Universidad Evanglica de El Salvador Facultad de Medicina Departamento de Biologa y Qumica Asignatura :Qumica Orgnica Ciclo : 02-11 Docente : Julio

Csar Garca organica0211@hotmail.com clave: organica

Mirad con diligencia como andis, no como necios sino como sabios
Aprovechando bien el tiempo No seis insensatos, sino entendidos Ef.5:15 17

ELEMENTOS DE ISOMERIA

Importancia quimioterapia frmacos gentica metabolismo vitaminas cidos grasos protenas

Ismeros : - Compuestos diferentes - la misma frmula - igual masa molar - diferente reactividad - diferentes propiedades fsicas

Isomeria
plana

espacial

Isomera plana
Estructural Geomtrica Conformacional

Clasificacin
Estructurales a- de cadena : Diferente forma de la cadena b- de posicin : Diferente posicin de un grupo en la cadena c- de funcin : Diferente familia

Cadena :

n-pentano, isopentano, neopentano

isopentano PE: 28C

Posicin : 1-propanol

2-propanol

Funcin : gliceraldehido , dihidroxiacetona

Geomtricos : cis... al mismo lado trans... en lados opuestos Los cis ismeros son mas polares

ejemplos

Conformacionales
Se originan la por rotacin libre de enlaces sigma
Eclipsados

Escalonados

ESTEREOQUMICA
Anlisis tridimensional de la estructura molecular

Estereoismeros Compuestos con la misma frmula molecular pero diferente orientacin espacial de sus tomos

El nmero total de estereoismeros de una molcula con (n) centros quirales viene dada por la frmula

2n
n= 1 total = 2 2 4 3 8 4 16 5 ...... 32 .......

Ismera ptica
Molculas quirales Carbonos asimtricos Actividad ptica

El que anda con sabios, sabio ser; El que se junta con necios ser quebrantado
Pr.13:20

Actividad ptica
Capacidad para desviar el plano de la luz polarizada Divisin : Dextrgiro = hacia la derecha Levgiro = hacia la izquierda Condicin : - Presencia de centros quirales - Molculas asimtricas

La actividad ptica es una propiedad que se debe determinar experimentalmente

Enantimeros

Imgenes especulares No se superponen Uno es dextrgiro , el otro levgiro Se producen como MEZCLAS RACMICAS 50% dextro - 50% levo Una mezcla recmica carece de actividad ptica

Los enantimeros tienen - idnticas propiedades fsicas , excepto la actividad ptica.- las mismas propiedades qumicas, excepto con reactivos opticamente activos

Ejemplo

La notacion D y L se refiere a la configuracion del ltimo centro quiral

cido D-lctico

cido L-lctico

Importancia farmacolgica de los enantiomeros

L-dopa y D-dopa son ismeros pticos.

Son imgenes espejo una de la otra

L-dopa es una droga utilizada para tratar el mal de Parkinson

La D-dopa no tiene ningn efecto en estos pacientes Las clulas pueden diferenciar entre ismeros

Otros ejemplos de aplicacin ( - ) propanolol........angina ( + ) ibuprofen .......antiinflamatorio ( - ) metadona .......hgado (+) anfetamina ...... Anorxico ( - ) L metildopa ..hipotensor ( - ) Naproxen ....... antiinflamatorio ( + ) propoxifeno ... Analgsico ( - ) propoxifeno .... antitusivo

Diastermeros

No son imgenes No se superponen Opticamente activos Diferentes propiedades fsicas Similar comportamiento qumico

Ejemplo

D-(-)-Eritrosa

D-(-)-Treosa

Epmeros
Diastermeros que tienen diferente configuracin solo en uno de sus centros quirales .-

D-(-)-Ribosa

D-(+)-Xilosa

Mesocompuestos
-Presencia de centros quirales -Tienen plano o eje de simetra -Una parte de la molcula es levgira la otra es dextrgira ( compensacin intramolecular) Carecen de actividad ptica

ejemplo

cido 2,3-Butanodiol meso-tartrico