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ESTRUCTURA MOLECULAR Y COMPORTAMIENTO DE LOS LIPIDOS: Definicin.- Los lpidos son biomoleculas orgnicas insolubles en agua , que pueden extraerse de las clulas y tejidos mediante disolventes no polares como el cloroformo, o el benceno
Los lpidos desempean diversas funciones biolgicas importantes a saber: 1) como componentes estructurales de las membranas. 2) como formas de transporte y almacenamiento del combustible catablico, 3) como cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos y 4) como componentes de la superficie celular relacionados con el reconocimiento de las clulas , la especificidad de especie y la inmunidad de los tejidos
Clasificacin de los lpidos Lpidos Funcin Combustible metablico; componente de cidos grasos varias clases de lpidos Triacilgliceroles Principal forma de depsito de cidos grasos y de energa qumica
Fosfolpidos
Componentes de membranas; fuente de cido araquidnico. El trifosfato de inositol y el de acilglicerol se utilizan como precursores o seales de transduccin
Constituyente de membranas; precursor de sales biliares y de hormonas esteroides Seales intercelulares que regulan la expresin gentica en las clulas blanco Reguladores de funciones fisiolgicas Visin; metabolismo del calcio; antioxidantes; coagulacin sangunea
Colesterol
Hormonas esteroideas
Eicosanoides Vitaminas
Lipid Classes Fatty Acids and Derivatives Triacylglycerols Wax Esters Phospholipids Sphingolipids Isoprenoids Lipoproteins Membranes Membrane Structure Membrane Function
11-6
Algunas sustancias clasificadas entre los lpidos poseen una intensa actividad biologica:
Se encuentran entre ellas algunas vitaminas y hormonas . Aunque con frecuencia se encuentran combinados con covalentemente o con mediante enlaces dbiles con otras biomoleculas constituyendo molculas tales como los glucolpidos , y las lipoprotenas, que tienen funciones biolgicas especializadas.
Lipids
General Types Open
eg. A fatty acid
chain: OH long nonpolar tail with a polar head D C saponifiable B A Fused ring based on the steroid ring skeleton
11-8
Saturados (%) Grasas animales Pescado Pollo Cerdo Res Mantequilla Aceites vegetales Azafrn Girasol Maz Ssamo Soja (soya) Cacahuate Margarina Algodn 28 40 40 54 59 11 12 14 14 15 20 20 29
B) El otro gran grupo de lpidos esta constituido por lpidos sencillos , que no contienen cidos grasos y no son por lo tanto saponificables.
HO
OH
COO-
c.clico
O
HO
OH
OH
CO NH CH2 CH2 S OO
c.tauroclico
HO H OH
OH
CO NH CH2 COO-
c.glicoclico
HO H OH
Nomenclatura de los cidos grasos Los cidos grasos son cidos carboxlicos con una cadena de hidrocarburos de 4 a 36 carbonos, en su nomenclatura, los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran o se nombran con letras griegas, por ejemplo: Cuando se usan nmeros, el carboxilo es el carbono 1 (C-1), y la numeracin contina de manera secuencial hasta el metilo terminal de la cadena (CH3).
Cuando se utilizan letras griegas, el carbono siguiente al del carboxilo se denomina carbono alfa (), y corresponde al C-2, los siguientes carbonos se nombran como , , , y as de manera sucesiva. La -oxidacin de los cidos grasos es la principal va catablica de stos, y se refiere precisamente a la oxidacin que ocurre del carbono 3 o .
En el tercer sistema de numeracin de los cidos grasos (sistema u ), el metilo terminal se llama carbono omega () y la cuantificacin de los carbonos inicia en el extremo alquilo, enumerndose el metileno siguiente al metilo en direccin al carboxilo como -1, de manera secuencial los siguientes sern -2, -3, -4.
Nombre vulgar
Nombre IUPAC
Punto de fusin
Frmula molecular
12 14 16 18 20 22
0 0 0 0 0 0
CH3(CH)10COOCH3(CH)12COOCH3(CH)14COOCH3(CH)16COOCH3(CH)18COOCH3(CH)20COO-
24
16 18 18 18 20
0
1 1 2 3 4
Lignocerato n-Tetracosanoato
Palmitoleato cis- 9-Hexadecanoato Oleato Linoleato Linolenato cis- 9-Octadecanoato cis- 9,12-Octadecadienoato
86.0
-0.5 13.4 -0.5
CH3(CH)22COOCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOCH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO -
todo cis- 9,12,15-11.0 Octadecatrienoato todo cis- 9,8,11,14Araquidonato -49.5 Eicosatetraenoato Fuente: Bioqumica de Hicks
Reaccin de saponificacin
R CO O CH2 R' CO O CH O O-
Fosfatidil serina
CH2 O P O CH2
Fosfatidil glicerol
Fosfatidil inositol
O PO3-
CH2 O P O O3P O OH OH
Esfingomielina
HO
Colesterol
OH
COO-
c.clico
O
HO
OH
OH
CO NH CH2 CH2 S OO
c.tauroclico
HO H OH
OH
CO NH CH2 COO-
c.glicoclico
HO H OH
Glucocorticoides
HO
CH2OH C O OH
Gestgenos
O
CH3 C O
Cortisol
Mineralocorticoides
O HO CH2OH CH C O
Progesterona
Aldosterona
Estrgenos
OH
17-b estradiol
HO
Andrgenos
OH
Testosterona
Los quilomicrones, que son lipoprotenas grandes de densidad extremadamente baja, transportan los triacilgliceroles y los steres de colesterol del alimento, desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.
Las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL), que se sintetizan en el hgado, transportan los lpidos a los tejidos. Al transportarse las VLDL a travs del cuerpo, van perdiendo los triacilgliceroles y algunas apoprotenas y fosfolpidos .
Finalmente, los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por el hgado o convertidos en lipoprotenas de baja densidad (LDL), que transportan el colesterol a los tejidos.
Las lipoprotenas de alta densidad (HDL), tambin se producen en el hgado, parecen ser las que eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares. Los steres de colesterol se forman cuando la enzima plasmtica lecitina: colesterolaciltransferasa (LCAT) transfiere un residuo de cido graso desde la lecitina al colesterol.
Actualmente se piensa que las HDL transportan estos steres de colesterol al hgado, nico rgano que puede desprenderse del exceso de colesterol, convirtindolo en cidos biliares.
El hgado es el principal centro de produccin de acetacetato y 3-hidroxibutirato. Estas sustancias difunden desde la mitocondria heptica a la sangre y esta la transporta a los tejidos perifricos y son combustibles normales en el metabolismo aerobio y son cuantitativamente importantes como fuentes de energa. Musculo cardiaco y la corteza renal utilizan acetacetato con preferencia a la glucosa.