PRCTICA No.

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REACCINES DE AZOLES-1,2. OBTENCIN DE LA 3-FENIL-5-ISOXAZOLONA (3-FENILISOXAZOL-5(4H)-ONA)

Nancy Gabriela Marcial Bazaldua Adriana Trejo Ziga

Qu son?

Los azoles son un grupo de compuestos heterociclos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitucin de uno de sus grupos CH- por un tomo de nitrgeno.

Caractersticas estructurales

En general son ms estables que el furano.

Cuenta con un par adicional de electrones localizados ortogonal al sistema aromtico, por lo cual acta como base.

Reaccin

Benzoilacetato de etilo

3-fenil-5-isoxazolona

Clorhidrato de hidroxilamida

Resultados
Temperatura de fusin (C)
158-159 158-159 147-150 150-156 150-154 152-153 55.99 59.58 54.29 44.94 79.60 54.07

Rendimiento (%)

150-152
151-152 150-156 158 149-150

53.49
47.94 30.15 68 43.8

Evaluacin de los resultados

Rendimiento

Terico: 57-67% Experimental : 53 .56% Alto: 79.6% Bajo : 30.15 %

Producto Temperatura de fusin Terico: 152C Tres posibles casos

a) b)

a)

Se obtuvo el producto. Se obtuvo el producto pero impuro Clorhidrato de hidroxilamida T de fusin : 155-157 C Otro producto : Carbonilo asimtrico

Resultados
Temperatura de fusin (C)
158-159 158-159 147-150 150-156 150-154 152-153 150-152 151-152 150-156 158 149-150

Rendimiento (%)
55.99 59.58 54.29 44.94 79.60 54.07 53.49 47.94 30.15 68 43.8

Observacin
Otro producto Otro producto Impuro Impuro + reactivo Impuro + reactivo Ok Ok Ok

Impuro + reactivo Otro producto Impuro

Posible reaccin ocurrida:

Suele predominar una de las dos orientaciones posibles:

Posible producto:

Nombre: Punto de fusin:

Importancia en Alimentos
Los oxazoles se forman por la reaccin de Strecker durante la fritura de patatas, pollo o asado de carne, cacahuetes y caf.

Colorantes azo.
E-102 Tartracina. E-104 Amarillo de quinoleina. E-110 Amarillo anaranjado. E-122 Carmoisina. E-124 Rojo cochinilla A. E-129 Rojo allura AC.