Estereoisomera y estereoqumica

3medios Primavera 12

Estereoqumica: es el estudio de las molculas en el marco del espacio tridimensional Estereoisomeria y estereoismeros= son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales pero disposiciones espaciales distintas. Es decir, presentan la misma conectividad, solo se diferencian en la manera en como estn colocados los atomos en el espacio

Ismeros geomtricos: se producen en compuestos que contienen 1 doble enlace y cuando sus sustituyentes (iguales) poseen diferente orientacin espacial en torno al doble enlace. Isomera Cis y Trans Ej: 1,2 dicloroeteno FG: C2H2Cl2

CIS

TRANS

Los compuestos cis y trans difieren en reactividad, ya que los compuestos cis son menos estables que los trans por la ubicacin de los tomos distintos de hidrgeno Anlisis a) 1 buteno b)2-metil propeno c) cis-2 buteno d)Trans -2 buteno

IMPORTANTE SABER:

EJERCICIOS

ISOMERA Z O E
Sirve para asignar posiciones a ismeros geomtricos donde todos los sustituyentes que posean los carbonos del doble enlace son distintos como es el caso del 1Br -1-F propeno Para este tipo de compuesto la IUPAC a establecido un sistema de nomenclatura basado en las reglas Chan-Ingold-Prelog(CIP), que establece un orden de prioridad segn Natmico

ISOMERA Z O E
a)

b)

c)

Si el doble enlace presenta los dos grupos o sustituyentes de mayor prioridad del mismo lado del doble enlace, se le denomina configuracion Z (Zusammen = juntos en alemn) Si el doble enlace presenta los dos grupos o sustituyentes de mayor prioridad en lados opuestos del doble enlace , se les asigna la letra E o configuracin E ( Entgegen=separados en alemn) La prioridad la recibe el sustituyente que posea el mayor N atmica que este enlazado DIRECTAMENTE al carbono sp2 (del doble enlace)

POR EJEMPLO:

Para el compuesto propeno-1,2 diol se tiene las estructuras:

a)

b)

Paso 1: dibujar el plano del doble enlace Paso 2: reconocer grupos prioritarios en cada carbono(mayor numero atmico Paso 3: Ver a que lado se encuentran los grupos prioritarios

Compuesto a)=(E)-propeno-1,2diol ; Compuesto b) (Z)propeno-1,2-diol

Aqu los grupos estaban separados por el plano Aqu los grupos estaban al mismo lado del plano

RESPUESTAS EJERCICIOS ITEM II GUA

a) y b) repeticin de frmula= isomera cis y trans c) Isomera Z y E d) Isomera Z y E e) No presenta isomera geomtrica f) No presenta isomera geomtrica g) No presenta isomera geomtrica h) Isomera Cis- Trans i) No presenta isomera geomtrica j) Isomera Cis- Trans k) No presenta isomera geomtrica

TABLA DE ESPECIFICACIONES B7
Contenidos Isomera estructural De cadena De posicin De funcin conocimiento 4 4 4 3 10 .7 aplicacin Total 15

Isomera 3 geomtrica Cis y trans Reconocer isomeros Z y E Total 7

18

25

tems: completacin alternativas Desarrollo

TABLA DE ESPECIFICACIONES B8
Contenidos Isomera estructural De cadena De posicin De funcin Isomera geomtrica Cis y trans ZyE conocimiento 2 14 4 4 4 2 5 5 12 aplicacin total

tem

Slo Desarrollo

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