo de la reaccin.

Y cmo ocurren las reacciones?

En la ruptura y formacin de un enlace estn involucrados electrones y la forma en la que ellos se mueven en la reaccin es la clave del mecanismo.

Y cmo ocurren las reacciones?

La representacin didctica del movimiento de los electrones se lleva a cabo por medio de flechas curvas que indican que los electrones se desplazan siempre hacia un centro deficiente de electrones o se mueven, por la ruptura de un enlace, hacia el elemento ms electronegativo.

Y cmo ocurren las reacciones?

La reaccin de bromuro de hidrgeno con 2-buteno es un ejemplo de adicin a dobles enlaces, impulsada por la polarizacin del enlace halgeno-hidrgeno.

Qu reactivo tiene la iniciativa

La reactividad de un compuesto orgnico est determinada por los elementos que componen su estructura. As, los sitios en los que puede ocurrir una reaccin son especficamente los tomos o grupos funcionales en los cuales se genera una deficiencia o disponibilidad extra de electrones.

Qu reactivo tiene la iniciativa

Los

sitios deficientes en electrones se identifican con cargas positivas y aquellos con disponibilidad de electrones se identifican con cargas negativas, cuando se generan iones positivos o negativos, respectivamente.

Qu reactivo tiene la iniciativa

Si la deficiencia o el exceso de electrones no llega a la condicin de iones, los sitios se muestran con cargas parciales positivas o negativas, segn corresponda. En todo caso, tales sitios se refieren como electrfilos cuando son deficientes de electrones o nuclefilos en caso contrario.

Los alcanos

El fenmeno de concatenacin es capaz de producir compuestos que an estando constituidos solamente por carbono e hidrgeno (hidrocarburos) pueden presentarse como cadenas abiertas o cerrarse en los extremos formando ciclos.

Los alcanos

En ambos casos pueden ocurrir ramificaciones que se originan cuando un mismo tomo de carbono se une a ms carbonos que los dos tomos de carbono vecinos. As, se conocen alcanos de cadena recta y ramificados.

Los alcanos

Dos compuestos con el mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno que difieren en la cadena, recta o ramificada, son entre s ismeros de cadena.

Los alcanos

Si todos los tomos de carbono tienen hibridacin sp3, los compuestos generados pertenecen a la familia de los alcanos y en ellos todos los enlaces son simples y se les conoce como compuestos saturados porque an bajo condiciones extremas les es imposible incorporar una molcula de hidrgeno sin romper la cadena carbonada.

Los alcanos

Se obtienen principalmente a partir de fuentes naturales, por ejemplo, por destilacin del petrleo.

Los alcanos

Las llamadas series homlogas corresponden a un conjunto de compuestos de una misma familia, por ejemplo, los alcanos, que difieren entre s en el nmero de tomos de carbono.

Los alcanos

Para las series homlogas de los alcanos la frmula molecular est dada por la relacin CnH2n+2, siendo n un nmero entero.

Los alcanos

Para cualquier miembro de la familia esta relacin permite saber el nmero de tomos de hidrgeno conociendo el de carbono, o viceversa.

Alquitrn

La destilacin fraccionada del petrleo permite separar algunos de sus componentes de acuerdo con el nmero de carbonos que los constituye.

Alquitrn

El alquitrn es una de las fracciones constituida por compuestos de ms de 25 tomos de carbono con una temperatura de ebullicin superior a 400 C.

Alquitrn

Contiene alcanos cuya masa molar relativa es superior a 500. Se usa en la industria del caucho.

Interesante

El metano es el alcano ms pequeo ya que tiene un solo tomo de carbono. Se obtiene fermentando la biomasa (desechos orgnicos) en ausencia de aire.

Interesante

En estas condiciones, la biomasa es descompuesta por bacterias y un producto de la descomposicin es el metano.

Interesante

El residuo que queda al fermentar la biomasa es un producto inodoro que se usa como fertilizante.

Interesante

El Modelo Fsico (fotografa izquierda) del Proyecto Agricultura Tropical Sostenible que lleva adelante Fundacin Polar en San Javier, estado Yaracuy, tiene como fuente de energa el aprovechamiento de este gas que proviene de los desechos de las cochineras.

Interesante

Estos desechos pasan a travs de un biodigestor y de all van a las lagunas donde se cultivan plantas acuticas que se usan en la alimentacin de animales.

Nomenclatura: Un mismo sistema para todos

Gracias a las reglas de nomenclatura, todos los cientficos del mundo pueden nombrar a los compuestos orgnicos de la misma manera sin importar el idioma.

Nomenclatura: Un mismo sistema para todos

A principios del siglo XX, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) desarroll el sistema de nomenclatura, el cual relaciona el nombre de los compuestos con su estructura molecular.

Nomenclatura: Un mismo sistema para todos

Nomenclatura: Un mismo sistema para todos

Propiedades de los alcanos

Cuando hablamos del modelo del enlace inico se dijo que las interacciones electrostticas se crean cuando los tomos presentes tienen valores de electronegatividad.

Propiedades de los alcanos

Igualmente, los conceptos de polarizacin y de dipolo que se ponen de manifiesto cuando los elementos que forman el enlace tienen tambin diferentes valores de electronegatividad.

Propiedades de los alcanos

Sin embargo, as mismo se observan fuerzas muy dbiles de atraccin en molculas constituidas por tomos que prcticamente tienen la misma electronegatividad, por ejemplo C y H, y ello fue atribuido por Van der Waals a dipolos instantneos que cambian constantemente la direccin de polarizacin y son las nicas fuerzas intermoleculares de atraccin que mantienen unidas las molculas de un alcano.

Propiedades de los alcanos

Por esta razn, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano) son gases, pero a medida que el nmero de carbonos en la serie homloga aumenta tambin lo hace el nmero de pequeos dipolos instantneos porque crece el nmero de enlaces C-C y C-H y as las molculas se mantienen ms fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente, como lquido (pentano) o slido (octano).

Propiedades de los alcanos

Los alcanos con ms de 18 tomos de carbono son slidos a temperatura ambiente.

Los aliados de la limpieza

La solubilidad de los alcanos determina uno de sus usos ms conocidos a nivel domstico y es que dado su carcter no polar los alcanos disuelven las sustancias grasas no polares, similares a ellos. Por ello, son excelentes disolventes de la grasa.

Otras propiedades

Otra propiedad de los alcanos asociada con la facilidad de agregacin es la densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la del agua.

Otras propiedades
Es

por ello que cuando ocurren los derrames de petrleo, ste permanece en gran medida en la superficie del agua.

Otras propiedades

En la mayora de los casos los derrames se deben a accidentes de los buques-tanque que transportan el petrleo; tambin ocurren debido a las fugas en los equipos de perforacin marina.

Otras propiedades

Las playas contaminadas por petrleo requieren de, al menos, un ao para su recuperacin cuando tienen corrientes y olas fuertes, pero las playas que no tienen estas caractersticas tardan varios aos en reponerse.

Iguales... pero diferentes: Ismeros

La gran diversidad de compuestos orgnicos se debe, en gran parte, a la posibilidad de encontrar compuestos con la misma frmula molecular, pero que no son iguales ni en estructura ni en propiedades fsicas y qumicas.

Iguales... pero diferentes: Ismeros


Esta caracterstica se denomina isomera. La estructura del compuesto orgnico queda definida, segn su frmula emprica o molecular, por el orden en que estn constituidos los tomos y por su disposicin en el espacio.

Iguales... pero diferentes: Ismeros

Los compuestos que pertenecen a algunas de las categoras anteriores se conocen como ismeros. Hay varios tipos de ismeros.

Un rbol con muchas ramas

En los alcanos podemos encontrar ismeros constitucionales en el subtipo conocido como ismeros de cadena: tienen igual composicin pero diferente disposicin de sus componentes.

Un rbol con muchas ramas

El n-hexano (C6H14) y el 2,2-dimetilbutano (C6H14) son ismeros de cadena y sus propiedades fsicas son diferentes.

Qu ismero le pones a tu coche?

En el proceso de destilacin del petrleo, la fraccin que se obtiene, entre 40-200C, corresponde a la gasolina.

Qu ismero le pones a tu coche?

Otra forma de obtenerla es a partir de alcanos con ms de doce tomos de carbono por craqueo cataltico, es decir, por ruptura de la cadena carbonada mediante calor y en presencia de un catalizador.

Qu ismero le pones a tu coche?

El resultado ser una mezcla de alcanos de cadena ms corta. Cuando vamos a una estacin de servicio a surtir de gasolina a nuestro vehculo, nos preguntan: De cuntos octanos?.

Qu ismero le pones a tu coche?


Pero, qu significa ese nmero? El nmero de octanos es la fuerza con la que arde la gasolina y el nmero de detonaciones que produce el motor.

Qu ismero le pones a tu coche?

Se cre una escala que relaciona a diferentes alcanos y sus propiedades de combustin. En el caso del heptano, por ser su combustin muy mala es el cero de la escala; el mximo es de 100 y corresponde al isooctano.

Qu ismero le pones a tu coche?

El resto de los valores entre el mnimo y el mximo se construy quemando diferentes mezclas de ambos alcanos en motores de prueba.

Qu ismero le pones a tu coche?

El nmero de octanos de una gasolina es el porcentaje de isooctano en la mezcla. Los alcanos ramificados producen mejor detonacin que los de cadena lineal. El nmero de octanos de n-hexano es 25 y del 2,2-dimetilbutano es 92.

Reactividad de los alcanos

Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin con electrones disponibles o deficiencia de ellos.

Reactividad de los alcanos

Es por ello que no sufren transformacione s en presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la ayuda de fuentes calricas.

Reactividad de los alcanos

Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxgeno, arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

Los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

Las molculas de cloro y bromo suelen generar radicales libres por ruptura homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br radicales.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

Estos radicales son sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano libera suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces CH.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

La ruptura de un enlace CH es seguida por la formacin de un nuevo enlace C-halgeno; este proceso se denomina halogenacin y es una reaccin de sustitucin.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

En el producto final, un tomo de hidrgeno es sustituido por uno de halgeno.

Reacciones de alcanos con halgenos: Fuera de control!

La reaccin de bromacin del metano puede terminar en un proceso indetenible si la disponibilidad de bromo es excesiva, llegando a reemplazar todos los tomos de hidrgeno.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

Los clorofluorocarbonos, CFC, son pequeas molculas gaseosas que contienen cloro, flor y carbono. Se desarrollaron debido a la bsqueda de nuevos agentes refrigerantes no txicos.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

Su uso en lavanderas, equipos de refrigeracin y latas de aerosoles (desodorantes, fijadores, crema batida) ha creado un problema de contaminacin en el ambiente ya que ellos no se biodegradan ni se destruyen qumicamente con facilidad.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

Gracias a su alta volatilidad, estos compuestos se elevan lentamente hacia la capa superior de la atmsfera y se ubican a nivel de la capa de ozono.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

Aqu los rayos ultravioleta provenientes del Sol son absorbidos por los CFC y se producen radicales libres que reaccionan a su vez con el ozono, consumindolo lentamente.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

El ozono (O3) es muy importante pues constituye un filtro de los rayos ultravioleta C y parte de los rayos UV-B, los ms dainos para los organismos vivos: de esta manera el ozono garantiza la existencia de vida sobre la superficie terrestre.

Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

La radiacin ultravioleta B (280 nm-320 nm) causa, entre otros daos, cncer de piel, quemaduras solares, afecciones oculares.

Alquenos y alquinos

Dos tomos de carbono pueden unirse a travs de un enlace sencillo o a travs de enlaces mltiples, dobles o triples, para los cuales los tomos involucrados asumen una hibridacin sp2 o sp, respectivamente.

Alquenos y alquinos

Los ejemplos ms sencillos estn representados por las molculas de eteno, al que tambin se conoce como etileno (familia de los alquenos), y de etino, cuyo nombre comn es acetileno (familia de los alquinos).

Alquenos y alquinos

A los hidrocarburos que presentan estos enlaces se les denomina insaturados.

Alquenos y alquinos

Para nombrar los alquenos se usa la terminacin ano de los alcanos con igual nmero de tomos de carbono y se sustituye por eno; en el caso de los alquinos la terminacin ser ino.

Alquenos y alquinos

Por ejemplo: pentano, penteno, pentino. El etileno (H2C = CH2) es a menudo empleado para acelerar la maduracin de frutos como el tomate.

Alquenos y alquinos

El acetileno (HCCH) es un gas que arde con llama muy calorfica (3500 C) y por ello se emplea como fuente de calor muy intensa en sopletes oxiacetilnicos usados para soldar y cortar metales.

Alquenos y alquinos

Antes del uso de la electricidad para el alumbrado pblico, el acetileno era el gas que arda en los faroles, los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al mojarse con agua produca el acetileno que el farolero encenda.

Alquenos y alquinos

El acetileno es materia prima importante en al fabricacin de cido actico y plsticos. Como para los alcanos, los alquenos con un solo doble enlace tienen como frmula general CnH2n; la frmula general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2.

Alquenos y alquinos

Los hidrocarburos insaturados pueden contener ms de un enlace mltiple. Aqullos en cuya estructura se alternan varios enlaces simples y mltiples se conocen como hidrocarburos conjugados.

Se parecen pero no hay que confundirse

A diferencia de los alcanos donde los enlaces sencillos permiten la rotacin del enlace que conecta los carbonos, en los alquenos el doble enlace no puede rotar sobre s mismo.

Se parecen pero no hay que confundirse

Y, en consecuencia, los tomos unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace pueden tener dos orientaciones relativas diferentes: estar del mismo lado o en el lado contrario, lo que se conoce como isomera cis-trans.

Se parecen pero no hay que confundirse

El ismero cis de un determinado alqueno difiere en sus propiedades del ismero trans, aunque presenten la misma frmula molecular.

Interesante

Los conos y bastones que se encuentran en la retina poseen una protena responsable del proceso de la visin llamada rodopsina, la cual contiene un fragmento de cisretinal, un compuesto conjugado con un doble enlace cis.

Interesante
Durante

el proceso de la visin hay un cambio, activado por la absorcin de luz, de cis-retinal a trans-retinal.

Estructura del beta-caroteno

El color de los compuestos orgnicos est asociado con la presencia de varios enlaces conjugados. Las molculas como el retinal o el beta-caroteno tienen la caracterstica de ser coloreadas.

Estructura del beta-caroteno

El beta-caroteno es de color naranja y se encuentra en naranjas, zanahorias y melocotones; el licopeno, otro compuesto altamente conjugado, es de color rojo y se encuentra en tomates, patillas y toronjas.

Sugerencia didctica: El arco iris en el zumo de tomate

El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo que cuando se le adiciona bromo cambia de color (y por un gradiente de concentracin causa el efecto de un arco iris) que es la reaccin caracterstica de los alquenos; el color desaparece a medida que se adicionan tomos de bromo a ms dobles enlaces.

Sugerencia didctica: El arco iris en el zumo de tomate

Los colores son indicativos de las especies intermedias que se producen en la reaccin.

Sugerencia didctica: El arco iris en el zumo de tomate

Procedimiento Coloca en una probeta graduada 10 mL de zumo de tomate y aade lentamente entre 1,0 - 1,5 mL de una solucin saturada de agua de bromo (6,0 x 10-2 mol/L). Espera a que el agua de bromo se difunda y observa los colores.

Sugerencia didctica: El arco iris en el zumo de tomate


Registra la altura en que se encuentran los colores. Para probar la dependencia del color con la concentracin, aade a un vaso de precipitados 20 mL de zumo de tomate y 4 mL de la solucin de bromo, agita, y paulatinamente ve aadiendo, de 1 mL en un 1 mL, soluciones de bromo.

Sugerencia didctica: El arco iris en el zumo de tomate


Registra los colores desde el inicio hasta el final. Usa un crculo de colores para indicar cules colores absorban las capas que se formaron durante la reaccin.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

Si al mirar a tu alrededor te detienes a observar los materiales y te preguntas de qu estn hechos en su mayora, cul es la primera palabra que dices?: Plstico!

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

Un plstico o polmero es una molcula gigante que se forma a partir de unidades pequeas o monmeros, mediante un proceso conocido como polimerizacin.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

La naturaleza es un gran productor de polmeros, uno de ellos es la celulosa que constituye el algodn, materia prima de la industria textil.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

La mayora de los polmeros que se usan en la actualidad son de origen sinttico. stos se obtienen a partir de reacciones de adicin.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

Los factores que han favorecido el mercado de los plsticos son los precios competitivos y, a veces, inferiores a los de los productos naturales, y el hecho de que el petrleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales sintticos que otras fuentes naturales.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

Los alquenos constituyen el producto de partida para muchos procesos de polimerizacin por adiciones sucesivas a dobles enlaces.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

La preparacin del policloruro de vinilo (PVC) es un buen ejemplo de polimerizacin que se lleva a cabo usando radicales libres como iniciadores del proceso.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes

El policloruro de vinilo se utiliza en la realizacin de tubos hidrulicos, pelculas delgadas de uso en la fabricacin de ropa, bolsas plsticas y otros plsticos de vinilo.

Los alquenos promueven la creacin de gigantes


Smbolo

para el reciclaje del policloruro de vinilo (PVC) que debe aparecer en los productos manufacturados con este material

Sabas que...?

El primer polmero sinttico se llam celuloide y fue sintetizado por el inventor estadounidense Wesley Hyatt (1837-1920), quien quiso sintetizar un sustituto del marfil para hacer bolas de billar.

Sabas que...?

El compuesto, que es nitrato de celulosa, sirvi para fabricar pelculas fotogrficas, lo que permiti que se desarrollara esa industria a fines del siglo XIX.

Sabas que...?

Sabas que...?

Sabas que...?

Sabas que...?

Sabas que...?

Propiedades de alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos presentan propiedades similares a los alcanos. Son poco polares y sus temperaturas de ebullicin dependen de las fuerzas de Van der Waals.

Propiedades de alquenos y alquinos

Los alquenos se obtienen principalmente del cracking del petrleo y tambin a partir de reacciones de eliminacin de otros compuestos orgnicos.

Reactividad en los enlaces mltiples

Los alquenos y alquinos son ms reactivos que los alcanos ya que poseen enlaces mltiples con alta densidad electrnica que constituyen sitios de reaccin hacia reactivos deficientes de electrones.

Reactividad en los enlaces mltiples

La reaccin de adicin es caracterstica de estos enlaces. Con esta reaccin los tomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian su hibridacin sp2 y sp3.

Reactividad en los enlaces mltiples

Consideremos la adicin de HCl a un doble enlace, que en este ejemplo es parte de un ciclo, formando la molcula de 1,2dimetilciclopenteno.

Reactividad en los enlaces mltiples

Debido a la diferencia en electronegatividad entre el Cl y el H, el HCl es un dipolo permanente y como resultado de la adicin tendremos a un carbono del doble enlace unido al hidrgeno y el otro al cloro.

Reactividad en los enlaces mltiples

Los carbonos que forman el doble enlace, y los sustituyentes unidos directamente a ellos, estn ubicados en un plano, el tomo de cloro puede atacar por el mismo lado del plano, por donde se une el hidrgeno, o por el lado contrario.

Reactividad en los enlaces mltiples

Ello originar dos productos de adicin que son ismeros y, como en el caso de los ismeros cis y trans de los alquenos, se diferencian en las posiciones relativas de los sustituyentes sobre dos carbonos.

Reactividad en los enlaces mltiples

Estos ismeros forman parte de un gran grupo conocido como estereoismeros.

Sabas que...?

Los alquinos son cidos, pero no tanto. Los alquinos son lo nicos hidrocarburos que tienen un comportamiento cido frente a bases fuertes.

Sabas que...?

El orbital con hibridacin sp hace al carbono ms electronegativo que aquellos con hibridacin sp2 y sp3. As es posible sustituir el H del acetileno por un metal.

Sabas que...?

Bajo ciertas condiciones se pueden preparar acetiluros metlicos llamados tambin carburos, donde un metal Cu, Ag, etc., est unido a un carbono del acetileno.

Sabas que...?

Son compuestos inestables: el carburo de calcio es un ejemplo. En la imagen tenemos una piedra de carburo de silicio.

Quieres saber ms?


Los

alquinos tambin se encuentran en la naturaleza.

Quieres saber ms?

Mientras en Occidente las ranas se usan para la alimentacin, en China y en Amazonas se utilizan sus glndulas cutneas con fines medicinales.

Quieres saber ms?

La rana Dendrobates histrionicus segrega la histrionicotoxina, la cual presenta propiedades de gran inters para el posible tratamiento de la enfermedad de Alzheimer.

Compuestos orgnicos aromticos

En la antigedad se le daba el nombre de aromticos a aquellos compuestos extrados de las plantas que expelan fragancias agradables; en la mayora de los casos se trataba de mezclas de varios tipos de molculas.

Compuestos orgnicos aromticos


Hoy

da el concepto de aromtico se asocia con la estructura molecular.

Compuestos orgnicos aromticos

Se consideran aromticas aquellas molculas que reproducen la estructura del benceno: un hidrocarburo cclico de seis carbonos en el cual se alternan dobles y simples enlaces.

Compuestos orgnicos aromticos

Esta condicin implica que todos los tomos de carbono que forman el ciclo poseen hibridacin sp2.

Compuestos orgnicos aromticos

Dos, tres, cuatro o ms anillos de benceno pueden unirse para formar hidrocarburos conocidos como bencnicos, entre ellos el naftaleno, el antraceno, el fenantreno, el benzopireno, etc.

Compuestos orgnicos aromticos

En estas estructuras uno o ms tomos de hidrgeno pueden ser remplazados por otros tomos o grupos de tomos: OH, NH2, halgenos, CH3 y se origina una gran variedad de compuestos que ofrecen las ms diversas propiedades y aplicaciones industriales.

Hidrocarburos bencnicos

El benceno, el naftaleno y la gran familia de hidrocarburos bencnicos son cancergenos. El benzopireno es uno de los ms cancergenos. Este hidrocarburo se forma por la combustin incompleta de ciertos compuestos orgnicos.

Hidrocarburos bencnicos

Se encuentran en los alimentos ahumados, en el humo del cigarrillo, en las chimeneas, en el escape de los automviles.

Hidrocarburos bencnicos

La incidencia de cncer de pulmn est asociada con los fumadores y hbitos de consumo de alimentos a la parrilla.

Hidrocarburos bencnicos

Benzopireno

Estas estructuras sufren procesos de oxidacin que a nivel biolgico se ubican en los pulmones y son promovidas por la accin de la enzima citocromo P450.

Hidrocarburos bencnicos

Faraday explicndole al pblico la importancia de sus descubrimientos

Michael Faraday, qumico y fsico ingls (1791-1867), conocido principalmente por sus descubrimientos sobre la induccin electromagntica y las leyes de la electrlisis, fue quien aisl por primera vez, en 1825, el benceno, a partir del gas que se obtena del aceite de ballena utilizado para iluminar las edificaciones en la ciudad de Londres.

Hidrocarburos bencnicos

Determinar la estructura del benceno fue un reto importante para muchos qumicos en el siglo XIX. Friedrich A. Kekul, qumico alemn (1829-1896), fue el primero en postular la estructura cclica con dobles y simples enlaces alternados.

Hidrocarburos bencnicos

Sin embargo, su modelo no consideraba el hecho de que todos los enlaces en el benceno tienen la misma longitud, mientras que los dobles enlaces de los alquenos son ms cortos que los enlaces sencillos de los alcanos.

Y cmo se llaman los bencnicos?

Los derivados de benceno surgen anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno: nitrobenceno, metilbenceno (tolueno es su nombre comn), bromobenceno, etc.

Y cmo se llaman los bencnicos?

Frecuentemente se encuentra ms de un sustituyente en el anillo, en cuyo caso se le coloca el nmero localizador ms bajo posible a cada uno.

Y cmo se llaman los bencnicos?

En los compuestos disustituidos se emplean los prefijos orto (sustitucin 1,2), meta (sustitucin 1,3) y para (sustitucin 1,4) y a continuacin los sustituyentes:

Sabas que...?

En Qumica Orgnica podemos identificar que un compuesto se ha oxidado cuando sus enlaces C-H han sido transformados en enlaces C-O, C-N o C-S. As mismo, podemos identificar si una especie ha sido reducida cuando sus enlaces C-O, C-N o C-S han sido transformados en enlaces C-H. As podemos decir que el fenol es un producto de oxidacin del benceno.

Aromaticidad

Una de las caractersticas importantes de los hidrocarburos bencnicos es su gran estabilidad porque an teniendo dobles enlaces no sufren reacciones de adicin tpicas de los alquenos y, en su lugar, abundan las reacciones de sustitucin.

Aromaticidad

Por otra parte, cmo puede explicarse que todos los enlaces en el benceno tienen la misma longitud y que todos los tomos de carbono presentan la misma reactividad?

Aromaticidad

La aromaticidad es la respuesta a esas observaciones.

Aromaticidad

Si todos los carbonos que forman el ciclo tienen un electrn en un orbital 2p no hbrido (hibridacin sp2), la superposicin paralela de los seis electrones crea una nube electrnica sobre toda la estructura plana que se genera por la unin de los enlaces sigma de los seis tomos de carbono.

Aromaticidad

La condicin para que un compuesto sea aromtico es que conforme sistemas cclicos planos con dobles y simples enlaces alternados y que el nmero de electrones que forman parte de la nube sea igual a 4n + 2 (n es un nmero entero).

Aromaticidad

Para el benceno n = 1, para el naftaleno n = 2, etc. En A se observan los lbulos p, en B se representa la superposicin de los lbulos de orbitales p que confieren la gran estabilidad aromtica.

Productos de reacciones de sustraccin aromtica

Productos de reacciones de sustraccin aromtica

Productos de reacciones de sustraccin aromtica

Compuestos orgnicos oxigenados

El oxgeno se ha incorporado al esqueleto del hidrocarburo! Los compuestos orgnicos oxigenados son abundantes en los sistemas biolgicos.

Compuestos orgnicos oxigenados

Esto se debe, sencillamente, a que gran parte de la vida sobre la tierra depende del oxgeno y la diferencia en electronegatividad, entre ellos, da lugar a la polarizacin del enlace con el consecuente aumento de la reactividad.

Compuestos orgnicos oxigenados

Los alcoholes son los derivados ms famosos; se conocen desde la Antigedad y representan al grupo funcional ms abundante. Su uso se extiende desde la medicina hasta la industria.

Compuestos orgnicos oxigenados

Tambin son precursores qumicos de otros compuestos oxigenados como los aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.

Y su nombre es...

Los alcoholes se nombran cambiando la o al final del nombre del hidrocarburo de referencia por la terminacin ol.

Y su nombre es...

Si el grupo OH no est en un carbono extremo, debe indicarse su posicin con el nmero localizador ms bajo posible.

Y su nombre es...

Si hay varios grupos funcionales alcohol, se antepone a la terminacin -ol el prefijo que lo indique: di-, tri-, tetra-.

Funcin alcohol
Un alcohol resulta de sustituir un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo por un grupo hidroxilo, -OH. En los poli-alcoholes esta operacin se lleva a cabo ms de una vez.

Funcin alcohol

Una de las propiedades fsicas que marca la diferencia con los hidrocarburos es la tendencia a presentar mayores temperaturas de ebullicin y fusin.

Funcin alcohol

As mismo, la solubilidad de los alcoholes en agua para molculas con un nmero de hasta cuatro carbonos, es elevada comparada con la de los hidrocarburos.

Funcin alcohol

Estas propiedades se deben a la presencia del grupo hidroxilo -OH, el cual permite que se generen fuerzas de interaccin intermolecular adicionales a las ya conocidas fuerzas de Van der Waals.

Funcin alcohol

Tales fuerzas surgen de la atraccin dbil de los tomos de hidrgeno del grupo OH del alcohol con un par de electrones del oxgeno de otra molcula de agua o de alcohol.

Funcin alcohol

Esta interaccin, que no es tan fuerte como un enlace covalente, se conoce como puente de hidrgeno y es posible gracias a la polarizacin del enlace H-O.

Funcin alcohol

Como se observa en la figura, la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre metanol y agua permite explicar en parte su solubilidad.

Funcin alcohol

As mismo, la formacin de puentes de hidrgeno entre dos molculas de metanol permite explicar su alta temperatura de ebullicin (TE), al compararla con la del metano como hidrocarburo de referencia. TE metanol = 65C; TE metano = -162C.

Funcin alcohol

La presencia de un enlace polarizado C-O en los alcoholes hace que la reactividad sea elevada para este grupo de compuestos.

Funcin alcohol

Otra reaccin importante de los alcoholes consiste en la oxidacin como un mtodo para obtener aldehdos y cetonas, otro grupo de compuestos oxigenados.

Funcin alcohol

El representante ms importante y difundido de esta familia es el etanol. Tambin se le conoce como alcohol etlico o alcohol de vino.

Funcin alcohol

Es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua y soluble en ella. Su temperatura de ebullicin es de 78C y arde con llama azul plido.

Funcin alcohol

El etanol se obtiene en una reaccin del eteno con vapor de agua.

Funcin alcohol

La reaccin ocurre a 300C y a una presin elevada y se necesita cido fosfrico como catalizador.

Funcin alcohol

El eteno que no reacciona se recicla y es usado de nuevo.

Funcin alcohol

El etanol tiene mltiples aplicaciones; se usa para fabricar colas, pinturas, barnices, lacas, tintas, desodorantes, colonias, medicamentos, artculos de aseo y cosmticos.

Funcin alcohol

Tambin es la base para la fabricacin de gomas sintticas y sabores artificiales.

Compuestos orgnicos oxigenados

El

primer mtodo que se utiliz para obtener etanol fue la fermentacin de los carbohidratos. El alcohol se obtiene por la accin de levaduras sobre la glucosa (un carbohidrato).

Compuestos orgnicos oxigenados

Este proceso sigue siendo actual ya que es el que se emplea en la fabricacin del vino, por fermentacin del mosto al prensar la uva. Igualmente se emplea para obtener cerveza a partir de la cebada y otras bebidas alcohlicas.

Bodegas: Fermentacin alcohlica

Sugerencia didctica: Diseo de un alcoholmetro qumico

Un alcoholmetro es un aparato diseado para determinar la ingesta de alcohol en un individuo. Se basa en la reaccin de oxidacin de alcoholes mediante una solucin cida de dicromato de potasio.

Sugerencia didctica: Diseo de un alcoholmetro qumico

Durante la reaccin se observarn cambios de color que van desde el marrn al verde, producto del cambio en los estados de oxidacin del cromo.

Sugerencia didctica: Diseo de un alcoholmetro qumico

Disear un alcoholmetro con los materiales que se mencionan a continuacin: un tubo de vidrio en U, un tubo de vidrio recto, dos tubos de vidrio doblados en ngulo recto, una bolsa de plstico y pbilo.

Sugerencia didctica: Diseo de un alcoholmetro qumico

Adems, etanol, dicromato de potasio y cido sulfrico.

Un alcohol simple y peligroso: El metanol


El alcohol ms simple es el metanol. Ms del 90 % de metanol producido a nivel mundial se obtiene a partir del gas de sntesis CO2 y H2O, y gases licuados de petrleo.

Un alcohol simple y peligroso: El metanol

Se usa en la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, como aditivo para combustibles, anticorrosivos, preparacin de cido actico, limpiadores, anticongelantes y recientemente se emplea en la fabricacin de pilas. Esto nos da una idea de la importancia de este alcohol.

Un alcohol simple y peligroso: El metanol

En octubre de 2003, la casa Toshiba anunci la creacin de la batera porttil recargable ms pequea del mercado, fabricada a base de metanol. El metanol es muy txico y puede causar ceguera o muerte por envenenamiento.

Un alcohol simple y peligroso: El metanol

Siempre evitar el exceso

El etanol es una sustancia que se absorbe rpidamente en el cuerpo humano debido a que es soluble en agua en cualquier proporcin.

Siempre evitar el exceso

A los pocos minutos de ser ingerida, pasa al torrente sanguneo y llega a todas partes de nuestro cuerpo, inclusive al cerebro. Es una droga clasificada como antidepresiva, pues suprime sentimientos de miedo y tensin.

Siempre evitar el exceso

El abuso en su consumo produce graves enfermedades como la cirrosis heptica y la degeneracin del sistema nervioso central.

Siempre evitar el exceso

El etanol se puede adquirir como alcohol desnaturalizado de menor costo, el cual consiste en una mezcla de etanol y metanol.

Siempre evitar el exceso

El costo del metanol es menor que el del etanol puro, por eso, comerciantes inescrupulosos suelen utilizarlo ilegalmente en el embotellamiento de bebidas alcohlicas.

Siempre evitar el exceso

En marzo del 2003, en el Reino Unido, se lanz la alerta de contaminacin de una bebida alcohlica por metanol, la cual fue retirada inmediatamente del mercado luego de detectarse severos casos de envenenamiento.

Polialcoholes

Es posible encontrar compuestos con varios grupos OH que se conocen como polioles o poli-alcoholes. Una de sus principales caractersticas es la viscosidad y la solubilidad en agua.

Polialcoholes

La glicerina o el 1,2,3propanotriol es una sustancia inocua, aceitosa y de amplio uso en la industria cosmtica y mdica como soporte o vehculo para la administracin de ciertas sustancias o como aditivo en el jabn.

Un explosivo salvavidas

Uno de los explosivos ms conocido es la nitroglicerina, derivado de la glicerina. Es un lquido sensible a los choques, lo que lo hace difcil para ser transportado. En 1866 Alfred Nobel lo estabiliz y lo us para fabricar dinamita.

Un explosivo salvavidas

Este descubrimiento permiti el desarrollo de la construccin, de la explotacin minera y de la guerra. Como sucede con muchos de los compuestos qumicos, la nitroglicerina presenta aplicaciones en el rea mdica.

Un explosivo salvavidas

Desde 1857 se ha usado en el tratamiento del dolor de pecho o angina, por su accin vasodilatadora. An en la actualidad se realizan estudios para elucidar su mecanismo de accin.

Un explosivo salvavidas

La nitroglicerina se presenta en forma de parches y debe ser indicada en pacientes con enfermedades cardiovasculares por el mdico tratante.

Un poco de historia

Alfred Nobel (1833-1896), qumico, ingeniero y filntropo sueco, realiz sus estudios en diferentes partes del mundo. Una de sus aportaciones ms importantes fue el de lograr un mtodo ms seguro para manipular la nitroglicerina, sustancia explosiva descubierta en 1846.

Un poco de historia

Lo hizo mezclndola con tierra de diatomea o cermica; el slido que result slo poda ser explotado por el uso de un detonador o mecha y es lo que conocemos como dinamita.

Un poco de historia

Al final de su vida haba amasado una gran fortuna, parte de la cual don para que se creara una fundacin que reconociera los avances de la humanidad en el terreno humanstico y cientfico.

Un poco de historia

Los premios Nobel de Fsica, Literatura, Medicina, Qumica y de la Paz se otorgan desde 1901, y el de Economa desde 1969.

Premio Nobel de Qumica 2004


Una
Ciechanover

Hershko

clula humana contiene aproximadamente cien mil protenas diferentes que son las responsables de la forma de la clula y de su estructura.

Rose

Premio Nobel de Qumica 2004


Estas
Ciechanover

Hershko

molculas biolgicas tienen funciones importantes como enzimas, hormonas y en los diferentes sistemas del cuerpo humano, aunque no todas las protenas tienen propiedades benficas.

Rose

Premio Nobel de Qumica 2004

Ciechanover

Hershko

Los ganadores del Nobel del ao 2004 en Qumica, Aaron Ciechanover, israel, Avram Hershko, israel, y el estadounidense Irwin Rose nos hicieron entender cmo la clula puede regular la presencia de una cierta protena no deseada marcndola con un polipptido degradador conocido como Ubiquitina.

Rose

Premio Nobel de Qumica 2004

Ciechanover

Hershko

Las protenas marcadas son degradadas en unos dispositivos de desechos llamados proteosomas. El conocimiento de esta forma de muerte controlada de las protenas tambin contribuye a explicar las funciones inmunolgicas. El funcionamiento irregular del sistema degradador de protenas puede inducir al desarrollo de enfermedades incluyendo algunos tipos de cncer.

Rose

Funciones aldehdo y cetona

Si en una molcula de hidrocarburos se cambian dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno, las estructuras resultantes se conocen como aldehdos si la sustitucin tiene lugar sobre el carbono al final de la cadena, o como cetonas si el cambio es en uno de los carbonos internos.

Funciones aldehdo y cetona

En ambos casos, el oxgeno se une al carbono con un enlace doble y por tanto ese carbono tiene hibridacin sp2.

Funciones aldehdo y cetona

La funcin aldehdo tendr como sustituyentes del grupo C = O un H y una cadena de tomos de carbono, mientras que una cetona tendr dos cadenas.

Funciones aldehdo y cetona

Esta funcin C = O se denomina grupo carbonilo y los aldehdos y cetonas se conocen como compuestos carbonlicos.

Funciones aldehdo y cetona


Como

se indic antes, los aldehdos y cetonas se obtienen por oxidacin de los alcoholes.

Funciones aldehdo y cetona

Muchos aldehdos y cetonas, especialmente aquellos de bajo peso molecular tienen olores caractersticos: el cinamaldehdo es el responsable del olor de la canela y el anisaldehdo el del ans.

Funciones aldehdo y cetona


Pero no todos tienen olores agradables! La butanodiona es uno de los compuestos responsables del mal olor en la sudoracin de pies y axilas. La metilvinilcetona es un producto comercial utilizado en la fabricacin de plsticos.

Funciones aldehdo y cetona

Los aldehdos se nombran cambiando la terminacin ol del alcohol por al (etanol etanal); para las cetonas la terminacin es ona. Para cadenas superiores a 5 tomos de carbono consecutivos debe marcarse con un nmero localizador la funcin carbonilo. (3-pentanol 3pentanona).

Reactivos por excelencia

Al igual que los alcoholes, los compuestos carbonlicos presentan un enlace carbono-oxgeno polarizado, en el que los electrones del doble enlace estn parcialmente polarizados sobre el elemento ms electronegativo: el oxgeno.

Reactivos por excelencia

El carbono del grupo carbonilo que est parcialmente polarizado con carga positiva representa un centro de reaccin para el ataque por especies nucleoflicas.

Reactivos por excelencia

Las reacciones de adicin de nuclefilos son caractersticas de esta funcin carbonilo.

Interesante

El benzaldehdo es un aldehdo aromtico que posee olor caracterstico a almendras y, adems de tener amplias aplicaciones en sntesis de orgnica, es uno de los componentes del famoso olor o bouquet del vino.

Interesante

En una degustacin se encontr que uno de los vinos presentaba un inusual sabor a almendras amargas.

Interesante

Luego de ser analizado se determin que tena una concentracin anormalmente alta de alcohol benclico, lo cual se deba a que el grupo de vinos haba sido almacenado en depsitos de resina epoxdicas cuyo eluyente es el cido benclico.

Interesante

El cido que se mezclaba con el vino le daba ese sabor anormalmente amargo.

Diego de Silva Velzquez (Espaa: 1599-1660) Los borrachos o El triunfo de Baco (1629) Material: leo sobre lienzo. Medidas: 165,5 x 225 cm. Museo: Museo del Prado. Madrid

Funcin carbonilo en la vida diaria

Muchos compuestos que contienen la funcin carbonilo, pero que no son aldehdos y cetonas, intervienen en nuestra vida diariamente. Las telas sintticas como el Dacrn y el analgsico acetaminofeno son ejemplos importantes.

Funcin carbonilo en la vida diaria

La frmula del Dacron se representa por una unidad estructural que se encierra dentro de los parntesis y que se repite un nmero de veces n, formando una larga cadena unida por enlaces carbono-oxgeno, de alto peso molecular, que se conoce como polmero.

Funcin carbonilo en la vida diaria


Aqu,

la funcin carbonilo est unida a otro oxgeno por un enlace simple que se conoce como ster.

Funcin carbonilo en la vida diaria

El Dacron representa una de las fibras sintticas conocidas como polister, cuyo uso en la industria textil es importante, ya que las prendas fabricadas con l son resistentes, durables y no se arrugan.

Funcin carbonilo en la vida diaria

La resistencia de las fibras que contienen Dacron permite extender su uso en la fabricacin de cuerdas y piezas importantes en uniformes y velas para navegacin.

Funcin carbonilo en la vida diaria

La estructura del acetominofeno, un analgsico de amplio uso, contiene una funcin carbonilo que al estar unida a un tomo de nitrgeno recibe el nombre de amida.

Funcin carbonilo en la vida diaria

Adems, posee un grupo OH unido directamente a un anillo aromtico y esta nueva funcin se conoce como fenol.

Enantimeros: Las dos caras de una molcula

Se ha mencionado que en las reacciones de adicin el tomo de carbono de un grupo carbonilo cambia su hibridacin sp2 a sp3.

Enantimeros: Las dos caras de una molcula

Si recordamos que un carbono sp2 y los tres sustituyentes unidos directamente a l estn en un plano, es sencillo comprender que el ataque sobre ese carbono puede ocurrir por cualquiera de las dos caras del plano.

Enantimeros: Las dos caras de una molcula

Si consideramos ahora que el grupo C=O tiene dos sustituyentes diferentes y el reactivo atacante es tambin distinto de los sustituyentes existentes, entonces en la reaccin se formarn dos compuestos diferentes que varan en la disposicin espacial de los cuatro sustituyentes sobre el nuevo carbono sp3.

Enantimeros: Las dos caras de una molcula

Los compuestos que cumplen con esta caracterstica se denominan enantimeros y forman parte de un grupo de ismeros conocidos como ismeros pticos.

Reto espacial

Los enantimeros son entre s como espejos uno de los otros y sus estructuras tridimensionales no son superponibles.

Reto espacial

Estos ismeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas. a excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada, razn por la cual se denominan ismeros pticos.

Molculas medicinales que se miran al espejo

Una de las reas ms fascinantes de la Qumica Orgnica es el estudio de la Estereoqumica. Pero qu es la Estereoqumica?

Test de calidad al Ibuprofn en la planta farmacutica BASF.

Molculas medicinales que se miran al espejo

Test de calidad al Ibuprofn en la planta farmacutica BASF.

Es la parte de la Qumica que se encarga de estudiar la estructura espacial de las molculas y su influencia sobre las propiedades fsicas y qumicas de esas molculas.

Molculas medicinales que se miran al espejo

Test de calidad al Ibuprofn en la planta farmacutica BASF.

Los qumicos dedican un gran esfuerzo para tener el control estereoqumico de las reacciones. Ms de la mitad de los medicamentos comerciales estn representados por molculas asimtricas.

Molculas medicinales que se miran al espejo

En la sntesis de compuestos medicinales, el reto es obtener uno solo de los enantimeros, aqul que sea responsable de la actividad farmacolgica.

Test de calidad al Ibuprofn en la planta farmacutica BASF.

Molculas medicinales que se miran al espejo

Test de calidad al Ibuprofn en la planta farmacutica BASF.

Por ejemplo, el analgsico Ibuprofn se obtuvo al principio como una mezcla de enantimeros. Uno de ellos ejerca su efecto en 12 minutos mientras que el otro lo haca en 30 minutos.

Molculas medicinales que se miran al espejo

Recientemente se han desarrollado mtodos enzimticos de sntesis para frmacos. Por su alta especificidad ha sido posible obtener el Ibuprofn y otros analgsicos pticamente puros, es decir, que slo estn constituidos por uno de los enantimeros.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

El laboratorio ms eficiente y mejor equipado que existe es la naturaleza. Ella es responsable de que la vida en la tierra sea homoquiral y que sea posible obtener slo un enantimero de protenas y cidos nucleicos.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

La razn de la pureza enantiomrica de muchos productos naturales no ha podido ser determinada. Pero se sabe que las responsables de esta gran especificidad son las enzimas.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

Se desconoce por qu todos los aminocidos esenciales, aqullos que forman las protenas, son levgiros (las molculas desvan el plano de la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj) y por qu todos los carbohidratos fundamentales son dextrgiros (las molculas desvan el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj).

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

La propiedad de desviar el plano de la luz polarizada es tpica de molculas cuyas estructura es quiral: qu significa quiral?

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

Nuestras manos son quirales, es decir la mano izquierda es imagen especular de la mano derecha.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

La quiralidad, que viene del griego chiros = manos, puede originarse por diferentes razones estructurales, una de ellas es la existencia de un carbono sp3 con cuatro sustituyentes diferentes, como en el caso de los aminocidos, y por ello ese carbono es llamado quiral o asimtrico.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

En el caso de que la naturaleza produzca ambos enantimeros se encarga de producir uno en mayor proporcin que el otro y de diferenciarlos muy bien.

La naturaleza sin imagen y sin semejanza

As ocurre con el limoneno que tiene olor a limn o naranja dependiendo del ismero que se considere.

Fotosntesis: Larga vida sobre la Tierra

La fotosntesis constituye uno de los procesos ms importantes de la naturaleza ya que permite asegurar la vida sobre la tierra.

Fotosntesis: Larga vida sobre la Tierra

Explica cmo las plantas, en presencia de luz solar, absorben dixido de carbono, liberan oxgeno a la atmsfera y forman compuestos de carbono conocidos como carbohidratos.

Fotosntesis: Larga vida sobre la Tierra

Los carbohidratos constituyen una forma de energa que almacenan las plantas para su subsistencia. Cuando son consumidos por otros seres vivos, como el hombre, se rompen los enlaces carbono-carbono y se libera energa esencial para la vida.

Qu representan los carbohidratos?

Son compuestos que constituyen un 50 % de la biomasa de la tierra. Las funciones de los carbohidratos son variadas y van desde ser fuentes de energa para y en los seres vivos, hasta ser componentes estructurales de las clulas.

Carbohidratos: La funcin carbonilo con un compromiso energtico

Los carbohidratos son molculas que tienen dos tipos de funciones orgnicas en su estructura: la funcin carbonilo y la funcin alcohol.

Carbohidratos: La funcin carbonilo con un compromiso energtico

De manera general, se les conoce como azcares, cuyas estructuras pueden ser cadenas polihidroxicetonas y/o polihidroxialdehdos.

Carbohidratos: La funcin carbonilo con un compromiso energtico

A estos compuestos tambin se les conoce como hidratos de carbono ya que pueden ser representados por la frmula general

Cn (H2O)n.

Carbohidratos: La funcin carbonilo con un compromiso energtico

La glucosa es un carbohidrato simple y es el azcar ms abundante en la naturaleza.

Carbohidratos: La funcin carbonilo con un compromiso energtico

Puede existir como una cadena abierta (B) o cerrada (A) y tiene varias funciones alcohol y una funcin aldehdo. La notacin D es para uno de sus ismeros pticos que es el que se encuentra en la naturaleza.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Los carbohidratos pueden ser simples, constituidos por una sola molcula (monosacridos como por ejemplo la glucosa), y complejos si en su estructura molecular intervienen dos o ms molculas de monosacridos iguales o diferentes.

La Qumica es importante en nuestra dieta

La presencia de monosacridos simples o complejos depende de la naturaleza del alimento u otro material en donde estn presentes.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Entre los complejos tenemos disacridos constituidos por la unin de dos monosacridos, por ejemplo, el azcar comn (sacarosa, que est formada por una molcula de glucosa y una de fructosa); oligosacridos, cuando contienen hasta 6 unidades de monosacridos, y polisacridos con un nmero indeterminado.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Tal es el caso del almidn constituido solamente por molculas de glucosa. maltosa es un ejemplo de disacrido, diferente a la sacarosa, y se encuentra en algunas verduras y en la cerveza.

La Qumica es importante en nuestra dieta

El azcar de los postres no suministra vitaminas, minerales o fibra sino slo caloras a las que se les suele llamar "caloras vacas" pues son las responsables de la obesidad.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Igualmente, muchos alimentos refinados, como la harina blanca y el arroz elaborado, carecen de nutrientes y es por ello que se les enriquece con vitaminas y minerales.

La Qumica es importante en nuestra dieta

La D- fructosa es el carbohidrato simple que consumimos cuando comemos frutas. Su estructura contiene adems de varias funciones alcohol, una funcin cetona, a diferencia de la glucosa.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Se emplea para la elaboracin de productos diteticos ya que endulza mucho usando menos cantidad y no causa grandes elevaciones de azcar en la sangre.

La Qumica es importante en nuestra dieta


Hay

que consumirla con cuidado ya que es cariognica, es decir, produce caries si no se tiene una higiene bucal adecuada.

La Qumica es importante en nuestra dieta

Los medidores de glucosa en la sangre

Se han desarrollado varios mtodos para la realizacin del autoexamen de glucosa en la sangre. Uno de ellos usa bandas con un reactivo qumico que al entrar en contacto con una gota de sangre cambia de color.

Los medidores de glucosa en la sangre

Se dispone de una escala de colores que, por comparacin, permite determinar los niveles de azcar presentes. Otro mtodo, ms moderno, de anlisis, emplea un glucmetro, aparato electrnico con una pantalla.

Los medidores de glucosa en la sangre

Usa igualmente una banda reactiva que se inserta en el dispositivo electrnico: cuando la sangre entra en contacto con la tira, enva una seal al aparato que al cabo de 5 segundos muestra en la pantalla la cantidad de glucosa.

Los medidores de glucosa en la sangre

Estos dispositivos tienen grandes niveles de confiabilidad en sus valores, eso s, siempre que se sigan las indicaciones del fabricante.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Los carbohidratos se clasifican, de acuerdo con su grupo funcional, en aldosas si tienen un aldehdo y en cetosas si tienen una cetona.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Se nombran, segn el nmero de carbonos, como hexosas si tienen seis, pentosas si tienen cinco, tetrosas si tienen cuatro y triosas si tienen tres carbonos.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Los carbohidratos se presentan como molculas algo complejas, las cuales pueden ser transformadas en unidades menores que siguen representando un carbohidrato.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Un ejemplo de esto son los disacridos, molculas que pueden ser transformadas en dos, conocidas como monosacridos.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Es el caso de la sacarosa que puede ser transformada en frutosa (cetosa) y en glucosa (aldosa).

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

Este carbohidrato es uno de los ms consumidos por el hombre como parte de su dieta alimenticia y es conocido como el famoso azcar de mesa.

Sacarosa: La dulzura se sostiene sobre un aldehdo y una cetona

La sacarosa se obtiene de la caa de azcar en pases latinoamericanos, y de la remolacha en Europa. A nivel mundial el mayor productor es Brasil.

cidos carboxlicos

En los compuestos orgnicos tambin encontramos cidos: son los llamados carboxlicos.

cidos carboxlicos

Forman sales, al igual que los cidos minerales, cuando reaccionan con hidrxido de sodio, lo cual explica su solubilidad en agua.

cidos carboxlicos

La mayora de ellos se encuentran en la naturaleza y se pueden obtener de los aceites vegetales. Algunos de los cidos los conocemos por su nombre comn: frmico, actico, ctrico...

Propiedades

Como es de esperarse, el grupo carboxilo contiene enlaces polares debido a la presencia del grupo carbonilo y el grupo hidroxilo.

Propiedades

Adicionalmente,

pueden formar puentes de hidrgeno intramoleculares e intermoleculares (ver alcoholes).

Propiedades

Debido a estas interacciones intermoleculares, las temperaturas de ebullicin y fusin son ms elevadas que las correspondientes a los compuestos de otras funciones orgnicas.

Propiedades

Su

acidez los ubica en valores de pH menores de 7 y son pocos solubles en agua a partir de compuestos de ms de 6 tomos de carbono.

Sabas que...?

El Fuego de San Antonio fue el nombre de una peste que se desarroll en la Edad Media, la cual se manifestaba con alucinaciones y era causada por los alcaloides presentes en el pan preparado con harina de centeno infectada con un hongo en forma de cuerno llamado, por ello, cornezuelo.

Sabas que...?

Estructura del cido lisrgico

A principios del siglo XX la estructura de uno de los alcaloides responsables de las alucinaciones, el cido lisrgico, fue determinada por los qumicos Jacobs, Graig y Stoll, y fue confirmada, posteriormente, por Woodward, quien la sintetiz en 1954.

Sabas que...?

Un hecho accidental dio a luz a una de las drogas psicodlicas ms usadas en los aos 60, el LSD (diamida del cido lisrgico). Esta droga, ilegal, altera la personalidad, produce alucinaciones y depresiones.

Estructura del cido lisrgico

El medicamento ms famoso del siglo XX: La aspirina

La Aspirina, nombre comercial del cido acetilsaliclico, es considerada entre los 5 inventos ms importantes del siglo pasado, junto con el automvil, la bombilla, la televisin y el telfono, debido a que facilit la vida del hombre durante el siglo XX.

El medicamento ms famoso del siglo XX: La aspirina

Antes de su descubrimiento, la fiebre y el dolor se trataban con una infusin de la corteza del sauce blanco, cuyo principio activo era la salicina. La estructura de este compuesto es anloga a la de la aspirina que fue sintetizada por primera vez en 1897 por el qumico alemn Felix Hoffman.

El medicamento ms famoso del siglo XX: La aspirina

En sus inicios, el cido saliclico se us como analgsico y antipirtico, pero a lo largo de los aos su prescripcin para el tratamiento de otras enfermedades se diversific, como en el caso de las patologas cardio y cerebrovasculares.

El medicamento ms famoso del siglo XX: La aspirina

No siempre los tratamientos con este medicamento han sido beneficiosos: se han descrito efectos colaterales con el uso de la aspirina, tales como alteraciones gstricas, hepticas, renales y alrgicas. Igualmente se ha determinado que su ingestin es fatal en caso de dengue.

El medicamento ms famoso del siglo XX: La aspirina

El cido acetilsaliclico es el medicamento que ms se autoprescribe, pero es importante destacar que, as como con todos los medicamentos, no debe ser administrado o ingerido sin prescripcin mdica

Compuestos nitrogenados

Existe una gran variedad de compuestos orgnicos que en su composicin tienen nitrgeno; nos concentraremos slo en uno de ellos: las aminas, de gran importancia porque forman parte de los compuestos con actividad inmuno y neurolgica.

Compuestos nitrogenados

Las aminas son derivados del amonaco NH3 si consideramos que los hidrgenos unidos al nitrgeno son sustituidos por unidades de carbono dispuestas en cadenas abiertas o cerradas.

Propiedades

Las aminas son los compuestos bsicos o nuclefilos y las alifticas son ms fuertes que el amonaco, tienen pKb del orden de 3. Las aminas son polares ya que se suman los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

Propiedades

Adems, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permite formar puentes de hidrgeno entre ellas y con el agua, pero ms dbiles que el de los alcoholes y por lo tanto con temperaturas de ebullicin menores que las de anlogos compuestos oxigenados.

Propiedades

Molcula de cadaverina

Las aminas terciarias slo pueden formar puentes de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H, por lo que su temperatura de ebullicin es menor que la de las primarias y secundarias de masas molares similares.

Propiedades

Molcula de cadaverina

Otra propiedad caracterstica de las aminas es su olor desagradable, como en el caso de la cadaverina, amina presente en la carne descompuesta y que es responsable del olor putrefacto.

Cmo los llamamos?

Se nombran como el derivado del hidrocarburo de origen y la terminacin amino. Cuando se sustituyen dos hidrgenos por otro grupo orgnico se antepone el prefijo N,N.

Cmo los llamamos?

La adrenalina, una amina secundaria, es una hormona secretada en la mdula de la glndula adrenal y liberada en el torrente sanguneo cuando el organismo es sometido a una condicin de estrs.

Sabas que...?

Dispositivos que se usan como trampas qumicas son el amonaco, la putrescina y la trietilamina, aminas de olores desagradables utilizadas para el control de la mosca de la fruta.

Sabas que...?

Este insecto causa prdidas econmicas del orden de 1,5 millones de US$ al ao y es por ello que se ha implementado este dispositivo.

Sabas que...?

La aminas atraen las moscas a las trampas donde se detienen y son inducidas a alimentarse en el panel que contiene el txico. La forma cilndrica de la trampa provee el estimulante visual por tener la forma de una fruta.

Sabas que...?

Los paneles claros que estn encima y debajo del cilindro utilizan el deseo instintivo de la mosca de ser atrada hacia la luz, donde el veneno dulce le espera.

Un poco de historia

En 1856, William Perkin, un estudiante britnico de tan slo 18 aos de edad, descubri la movena, el primer colorante sinttico.

Un poco de historia

Su profesor, August Wilhelm von Hofmann, le habl sobre la necesidad de la sntesis de una quinina para el tratamiento de la malaria y, estimulado por la idea, este emprendedor joven intent obtenerla a partir de la oxidacin de la anilina con dicromato de potasio.

Un poco de historia

Como ha ocurrido con muchos otros descubrimientos cientficos, de manera casual obtuvo un colorante en lugar del antimalrico que esperaba. Este descubrimiento es aun ms curioso ya que la anilina que us Perkin estaba contaminada por toluidina, que es en realidad la precursora de la malva.

Un poco de historia

Con la ayuda de su padre y de su hermano, estableci una pequea fbrica para la manufactura de este compuesto, denominado al comienzo como prpura de anilina.

Un poco de historia

La experiencia de Perkin impuls el estudio posterior de una variedad de derivados de la anilina con propiedades colorantes que resultaron en numerosas patentes y en el desarrollo de la prspera industria de la manufactura de tientes. La cumarina, empleada en perfumera, fue igualmente sintetizada por Perkin as como el cido cinmico.

Un poco de historia

La anilina es un lquido muy txico y es la amina ms usada en la sntesis orgnica; es tambin la materia prima en la industria del caucho, en colorantes, en productos para fotografas, explosivos y fungicidas.

Protenas: El soporte del cuerpo

Modelo de una protena en 3D

Las protenas son las segundas biomolculas importantes, ya que forman parte de las membranas biolgicas de las clulas y, adems, tienen funciones especficas fundamentales para la vida.

Protenas: El soporte del cuerpo

Las protenas son sintetizadas por nuestro cuerpo y son las responsables del crecimiento de nuevos tejidos y de la preservacin de los ya existentes.

Modelo de una protena en 3D

Protenas: El soporte del cuerpo

Modelo de una protena en 3D

Los elementos que componen estas molculas biolgicas son: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, los que a su vez conforman las unidades estructurales o bloques de construccin de las protenas llamados aminocidos.

Protenas: El soporte del cuerpo


stos

Modelo de una protena en 3D

tienen en su estructura un grupo amino y uno de cido carboxlico unido a un mismo carbono.

Protenas: El soporte del cuerpo

La lisina es un aminocido natural que se encuentra en los alimentos y debe ser ingerido como nutriente ya que nuestro cuerpo no lo puede sintetizar.

Protenas: El soporte del cuerpo


El aminocido alanina muestra los dos grupos, amino y cido, unidos al mismo carbono. Este compuesto representa uno de los veinte aminocidos que se encuentran en abundancia en la naturaleza y que nuestro cuerpo es capaz de sintetizar para su propio beneficio.

Protenas: El soporte del cuerpo

Existen 20 aminocidos importantes encontrados en la naturaleza y que forman parte de la estructura de las protenas. La unin de dos o ms unidades de aminocidos resulta en la formacin de estructuras denominadas pptidos.

Protenas: El soporte del cuerpo

Las uniones ocurren a travs de enlaces carbono-nitrgeno que se conocen como enlaces peptdicos: son las amidas. La largas cadenas que se pueden formar se llaman polipptidas si el nmero de unidades o residuos es menor de 100 aminocidos, y si es mayor se les llama protenas.

Una protena a la que le gusta el dulce

La insulina es una protena (hormona) responsable del procesamiento del azcar en la sangre y se produce en el pncreas. Aquellas personas que tienen niveles altos de azcar en la sangre sufren de diabetes.

Una protena a la que le gusta el dulce

Esta enfermedad se desarrolla por la ausencia o poca produccin de insulina por parte del pncreas.

Una protena a la que le gusta el dulce

Dentro de las clasificaciones de esta enfermedad, la tipo 1 es la que requiere el suministro de la de insulina inyectable, ya que por va oral la protena se destruye en el sistema digestivo.

Una protena a la que le gusta el dulce

La diabetes es la sptima causa de muerte en nuestro pas. La estructura de la insulina contiene dos cadenas de aminocidos unidas por enlaces de azufre.

Una protena a la que le gusta el dulce

En el diagrama, cada crculo representa un aminocido, el cual se identifica por las tres primeras letras de su nombre.

Una llave para cada cerradura: enzimas

Las enzimas son los catalizadores biolgicos para todas las reacciones que se llevan a cabo en nuestro cuerpo. Para cada reaccin hay una enzima, lo que indica su alta especfidad.

Una llave para cada cerradura: enzimas

Las enzimas son molculas esencialmente proteicas dispuestas estructural y espacialmente de modo que slo pueden acercarse a otra molcula de una sola manera para interactuar y cumplir una funcin; se trata de un proceso anlogo a un sistema de llave y cerradura.

Una llave para cada cerradura: enzimas

Como los catalizadores qumicos, la enzima participa en la reaccin para que ocurra el cambio qumico y cuando ste finaliza se separa de la molcula. La catalasa es una de las enzimas ms conocidas.

Una llave para cada cerradura: enzimas

Es la responsable de acelerar la reaccin de descomposicin del perxido de hidrgeno, txico, que se forma como parte de algunos procesos celulares. Se encuentra en la sangre y en el hgado.

Una llave para cada cerradura: enzimas

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