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NH2 NHC H3 N (C H 3 ) 2
A n i li na N -M e ti la n i li n a N ,N -D im e ti la n i li na
(1 º) (2 º) (3 º)
CLASIFICACIÓN
Las aminas se clasifican en
primarias, secundarias o terciarias,
según el número de grupos que
se unen al nitrógeno.
H R' R'
R N H R N H R N R''
Primaria Secundaria Terciaria
1º 2º 3º
NOMENCLATURA
Las aminas alifáticas se nombran por el
grupo, o grupos, alquilo unido al nitrógeno
seguido de la palabra amina. Las más
complejas se suelen nombrar colocando junto
al nombre de la cadena matriz el prefijo
amino
CH3 H CH3
CH3 C CH3 CH3CH2 N CH3 CH3 N CHCH2CH3
NH2 CH3
t-Butilamina Etilmetilamina sec-Butildimetilamina
(1º) (2º) (3º)
H
H2NCH2CH2CH2COOH H2NCH2CH2OH CH3 N CH(CH2)4CH3
Acido y-aminobutírico 2-Aminoetanol CH3
(1º) (Etanolamina) 2-(N-Metilamino)heptano
(1º) (2º)
NOMENCLATURA
CH3
Las aminas NH2 N C 2H5
aromáticas, Br Br
donde el
nitrógeno está Br
2,4,6-Tribromoanilina N-Etil-N-metilanilina
(3º)
directamente (1º)
anillo aromático,
por lo general NH2
NO
se nombran p-Nitroso-N,N-dimetilanilina p-Toluidina
(3º) (1º)
como derivados
de la más H H
sencilla de ellas, N O2N N NO2
-
(C2H5NH3+)2SO42 (CH3)3NH+NO3- C6H5NH3+CI-
Sulfato de Nitrato de Cloruro de
etilamonio trimetilamonio anilinio
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS
AMINAS
Son compuestos polares y pueden formar
puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo
las terciarias. Las aminas tienen puntos de
ebullición altos que los compuestos no polares
de igual peso molecular, pero inferiores a los
de alcoholes o ácidos carboxílicos.
R' N N R'
R'' R''
I II
Al igual que la rotación rápida en torno a enlaces
simples carbono-carbono impide el aislamiento de
isómeros conformacionales, la inversión rápida en torno
al nitrógeno impide la separación de enantiómeros
como I y II. Es evidente que un par de electrones
no compartido del nitrógeno no puede actuar
normalmente como cuarto grupos para mantener la
configuración.
A continuación, consideremos las sales cuaternarias de
amonio, donde el nitrógeno es portador de cuatro
grupos alquilo. En éstas, se emplean los cuatro orbitales
sp3 para formar enlaces, con lo que el nitrógeno
pasa a ser tetraédrico Las cuaternarias de amonio,
donde el nitrógeno tiene cuatro sustituyentes
diferentes, existen en forma de isómeros
configuracionales y pueden presentar actividad óptica:
por ejemplo, el yoduro de metilalilfenilbencilamonio.
FUENTE INDUSTRIAL
Algunas de las aminas más sencillas e importantes
se preparan a escala industrial mediante procesos que
no tienen aplicación como métodos de laboratorio.
La amina más importante, la anilina, se prepara: (a)
por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido
clorhídrico, que son reactivos baratos, o bien, por
hidrogenación catalítica,(b) por tratamiento del
clorobenceno con amoniaco a Temperaturas y
presiones elevadas, en presencia de un catalizador,
Veremos que el proceso (b) es una sustitución
nucleofílica aromática .
Clorobenceno Anilina
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se
sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:
NO2 NH2
p-Nitrobenzoato de etilo p-Aminobenzoato de etilo
NH2 NH2
Sn, HCI
calor
NO2 NH2
p-Nitroanilina p-Fenilendiamina
Fe, HCI
CH3CH2CH2 NO2 CH3CH2 CH2NH2
p-Nitropropano n-Propilamina
2. Reacción de halogenuros con amoniaco o aminas. Estudiada en las secciones 26.10 y 26.13.
R R R
RX RX RX RX
NH3 R NH2 R NH R N R N R X- RX debe ser alquilo,
Amina 1º Amina 2º o arilo con sustituyentes
R R
Amina 3º Sal de amonio que atraen electrones
cuaternaria
(4º)
Ejemplos:
CI2 NH3 +
CH3COOH CH2COOH CH2COO-NH4+ H CH2 COOH (o CH2COO-)
P
CI NH2 NH2 +NH
3
Acido Acido Acido aminoacético
acético cloroacético (Glicina: un aminoácido)
(1º)
H
NH3 CH3CI
C 2H5CI C 2H5NH2 C 2H5 N CH3
Cloruro de etilo Etilamina Etilmetilamina
(1º) (2º)
CH3
NH3 2CH3CI
CH2CI CH2NH2 CH2 N CH3
CH3I
N(CH3)2 N(CH3)3+I-
NO2 NO2
2,4-Dinitroclorobenceno N-Metil-2,4-dinitroanilina
(2º)
3. Aminación reductiva. Estudiada en la sección 26.11.
H2, Ni
C O + NH3 CH NH2 Amina 1º
o NaBH3CN
H2, Ni
+ RNH2 CH NHR Amina 2º
o NaBH3CN
H2, Ni
+ R2NH o NaBH CN CH NR2 Amina 3º
3
Ejemplos:
Ni
CH3 C CH3 + NH3 + N2 CH3 CH CH3
O NH2
Acetona Isopropilamina
(1º)
H H
NaBH3CN
(CH3)2CHC O + NH2 NCH2CH(CH3)2
Isobutiraldehído
Anilina N-Isobutilanilina
(1º) (2º)
H CH3
Ni
CH3C O + (CH3)2NH + H2 CH3CH2 N CH3
Acetaldehído Dimetilamina Dimetiletilamina
(2º) (3º)
4. Reducción de nitrilos. Estudiada en la sección 26.8.
2H2, catalizador
R C N R CH2NH2
Nitrilo Amina 1º
Ejemplos:
CONH2 NH2
KOBr
Br Br
m-Bromobenzamida m-Bromoanilina