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GLCIDOS
Constituyentes universales de los organismos vivos Hidratos de carbono Compuestos orgnicos (aldehdos y cetonicos) polihidroxilados
OSAS SIMPLES
DENOMINACIN: Numero de tomos de carbono de la molcula Tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas Y naturaleza de la funcin carbonlica D-ribosa y D-xilosa son aldosas D-ribulosa y L-xilulosa son cetosas La numeracin de los carbonos se hace a partir del carbono aldehilico o carbono cetnico
D-ribulosa
Referencia: Farmacognosia Bruneton
OSAS SIMPLES
SERIES D Y L
Gliceraldehido (aldotriosa) posee 2 formas enantiomericas (R) y (S) Se denomina D-gliceraldehido o L -gliceraldehido Ubicacin del hidroxilo secundario La mayora de osas naturales per tenecen a la serie D (excepto : L-ramnosa, L-arabinosa y L-fucosa)
OSAS SIMPLES
ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS
Dependiendo de puente formado el ciclo es furnico o pirnico (furanosas y piranosas) Aldohexosas forma pirnica Cetosas forma furnica Ciclacin conduce a 2 formas isomeras y hidroxilo hemiacetalico situado en la misma posicin que el hidroxilo secundario en el caso contrario
OSAS SIMPLES
REPRESENTACION EN PERSPECTIVA
Hawor th, permite visualizar mejor la forma cclica de las osas Sustituyentes a la derec ha se ubican abajo Sustituyentes a la iz quierda se ubican encima Hidroximetil o de aldohexosas piranicas se sita encima en la serie D y por debajo en serie L
OSAS SIMPLES
OSAS SIMPLES
CONFORMACION DE LAS OSAS
Los carbonos del ciclo son s p 3 por lo cual no pueden ser planos Requieren una conformaci n mas estable donde no existe repulsin Adoptando varias conformaci ones: Silla, barco, semi -silla La mas frecuente es la conformaci n de silla Presenta menos interacciones
OSAS SIMPLES
PRINCIPALES OSAS SIMPLES VEGETALES Gran diver sidad Pentosas Desoxipentosas Hexosas Desoxi-pentosas Didesoxi-hexosas cidos urnicos Polioles
TETROSAS
Existen 4 ismeros posibles D y L-treosa D y L-eritrosa D-eritrosa -4-fosfato papel impor tante en la producci n de aromas
OSAS SIMPLES
PENTOSAS D-ribosa es universal (nuclesidos) Derivados tienen impor tancia metablica fundamental L-arabinosa y D-xilosa constituyentes habituales de los polisacridos Hemicelulosas o Xiloglucanas o Xilanas o Glucuronoxilanas o Arabinoxilanas Mucilagos Polmeros de las secreciones vegetales(gomas).
Ribosa
Referencia: Farmacognosia Bruneton
OSAS SIMPLES
HEXOSAS:
Poseen distribucin univer sal D.glucosa Glucosa es frecuente en estructuras polisacaridas (Almidn, celulosa, otras glucanas) Cetosa de la D -glucosa y D-manosa es la fructrosa Abundante en frutos Muy frecuente en el estado polisacrido (sacarosa)
Referencia: Farmacognosia Bruneton
OSAS LIBRES
DESOXI-OSAS
2-Desoxiribo sa univer sal -componente del ADN
ACIDOS URNICOS
Productos de oxidacin La funcin alcohlica primaria de a acido carboxlico cidos D-glucuroni co y D galacturonico Constituyentes principales de los polisacaridosde la pared celular (pectina) Mucilagos cidos Secreciones polisacaridas Goma de Sterculia
Acido galacturonico
OSAS SIMPLES
POLIOLES
D - g l uci to l , D - m a n i to l y m e s o - g a l ac t i to l m e s o - e r it r i to l r a c e s d e p r i m av e r a D - g l ic e ro - D - g a l ac to - h e p t ito l A g u a c a te D - s o r b ito l Va r i o s f r u to s D - m a ni to l A l g a s
Persea americana
OSAS SIMPLES
OSAS AMINADAS Constituyentes fundamentales polisidos bacterianos ar trpodos y crustceos (Quitina) Elementos constitutivos de las glicoprotenas animales
D-hamamelosa
Quitina
Mariquita, Coccinellidae
D-glucosa
Bebida carbonatada
Fo r m u l a l i n e a l d e f r u c tos a
Fresno de man
D-manitol, D-glucosa, D-fructosa y oligosacri dos Zumo espesado posee efecto laxante
OLIGOSACRIDOS Y DISACARIDOS
OLIGOSACARIDOS Condensacin de 2 a 10 osas Unin osdica entre ellas DISACARIDOS Azucares constituidos por dos monosacridos unidos por un enlace glucosdico.
DISACARIDOS
NOMENCLATURA
1 . El compuesto se comienz a a nombrar por el extremo no reductor que se encuentra a la iz quierda 2. Se asigna la configuraci n alfa o beta al tomo de carbono. 3. Se nombra el residuo no reductor distinguiendo entre estructuras cclicas de cinco (furanosa) y seis (piranosa) tomos de carbono . 4. El nmero de los tomos de carbono unidos por el enlace glucosdico se indican entre parntesis, con una flecha o lnea en medio (1 -4). 5. Se nombra el segundo residuo de forma igual hasta el paso anterior.
Referencia: Farmacognosia Bruneton
DISACARIDOS
SACAROSA
Forma de reser va temporal de energa en los vegetales Se acumula en races carnosas Arce de azcar (Obtencin) Acer saccharum Caa de azcar y remolacha Excipiente para tabletas Fabricacin de jarabes Industria alimenticia conser vante
Acer saccharum
POLISACRIDOS
Polmeros elevado peso molecular Condensaci n de numerosas molculas de osas Rigidez de los vegetales superiores Flexibilidad de los talos de las algas Forma de almacenamiento de energa Almidn plantas Glucgeno animales
GELIFICACION
Redes macromoleculares tridimensionales slidas Retiene entre sus mallas fase liquida En cuanto mas se asocien cadenas o segmentos de ellas el gel ser mucho mas firme
POLISACRIDOS
POLISACRIDOS
AISLAMIENTO Y ANALISIS ESTRUCTURAL
Solubilizados mediante agua fraccionamiento Por tcnicas de precipitacin Disolventes no miscibles Variacin de pH Adicin de sales Purificacin Masa molecular Electroforesis
Amanita muscaria
Lactobacillus Leuconostoc
Referencia: Farmacognosia Bruneton
Streptococcus
Dextrano 40mil
Deshidrataci ones graves Quemaduras extensas Con sorbitol Edema inicial de infar tos cerebrales graves
Xanthomonas campestris
Lentinus edodes
Lentinano, antitumoral
POLISACARIDOS DE ALGAS
Matriz que contiene las clulas de la algas es glucidica Polisacridos que la constituyen son polmeros capaces de forma geles Adaptacin al medio marino Carragenanos + flexibilidad que rigidez Tres grandes clases de algas 1. Acido algnico Phaeophyc e ae 2. Carragenanos 3. A gar-agar Rhodophyc eae
Rhodophyceae
Phaeophyceae
POLISACARIDOS DE ALGAS
Algas tambin tienen Polisacridos de reser va Almidn Algas verdes Empleos Nori o Hojas Porphyra Kombu Porphyra umbilicalis o Laminaria desecadas Wakame o Undaria saladas o desecadas Japn Francia Legumbres ocasionales Condimentos 1. Algas pardas Fucus vesilosus 2. Algas verdes Enteromorpha 3. Algas rojas Porphyra umbilic a lis
Fucus vesiculosus
Enteromorpha
POLISACARIDOS DE ALGAS
INTERES ECONOMICO Polisacridos Espesantes y gelificantes Farmacia Geles Otros Fuentes ricas en potasio y yodo Fer tilizantes lquidos Jardines Invernaderos Cosmticos
POLISACARIDOS DE ALGAS
ACIDO ALGINICO, ALGNATOS
Obtencin P haeophyceae Matriz celular por alginatos y fucanas o Laminarias Laminaria spp. o L.digitata y L.hyperborea Algas grandes Sujeta a las rocas Laminarias quirurgicas esteriles
o Fucus o F.serr atus L, F.vesiculosu s L, y Fucac eae Fijadas a rocas Obtencin Acido alginico insoluble en agua Formando sales Extracci n de los talos triturados Lavado con agua dulce acidificada elimina sales y azucares solubles A gua alcalina solubiliza el acido algnico del acido con cloruro de calcio
L.digitata
Phaeophyceae
F.serratus
POLISACRIDOS DE ALGAS
Formacin de gel elstico Reflujo, protege la mucosa esofgica. Alginato clcico Algodn antihemorrgico Gel fibrilar en contacto con la sangre Supuraciones hemorrgicas externas Polvo micronizado Apsitos en pieles en carne viva Ulceras cutneas Alginatos Espesante y aglutinante Emulsiones y suspensiones Desintegrante - comprimidos Cosmtica Suavizante Hidratante Industria alimenticia Espesante, gelificante y emulsificante
Alginato calcico
POLISACRIDOS DE ALGAS
Fucus oficinales Francia Coadyuvante para ttos adelgazantes yodo e hiper secreci n de hormonas tiroideas catabolismo de las grasas Tratamiento sintomtico del estreimiento Alemania Trastornos tiroideos contra obesidad
POLISACRIDOS DE ALGAS
CARRAGENANOS Obtenidos Rhodophyceae Tratamiento con agua caliente con etanol, metanol, 2 -propanol Propiedades Capacidad para formar geles Obtencin Lavado Eliminacin de residuos y sales minerales A gua caliente ligeramente alcalinizada Sobrenadante se concentra Se adiciona alcohol del polisacrido Rhodophyceae
POLISACRIDOS DE ALGAS
Farmacia Formulacin de pastas, cremas, emulsiones Estreimiento Productos higinicos Pasta dental, champs, cremas, geles.
POLISACRIDOS DE ALGAS
AG AR - AG AR Poliosidos Rhodophyce ae Genero Gelidium Extracto filtra en caliente, concentra y deseca Pequeo tamao Fijadas sobre rocas Cultivadas Desecan al sol antes de ser procesadas Lavar con agua dulce Filtracin Sobrenadante se elimina mediante congelaci n Separacin de fases Se lava, decolora, seca y tritura
Rhodophyta gelidium
POLISACRIDOS DE ALGAS
El agar-agar se disuelve en agua caliente Forma gel por enfriamiento Empleos Sopor te de cultivo clsico en bacteriologa
POLISACRIDOS
Son biomolculas formadas por ms de 10 monosacridos con enlaces glucsidos. Se encuentran entre los glcidos, y cumplen funciones diversas, principalmente de reservas energticas y estructurales. Son compuestos de altos peso molecular.
FUNCIN VEGETAL
Plstica por la rigidez a las paredes (Celulosa) Reserva de energa (Almidn) Prevenir la desecacin (Mucilagos) Defensas y proteccin (Gomas) Ayudando a polinizacin
Nomenclatura: Si son homogneos su terminacin es ana o ano Si son macromolculas complejas terminacin glucano
en
APLICACIONES
Protectores mecnicos de mucosas y piel irritada Laxantes mecnicos, saciantes, anorexgenos Espesantes, aglutinantes (Industria)
CARACTERIZACIN
Extraccin: Insolubles en agua y solubles en alcohol, acetona y otros solventes orgnicos Aislamiento: Cromatografa de intercambio inico, Filtracin por geles Identificacin: Hidrlisis, degradacin alcalina, metanolisis, reacciones de reduccin especifica y tcnicas espectroscpicas.
TIPOS
Los polisacridos homogneos u homopolisacridos resultan de la condensacin de molculas de un mismo tipo monosacrido. (Celulosa, lignina y quitina) Polisacridos heterogneos resultan de la condensacin de un gran nmero de molculas de diversos tipos de monosacridos.
Heteropolisacridos no nitrogenados como el agar, goma arbiga, hemicelulosas y pectinas. Heteropolisacridos nitrogenados, los glucosaminoglucanos
HOMOPOLISACRIDOS
ALMIDON
Principal fuente de reser va de los vegetales, la fraccin glucidica es por una mezcla de dos polmeros amilosa y amilopectina Amilosa constituida por unidades de glucosa, es de cadena corta en ramificaciones. Amilopectina es una cadena ramificada en racimos, es responsable de la estructura cristalina del almidn
CARACTERSTICAS Y ENSAYOS
Almidones son polvos finos, generalmente blancos, insolubles en agua, rechinan bajo presin en los dedos. Su diferenciacin es microscpica por el tamao de partcula:
Hilo y estras almidn de trigo Granulosos o redondos en hilo y sin estras almidn de maz Grandes ovoides almidn de patata Pequeos granos almidn de arroz
Se identifican por su capacidad de formar engrudo Coloracin azul en presencia de yodo Gelatinizacin
PROPIEDADES
Coadyuvante en la formulacin de comprimidos: diluyente, ligantes (engrudo), desisntegrantes, antigrumos. Base de reacciones para la obtencin de dextrinas y ciclodextrinas, polioles, glucanatos , productos bioindustriales (fermentacin, produccin de goma Xantana) Obtencin papel, industria textil, engrudos y adhesivos, tratamiento de aguas y minerales.
Las ceramidas y glicosilceramidas extradas del trigo y el arroz son utilizadas en la industria cosmtica por su capacidad en la prevencin o atenuacin del envejecimiento cutneo. Avena sativa L. su fruto es utilizado en el tratamiento sintomtico del estreimiento Cebada adems de su aporte nutricional, tiene empleo en farmacia :
La diastasa de la cebada posee una actividad enzimtica libera por hidrlisis de un sustrato del almidn soluble.
CELULOSA
Polmero lineal de -D-glucosa Obtencin: Algodn, Madera y Acetobacter xylinum Usos:
Papelera Textil Pinturas Estabilizante de suspensiones y comprimidos (diluyente y desintegrante) Derivados: steres y teres:
Ftalato de hidroxipropil-metil-celulosa: Micro encapsulacin de liberacin prolongada Carboximetilcelulosa: Solucin para aplicacin de lentes de contacto
Referencia: Farmacognosia Bruneton
No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaria) En el vegetal: Funcin plstica: Forman parte de la estructura de la pared celular
FIBRAS ALIMENTICIAS
Residuo vegetal procedente del citoesqueleto , resistente a la accin de las enzimas digestivas.
Capacidad de absorcin y retencin de agua Retrasan la absorcin de : Hidratos de carbonos, grasa y proteinas Aumentan la eliminacin por las heces de sales biliares: Bajan colesterol Es fermentada en el intestino grueso por bacterias colnicas
Referencia: Farmacognosia Bruneton
Constituidas por un conjunto de ligninas y polisacridos vegetales diferentes de las glucanas. Polisacridos: Celulosa. Pectinas Hemicelulosas Lignina Otros elementos
PROPIEDADES
Accin sobre el trnsito intestinal sobre la masa de las heces provocan contracciones fasicas del leon Proteccin de cncer colorectales Acciones metablicas en la asimilacin de minerales, disminuye el colesterol, disminuye la incidencia de diabetes, regmenes de adelgazamiento.
FRUCTANAS
Son polmeros muy flexibles de fructosa unidas por un enlace con una molcula de glucosa terminal y se puede considerar homlogos superior de la sacarosa. Constituye una forma de almacenamiento del carbono fijado en la fotosntesis, se encuentra a nivel vacuolar.
Es bastante frecuente en los vegetales en los rganos subterrneos (races, bulbos, tubrculos, rizomas) y su contenido vara segn la estacin.
INULINA
Polmero de fructosa con una glucosa terminal Obtencin: rganos subterrneos de dicotiledoneas Usos:
Va I.V. : eliminacin por rin Diurtico suave
HETEROPOLISACRIDOS
Los mucilagos se considera que son constituyentes celulares normales, preexisten en formaciones de canales en la membrana del exterior de las semillas. Son polisacridos formados por galactosa, manosa, glucosa y derivados de osas (cidos) Se hinchan en presencia de agua y forman
Soluciones viscosas Geles no adherentes
Referencia: Farmacognosia Bruneton
Usos:
Laxantes mecnicos Tratamiento de alteraciones de la piel (loe, tilo, etc.)
NEUTROS
GOMA DE ALGARROBO
Endospermo de las semillas: trituracin, Polmeros galactosa y manosa Espesante en diferentes industrias Espesante de comida infantil
Usos:
Emolientes Antitusgenos Protectores de las mucosas del tubo digestivo Laxantes mecnicos
ACIDOS
ISPAGULA Y ZARAGATONA Son semillas que son utilizadas como laxantes (fibras), aumenta el volumen de agua y la acidez del bolo fecal, y facilita la defecacin. LLANTN MAYOR Y MENOR Tienen actividad antiinflamatoria, antipuruginoso, irritaciones y antibacteriana
MALVA
Propiedades y aplicaciones
Emoliente (infusin y enemas) Expectorantes Laxantes Irritaciones bucales Lavados de heridas
Referencia: Farmacognosia Bruneton
ALTEA
Composicin :
Almidn Glcidos: osas simples Muclagos
Parte utilizada.
Flores Hojas Races
Micromorfologa de la raz:
Fibras poco lignificadas Abundante fcula y clulas con muclagos
Aplicaciones medicinales:
Expectorante Emoliente (picaduras, heridas.) Inflamaciones bucales: garagarismos
Referencia: Farmacognosia Bruneton
LINO
Parte utilizada
Semilla (Tallos: tela)
Composicin semilla
Muclagos Rica en aceite: cidos grasos insaturados
Propiedades y usos
Laxante mecnico Emoliente Como fuente de Acidos grasos esenciales Industria textil: fibras del tallo
GOMAS (EXUDADOS)
Se encuentra en todo el reino vegetal especialmente en las familias: Mimoscea, Roscea, Combretaceae, Bursercea, Rutcea, etc. Se disuelven en agua formando disoluciones viscosas, algunas forman geles.
Polisacridos heterogneos ramificados : Acido Urnico y otros polisacridos metilados. Solubles en agua e insolubles en disolventes orgnicos
Industria Farmacutica: estabilizantes, espesantes Industria Cosmtica Industria Alimentaria Industria Textil Excipientes,
GOMA ESTERCULIA
Tronco y las ramas de Sterculia urens y Sterculia tomentosa Es poco soluble en agua, pero con adicin de alcohol facilita la dispersin homognea. Forma un gel y la concentracin elevada se vuelve adhesiva. Empleo: Efecto laxante (fibras) Coadyuvante en regmenes tratamiento de obesidad Poder adhesivo se utiliza en equipos de colostomas y en fijacin de prtesis dentales
Referencia: Farmacognosia Bruneton
GOMA ARBIGA
Ramas y tronco de la Acacia Senegal L. y otras especies de Acacia de origen africano. Componente mayor componente mayoritario: Polisacrido cido Empleo:
Estabilizar emulsiones y suspensiones Emoliente Encapsular aromas para nebulizacin Aditivo para la preparacin de formas solidas
GOMA DE TRAGACANTO
Exudacin gomosa de tronco y ramas de Astragalus gummifer que aparece en forma de cinta o abanico de color blanco o amarillento
Est formada por dos fracciones:
Tragacantina: Fraccin neutra Basorina: Fraccin cida
Usos:
Laxante mecnico, elaboracin suspensiones y aglutinante de
GOMA KARAYA
Exudacin gomosa de Sterculia urens que aparece en fragmentos irregulares traslcidos Polisacrido cido: Formado por manosa, galactosa y cido glucurnico y galacturnico y restos de cido actico Se hincha en presencia de agua Usos:
Laxante mecnico y saciante Preparacin de polvos o pastas para fijar dentaduras
PECTINAS
Obtencin: Materias de desecho de industrias de zumos de frutas y de remolacha Cadenas de Acido Galacturnico con distinto grado de metilacin en las que se intercalan distintas osas Se hinchan en presencia de agua Usos:
Regulacin del trnsito intestinal Control de los niveles de colesterol Aditivos Retardantes de la eliminacin de medicamentos Fabricacin de pomadas y geles
Referencia: Farmacognosia Bruneton
PRUEBA DE LUGOL: Permite distinguir almidn, glucgeno, dextrinas y otros polisacridos, formando con complejo de iones triyoduro los que se sitan en los espacios helicoidales que presenta la amilosa o la amilopectina.
PRUEBA DE FEHLING: Es por la oxidacin de los grupos aldehdos con sulfato cprico y por hidrxido de sodio y tartrato de sodio, las mezclar en cantidades iguales forman un complejo oscuro por la presencia de carbohidratos reductores, ya que el grupo aldehdo reduce la solucin de Fehling y forma un precipitado roja ladrillo de oxido cuproso.
PRUEBA DE SELIWANOFF: Se utiliza en acido clorhdrico en la reaccin de deshidratacin de monosacridos y el resorcinol para la condensacin del furfural. Esta prueba pasa de incolora a roja para las cetohexosas y aldohexosas. Como la glucosa (aldohexosa) y fructosa (cetohexosas).
PRUEBA DE BIAL: Se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Con fenolico Orcinol disuelto en acido clorhdrico concentrado y cloruro frrico. Presenta un color o precipitado verde, en presencia de pentosas, por la deshidratacin ms rpida que las hexosas, debido a que se insonorizan, el furfural reacciona con el Orcinol generando compuestos verde-azulados.
BIBLIOGRAFIA
Mora, S. Manual de experimentos de laboratorio para bioqumica, Editorial EUNED, Costa Rica, 2007. Pg.. 210 226. Bruneton, J. Farmacognosia, Plantas Medicinales, Editorial Acribia. Zaragoza, Espaa, 2001 . Pg. 6 -121
CICLO DE CALVIN
http://www.youtube.com/watch?v=Q -MzyJN7hOc