Sunteți pe pagina 1din 32

ACIZI CARBOXILICI

ACIZI NESATURAI
CARBOXILICI
R C O
O
H
Structura. Proprieti fizice
R, este nesaturat: vinil-alil-, etinil- etc.
Constante de aciditate
C C COOH CH
3
Denumirea
Formula Ka.10
-5

Acid acrilic H
2
C=CH-COOH
5,6
Acid vinilacetic H
2
C=CH-CH
2
-COOH 4,62
Acid crotonic CH
3
-CH=CH-COOH(Z) 2,04
Acid cinamic C
6
H
5
-CH=CH-COOH 2,65
Acid tetrolic 222,8
ACIZI CARBOXILICI
C
O
OH R
+
H
2
O C
O
O

+ H
3
O
+
R
Dup numrul grupelor carboxil din molecul:
acizi monocarboxilici
acizi dicarboxilici i policarboxilici
Dup natura radicalului organic:
- acizi carboxilici saturai
- aromatici
- acizi carboxilici nesaturai.
Clasificare i nomenclatur
Nomenclatura acizilor carboxilici
I.U.P.A.C.
sufixul oic
Acid 4-metil-pentanoic
Acid propenoic
Acid etanoic
CH
2
= CH COOH CH
CH
3
CH
2
CH
2
COOH CH
3
CH
3
COOH
ACIZI CARBOXILICI
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
C
6
H
5
COOH HOOC(CH
2
)
2
COOH
HCOOH
CH
3
COOH
HOOC COOH CH
3
(CH
2
)
3
COOH
Muli acizi organici au denumiri empirice intrate n uz, comune, care corespund
originii (mai ales vegetale) sau proprietilor lor.
Acid formic Acid acetic Acid oxalic Acid valerianic
(furnici) (acetum=oet) (mcris) (valeriana)
Acid butiric Acid benzoic Acid succinic
(grsime) (rina de benzoe) (chihlimbar)
ACIZI CARBOXILICI
Structur. Unele proprieti ale carboxilului.

R C
O
O H
R C
O
O H
+
sau R C
O H
O
I II III
(R)H C
O
O H
........
.......
O
C
O H
H(R)
ACIZI CARBOXILICI
Aciditatea i constanta de aciditate. In soluie apoas acizii carboxilici sunt ionizai conform
reaciei de protoliz:
+ H
3
O
+ + H
2
O
C
O
O R H C
O
O R
~
5 3
10
] COOH R [
] O H ][ COO R [
Ka

+
=

=
Constante de aciditate pentru unii acizi monocarboxilici
(date din literatur)

Acidul carboxilic Ka.10
-5

Acidul formic
Acidul acetic
Acidul butiric
Acidul caprilic
Acidul fenilacetic
Acidul benzoic
17, 72
1,75
1,50
1,87
4,90
6,30
ACIZI CARBOXILICI
Proprieti fizice Termenii inferiori (C1-C11) ai seriei omoloage a acizilor monocarboxilici
saturai sunt substane lichide la temperatura obinuit, iar termenii superiori (ncepnd
cu C12) sunt substane solide. Temperaturile de topire i de fierbere cresc cu creterea
maselor moleculare prezentnd o alternan; respectiv acizii cu numr par de atomi de
carbon se topesc mai sus dect acizii cu numr impar, nvecinai. In aceeai serie
omoloag temperatura de fierbere are o cretere regulat. Termenii superiori nu pot fi
distilai n vid pentru c se descompun sub punctul de fierbere. Termenii inferiori (C1-C4)
sunt solubili n ap; solubilitatea scade cu creterea masei moleculare. Acizii superiori au
solubilitate limitat n ap i sunt solubili n solveni organici.
R C
O
O H
.......
H
O
H
H
.......
H
O
.....
..... O
C
O H
R
I
Pentru o anumit concentraie acizii C
6
i n special C
12
-C
18
formeaz micelii coloidale, datorit
solvatrii cu ap a grupei carboxil prin puni de hidrogen
ACIZI CARBOXILICI
Reactivitatea grupei carboxil poate fi reprezentat prin schema
R CH
2
C
O
O H
subs-
titu-
tie
AN H acid -




Proprieti chimice
Formarea srurilor. Acizii organici reacioneaz cu hidroxizi, oxizi bazici, carbonai i
amine i formeaz sruri. La acidulare cu acizi minerali, srurile ionizate pun n libertate
acizii carboxilici corespunztori. Srurile acizilor carboxilici superiori au o solubilitate
limitat n ap (vezi ageni tensioactivi i spunuri).
2 6 6
t
5 6
2
t
CO H C COOH H C
CO RH COOH R
o
o
+
+
3 2 4
NaOH
3
2 4
CaO / NaOH
3
CO Na CH Na COO CH
CO CH COOH CH
+
+
+

ACIZI CARBOXILICI
Acidul formic, HCOOH, a fost descoperit n furnicile roii n sec. XVII i n urzici.
Se mai gsete i in ace de brad i de pin. Este un lichid incolor, cu miros neptor, un iritant
pentru piele i mucoase.
Acizii monocarboxilici saturai importani
Acidul formic are aciune antiseptic fiind activ fa de mucegaiuri i enzime; este conservant
(0,15% i 1-2%) pentru legume murate i fructe. Este utilizat n tbcrie pentru decalcifierea
pieilor i n industria textil ca mordant auxiliar.
ACIZI CARBOXILICI
Acidul acetic sau acidul etanoic, CH3COOH, este lichid (T.f. 118,5oC), cu miros neptor. Acidul
acetic este o substan polar ( = 1,73 D). Acidul acetic rezult n concentraie de 3-15% prin
fermentarea oxidativ a soluiilor etanolice cu ajutorul bacteriilor, microderma aceti, din aer.
Metoda necesit n mediu de fermentaie compui cu fosfor i azot ca hran pentru bacterii.
Industrial, acidul acetic rezult pe cale de sintez, prin oxidarea acetaldehidei, folosind acetatul de
mangan drept catalizator, la 60oC. Rezult acid acetic de concentraie 95-97%. Cu ali catalizatori
se obine un amestec de componente care se poate separa prin distilare. Rezult la distilarea
uscat a lemnului. Acidul acetic anhidru, obinut prin rectificare, se numete acid acetic glacial (se
solidific la rece, la +16,6oC) i este caustic. In cantiti mici acidul acetic este condiment i
conservant (oet). Acetatul de calciu servete la conservarea pinii i brnzei (0,4-1%). Acidul
acetic este un bun solvent. Poate funciona ca mordant auxiliar n industria textil (acetat de
aluminiu). Acidul acetic poate participa la unele transformri cu importan biochimic.
ACIZI CARBOXILICI
Acidul propionic sau propanoic, CH3CH2COOH, este un lichid incolor, solubil n ap, netoxic. Are
aciune fungicid ca acid i ca sare de sodiu. Propionaii de natriu i de calciu sunt i buni antiseptici
(pn la 0,2% n pine). Propionatul de calciu este un hemostatic. Acidul propionic se utilizeaz la
obinerea unor esteri ai celulozei.
Acidul butiric sau n-butanoic CH3-CH2-CH2-COOH, se gsete n untul alimentar. Sintetic se
obine prin metoda oxo sau prin oxidarea butanalului. Se poate obine i prin fermentaia oxidativ
(cu bacterii) a glucozei. Acidul butiric este un lichid cu un miros respingtor. Este component al
grsimilor animale. Este utilizat la obinerea unor esteri ai celulozei, n farmacie i mase plastice.
Acidul izobutiric, (CH3)2CHCOOH, se gsete n rdcina de arnic i n uleiuri eterice, ca esteri.
Acidul izovalerianic (CH3)2CH-CH2-COOH i ali izomeri se gsesc n rdcina de valeriana
officinalis (odolean) i Angelica archangelica, ca derivai odorani. Acidul ca atare (i ca sruri) are
aciune sedativ, calmant.
Acizii monocarboxilici cu catena normal cu numr par de atomi de carbon, C4-C22, se numesc
acizi grai i se gsesc n natur ca esteri, (grsimi, uleiuri eterice). Mai rspndii sunt: acidul butiric
(C4) n untul de vac, acidul capronic (C6), acidul caprilic (C8), acidul caprinic (C10) n unt de vac,
de capr i n unele grsimi vegetale (unt de cocos), acidul lauric (C12) n untul de cocos i n fruct
de dafin (Laurus nobilis), acidul miristic (C14), acidul palmitic (C16), acidul stearic (C18) n grsime
etc. Structura acestor acizi a fost dovedit prin sintez i degradare.
ACIZI CARBOXILICI
Dintre acizii cu numr impar de atomi de carbon, cu catena normal, prezeni n uleiuri
eterice ca esteri, poate fi amintit acidul pelargonic CH
3
(CH
2
)
7
COOH, izolat din ulei de
mucat (Pelargonium roseum).
CH
3
(CH
2
)
5
CH CH
CH
2
(CH
2
)
9
COOH
Ca acizi ciclici se menioneaz acidul lactobacilic, C
19
, izolat din Lactobacillus
arabinosus i L. casei, cu structura:
Acidul benzoic, C
6
H
5
-COOH, se gsete n rini vegetale i balsam, n tinctura de Tollu
i de Peru. Acidul benzoic este o substan cristalizat n foie albe, strlucitoare, care
sublimeaz nainte de topire. Se poate separa i prin antrenare cu vapori de ap (T.t.
121,7
o
C i T.f. 249,2
o
C). Se obine prin oxidarea toluenului sau prin hidroliza
feniltriclormetanului (produs secundar la clorurarea toluenului). Acidul benzoic i sarea sa
de sodiu se pot utiliza ca dezinfectani (0,1%), conservani pentru alimente i
medicamente. Acidul fenilacetic, C
6
H
5
-CH
2
-COOH, este o substan cristalin, incolor.
Acizii din petrol (acizi naftenici), au fost pui n eviden n petrolul romnesc de ctre
C.D.Neniescu i D.Iscescu (1938), n cantiti mici (sub 1%). Ei sunt acizi
alchilcicloalcancarboxilici (cu cicluri de 5 i 6 atomi). Srurile lor de cobalt i mangan sunt
catalizatori importani, iar srurile de sodiu se utilizeaz ca spunuri. Unii naftenai (de cupru,
de exemplu), au proprieti fungicide.
ACIZI CARBOXILICI
H
2
O +
C
C
O
O
O
COOH
COOH
t
o
+ + H
2
O CO
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
CO
H
2
C CH
2
COOH
H
2
C CH
2
COOH
C
140-150
o
(CH
2
)
5
COO
-
COO
-
Ca
++
CaCO
3
O +
ACIZI CARBOXILICI
Acidul oxalic este rspndit n natur ca sare de mcri, oxalat acid de potasiu sau ca sare de calciu.
Liber se gsete n Aspergillus niger. Oxalatul de calciu se depune sub form de calculi n litiaze.
Acidul oxalic este toxic. Se poate obine prin oxidarea unor compui organici, etilenglicol, glucoza etc.
Din punct de vedere chimic, acidul oxalic este un reductor.Pe aceast proprietate se bazeaz
utilizarea acidului oxalic ca decolorant n industria textil i n chimia analitic. Sarea de mcri
(KHC2O4.H2C2O4.2H2O) este folosit la scoaterea petelor de rugin.
+
H
2
O CO
2
2
[O]
COOH
COOH
Acidul malonic, acid 1,3-dicarboxilic, se gsete ca sare de calciu n sfecla de
zahr.

Acizi dicarboxilici importani
ACIZI CARBOXILICI
Acidul succinic este un acid 1,4-dicarboxilic. Se gsete n cantiti mici n organismele
vii i n cantiti mari n chihlimbar (succinum). Se obine prin hidrogenarea acidului maleic.

Sub form de anhidrid intervine ca acidulant n produsele alimentare. Esterii si, ca
monogliceride, mbuntesc calitile produselor de panificaie. Acidul succinic i unii
derivai alctuiesc materia prim n sinteza organic.

Acidul adipic, 1,6-dicarboxilic, se obine industrial prin oxidarea ciclohexanonei sau
ciclohexanolului cu acid azotic sau permanganat de potasiu. Prin policondensare cu diamine
alifatice formeaz poliamide din care se obin fire i fibre sintetice (vezi poliamide). Unii esteri ai
acidului adipic sunt buni plastifiani.
Acidul sebacic, 1,10-dicarboxilic, rezult prin descompunerea uleiului de ricin, n mediu alcalin ;
ricinoleatul de la hidroliz trece n 2-octanol i sarea monosodic a acidului sebacic. Unii esteri ai
acidului sebacic sunt buni plastifiani pentru mase plastice.
ACIZI CARBOXILICI
Acidul o-ftalic se obine prin oxidarea o-xilenului sau naftalenului. Acidul ftalic este o substan
cristalizat, alb, cu T.t.208o (temperatura nu este net din cauza formrii anhidridei). Este
materie prim pentru industria coloranilor i maselor plastice.
Acidul tereftalic este greu solubil n solveni organici. Sublimeaz la ~ 300oC. Este materie
prim pentru fibra sintetic terilen.
Acizi aromatici dicarboxilici
Acidul tricarbalilic (1,2,3-propan-tricarboxilic) a fost identificat n unele vegetale.
.
- 3
6
NH
3
H
2
O CH
2
CH CH
2
COOH COOH COOH
CH
2
CH CH
2
CN CN CN
Acizi tricarboxilici i policarboxilici
ACIZI NESATURAI
CARBOXILICI
Numele acizilor organici nesaturai se obine prin adugarea sifixului oic la
numele hidrocarburii nesaturate cu acelai numr de atomi de carbon. Se utilizeaz i
denumiri empirice, uzuale.
CH
3
(CH
2
)
7
C C
H
H
(CH
2
)
7
COOH
H
2
C CH COOH
Acid propenoic Acid cis-9-octadecenoic
Acid acrilic Acid oleic
ACIZI NESATURAI CARBOXILICI
R COOH CH
2
CH
2
H
2
/ cat
R CH CH COOH
R CH CH CH CH COOH +
I
2
R CH
CH CH
CH
I
I
COOH
I
2
-
-
-
-
-
-
Acizii organici nesaturai partiticp la reacii prin grupa carboxil cu formare de sruri i derivai
funcionali. Fiind acizi carboxilici nesaturai dau ns i reacii (cele mai multe) caracteristice
sistemului nesaturat.
Adiia de hidrogen molecular n prezena de catalizatori (Ni, Pd, Pt) sau de hidrogen n
stare nscnd, cel mai uor reacia are loc la dubla legtur.
Reacia este util tehnologiei de hidrogenare a uleiurilor vegetale pentru obinerea margarinei.
Adiia halogenului este una din reaciile caracteristice. Adiia I
2
servete la caracterizarea gradului
de nesaturare prin cifra de iod (indice de iod).
Proprieti chimice
ACIZI NESATURAI CARBOXILICI
R CH CH CH
2
CH CH COOH
HO / t
o
-
R CH
2
CH CH CH CH COOH
Izomerizarea. La nclzirea acizilor nesaturai cu dubl legtur n poziii deprtate de
carboxil (|,; , o i o, c), n prezena bazelor puternice, se produc deplasri ale dublei
legturi n o,|.
ACIZI NESATURAI CARBOXILICI
poate fi considerat o reacie de izomerizare. Acidul oleic (cis) n prezena urmelor
de acid azotos (NO
2
*) sau a razelor UV, trece n acid elaidic (trans).
CH
3
(CH
2
)
7
CH
HC (CH
2
)
7
COOH
NO
2
*/ (UV)
CH
3
(CH
2
)
7
CH
HOOC CH (CH
2
)
7
acid oleic-cis acid elaidic-trans
substanta lichida naturala
substanta solida de sinteza
Elaidizarea
Dac acizii nesaturai conin dubla legtur n poziia |,- sau n ,o-, n mediu acid, are
loc o interacie dubla legtur grupa carboxil, cu formarea unui ester ciclic denumit
lactona.
valerolactona
CH
3
CH CH
CH
2
COOH
H
+
H
3
C CH CH
2
O H CH
2
C
O
H
3
C CH CH
2
O
CH
2
C
O
H
+
+ -
Lactonizarea
ACIZI CARBOXILICI
Acidul crotonic, |-metilacrilic, se prezint ca izomeri cis-trans (Z-E). Se obine prin sintez
(vezi metode generale de preparare). Acidul crotonic trans este o substan solid stabil
(izomerul cis este lichid, T.f.=169oC).
Acidul atropic rezult la degradarea produselor vegetale unde se gsete sub forma condensat.
(T.t=72
o
C)
(T.t=15
o
C)
acid crotonic-trans acid izocrotonic-cis
CH
3
C H
C HOOC H
CH
3
C H
C COOOH H
UV
130
C
o
acid atropic (o- fenilacrilic)
H
2
C C COOH
C
6
H
5
Acidul vinilacetic, CH2=CH-CH2-COOH, este instabil i n mediu acid sau bazic se
izomerizeaz n acid crotonic
Acidul cinamic, C6H5-CH=CH-COOH, se gsete n natur ca ester n unele rini i
balsamuri. Un ulei de scorioar se gsete liber ca izomer trans (E). Izomerul cis (Z) este numit
acid alocinamic i se gsete n natur numai ca ester.
ACIZI NESATURAI CARBOXILICI
Acidul oleic, cis-9.-octadecenoic, este cel mai rspndit acid n regnul vegetal.
Este principala component a uleiului de msline, de floarea soarelui i a altor grsimi unde se
gsete ca ester al glicerinei.
Acidul elaidic este solid i nu se gsete n natur. Acidul oleic este solvent pentru unele
vitamine i medicamente.
ACIZI CARBOXILICI
Acizii polinesaturai monocarboxilici sunt compui naturali sau de sintez i prezint un sistem de
duble legturi conjugate sau legturi duble izolate
Acidul sorbic, 2,4,-hexadien-carboxilic, a fost izolat din fructele scoruului de munte i din alte
plante smburoase (Sorbus)..
Are aciune selectiv asupra drojdiilor i mucegaiurilor. In concentraii 0,1-0,2% are proprieti
conservante i stabilizante pentru unele produse (vin, brnz, stafide).
Acizi polinesaturai monocarboxilici
ACIZI CARBOXILICI
Acizi nesaturai dicarboxilici i tricarboxilici
Acidul maleic este un compus obinut industrial prin oxidarea benzenului, n faza
gazoas, cu aer n prezen de vanadiu cnd se izoleaz sub form de anhidrid: C
4
H
2
O
3
.
Este solubil n ap. Funcioneaz ca acid tare. Nu se gsete n natur. Are utilizri n
obinerea rinilor sintetice i a altor produi, fiind o materie prim ieftin.
Acidul fumaric se gsete n natur, dar poate fi obinut i prin sintez. In celulele vii,
acidul fumaric este intermediar n metabolismul hidrailor de carbon. A fost identificat n Fumaria
officinalis, n licheni i ciuperci.
Acidul aconitic rezult din transformrile acidului citric. Acidul aconitic este un
antioxidant i un stabilizant al aromelor volatile (v. prjirea cafelei).
C
CH
COOH CH
2
COOH C
COOH
- H
2
O
175
CH
2
COOH
CH
2
COOH
C
COOH
OH
o
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
R C Z
O
R C OH
O
HZ
H
2
O
+
R C
O
NH NH
2
R C Halogen
O
Halogenuri
de acizi
(de acil)
Hidrazide
R C
O
O R' R C
O
NHOH Esteri Acizi hidroxamici
R C
O
O O H
Peracizi
R C OR
NH
Iminoeteri
R C
NH
NH
2
R C
O
O O
C
O
R
Peroxizi de
acil
Amidine
R C
O
NH
2
(R)
Amide
(amide subs
-
tituite)
R C N
Nitrili
R C
O
NH C
O
R
Imide
R N C Izonitrili
.. ..
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Clasificare i nomenclatur Ca derivai funcionali ai acizilor, esterii rezult prin
reacia de eliminare a apei dintr-o molecul de acid i una de alcool (RCOOH + ROH
RCOOR+ H
2
O) i pot fi considerai ca sruri. Ei se citesc analog cu numele acestor sruri
provenite de la acizii carboxilici:
ESTERI
CH
3
COOC
2
H
5
HCOOC
2
H
5
Etil acetat Etil formiat
Acetat de etil Formiat de etil
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
COOH
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
si
Pentru structuri complexe se utilizeaz prefixul carbetoxi (COOC
2
H
5
), carbometoxi
(COOCH
3
) sau n general alcoxicarbonil.
Clasificare
Dup natura acizilor i alcoolilor din care s-au format esterii pot fi:
esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);
esterii provenii din acizi dicarboxilici pot fi mono sau diesteri (monoesterul acidului
adipic, diester malonic etc).
esterii cu mai multe funciuni esterice se numesc poliesteri.
Dup provenien esterii pot fi:
- esteri naturali (uleiuri eterice, grsimi, ceruri etc)
- esteri de sintez (acetat de etil etc)
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Esterii acizilor monocarboxilici saturai inferiori sunt lichide folosite ca solveni pentru lacuri,
grsimi etc. Unii esteri cu mirosuri plcute sunt componente aromate n industria alimentar sau
parfumerie (vezi tabel).
Acetatul i propionatul de benzil au arom de iasomie i sunt utilizai n parfumerie.
Esterul malonic are o mare nsemntate pentru sinteza organic (vezi acolo).
Esterii acizilor adipic, ftalic i sebacic cu alcooli superiori se folosesc ca plastifiani.
Esteri importani
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Poliesterii rezult prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un poliol. Macromoleculele rezultate
prezint catene filiforme (fibre sintetice) sau catene ramificate, tridimensionale (rini).
Poliesteri
Esteri naturali
Ceruri
Ceara de albine amestec de esteri ai acizilor cu numr par de atomi de carbon (C24-C34) cu alcooli
primari superiori neramificai, alcani cu numr impar de atomi de carbon (C25-C35), acidul palmitic
(C16), CH
3
-(CH
2
)
14
COOH i alcoolul cetilic, CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH. La nclzire, ceara de albine se
nmoaie i apoi se topete la 64
o
C. Este insolubil n ap i alcool, dar este solubil n solveni
organici, la cald. Este utilizat n farmacie, pentru lumnri i drept protector
Lanolina extras cu ajutorul solvenilor din lna de oaie, este un amestec de esteri ai unor acizi cu
catena normal i ramificat (C9-C31) i alcooli primari, secundari i din clasa steroidelor, ct i acizi
liberi. Este un ingredient de baz pentru unguente n cosmetic i farmacie
Cerurile apar i pe frunze, fructe i plante avnd rol protector. Acestea au un coninut mare (pn la
95%) de alcani.
SPUNURI.
Srurile metalice ale acizilor grai din grsimi se numesc spunuri. Spunurile acizilor nesaturai sunt
de calitate mai bun. Cele mai bune spunuri se obin din grsimi care conin acid lauric (C
12
).
Acidul stearic i acizii superiori micoreaz solubilitatea i puterea de spumare a spunului. Spunurile
se obin prin fierberea grsimilor cu hidroxizi alcalini. Spunul conine 60-65% acizi grai (spun miez
sau spun de rufe), iar prin uscare ajunge la 80-85% acizi grai.
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Grsimile sunt substane de rezerv i principal surs de energie pentru organism. Ca structur,
grsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micti ai glicerinei cu acizi grai saturai i nesaturai, de unde
i denumirea de gliceride. Plantele sintetizeaz grsimile din amidon, iar animalele le iau prin alimentaie.
Grsimile lichide se numesc uleiuri i apar n plante i semine (ulei de msline, ulei de floarea soarelui, ulei
de bumbac etc)
Grsimile solide sunt componente ale organismului mamiferelor (grsime de porc, grsime de capr,
grsime de oaie-seu etc). Grsimile (solide sau lichide) sunt esteri ai glicerinei cu acizi monocarboxilici cu
numr par de atomi de carbon i se numesc gliceride. Pot fi mono-, di-, trigliceride sau frecvent amestecuri.
Compoziie Grsimile conin glicerin i acizi carboxilici saturai i (sau) nesaturai
Grsimi
DETERGENI.
Proprieti detergente (de curire) prezint i ali compui naturali sau sintetici care se numesc
detergeni.
Detergenii anionici conin grupa polar SO
3
- sau SO
3
Na. Pot fi utilizai i n soluii acide i
n apa dur. Detergenii anionici corespund structurii:
R-C
6
H
4
- SO
3
Na - alchilarilsulfonai
R-O-SO
3
Na - esteri alchil-sulfonici
Unii dintre aceti compui sunt biodegradabili.
Detergenii cationici conin o grupare cuaternar la captul unei catene lungi, [RN
+
(R)
3
]X-.
Aceti detergeni prezint i aciune antiseptic.
Detergenii neionici conin o grupare ionic nepolar. Prezint avantaje pentru c aciunea
detergent nu depinde de pH-ul mediului sau de prezena altor ioni. Mult utilizai sunt esterii alcoolilor
superiori sau alchilfenolilor avnd R = C8..C12 cu polietilenglicoli, R-O(CH
2
-CH
2
-O)
n
-CH
2
-CH
2
OH.
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
AMIDELE ACIZILOR CARBOXILICI
Definiie
Amidele sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici n care n locul grupei OH se
gsete grupa amino sau amino substituit. Amidele pot fi considerate i ca fiind derivai
acilai ai amoniacului.

Nomenclatur i clasificare
Amidele se citesc prin adugarea sufixului amid la rdcina numelui acidului de la care
provine: formamida, benzamida etc.
Dac se ine seama de numrul radicalilor acil substituii n amoniac, amidele pot fi:
RCONH
2
(RCO)
2
NH (RCO)
3
N
Amide primare Amide secundare Amide teriare
Monoacilamina Diacilamina Triacilamina

Amidele provenite de la unii acizi dicarboxilici se numesc imide.

CH
2
CH
2
C
C
O
O
NH
CH
CH
C
C
O
O
NH
C
C
O
O
NH
Succinimida Ftalimida Maleinimida
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Amide importante
Dimetilformamida este o substan lichid, miscibil cu apa, alcool etilic, eter i benzen. Se utilizeaz ca
solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, butadienei i la filarea PAN.
N-Succinimida intervine n reacii biochimice.
Acrilamida CH
2
=CH-CONH
2
este monomer n reaciile de polimerizare.
Ftalimida n natur rezult prin degradarea unor pesticide.
Zaharina se obine din toluen conform schemei:

-
CO
SO
2
NH
H
2
O
COOH
SO
2
NH
2
[O]
CH
3
SO
2
NH
2
NH
3
CH
3
SO
2
Cl
HOSO
2
Cl
CH
3
H
n H
2
N (CH
2
)
5
COOH
n
(CH
2
)
5
CO HN H OH
[ ]
nH
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C HN C O
n
(CH
2
)
5
CO HN
[ ]


Acid c-aminocapronic
Grupele amidice CO-NH- comunic moleculelor stabilitate i rezisten.
c - Caprolactama
Poliamidele se pot obine i prin policondensarea aminoacizilor.
DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

Anhidrida acetic (T.f. 140-142oC) este folosit ca agent de acilare, n industria farmaceutic,
chimic, a obinerii acetatului de celuloz i altele.
Anhidrida benzoic (T.t.42oC) este folosit n sinteze.
Anhidridele mixte sunt ageni de acilare.
Anhidrida maleic (T.t.60oC) se folosete la sinteze dien i la obinerea de rini prin
policondensare cu alcooli polihidroxilici.
Anhidrida succinic (T.t. 120oC) intr n compoziia pulberilor de copt, se adaug produselor
alimentare deshidratate, fixeaz apa frnnd degradarea produselor stocate.
Anhidrida ftalic (T.t.130,8oC, T.f. 284,5oC) se utilizeaz n reacii de condensare pentru
obinerea antrachinonei (cu benzen) a ftaleinelor, rodaminelor, ca i la obinerea unor
plastifiani pentru macromolecule (dibutil i dioctilftalat). Folosind diferii fenoli se pot obine
colorani i indicatori. Anhidrida ftalic reacioneaz uor cu alcoolii superiori formnd
semiesteri.
Anhidride importante
ANHIDRIDELE ACIZILOR CARBOXILICI
R COOH HOOC R (R')
H
2
O
C
O
O
O
C R R(R')
-
+