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Compostos Sulfurados ou tiocompostos so compostos orgnicos que possuem um ou mais tomos do elemento enxofre em sua estrutura.
Compostos Sulfurados so compostos orgnicos anlogos aos compostos oxigenados, porm um apresenta o elemento enxofre e outro apresenta oxignio.
Compostos Sulfurados possuem um odor muito forte e desagradvel. O metanotiol considerado o composto com um dos piores cheiros do mundo.
Botijes de gs:Nos botijes de gs adicionado o mercaptana(til) butan-1-tiol,que confere o odor ao gs. Gs de mostarda: ele um tioter de nome 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano um liquido volatil e extremamento txico.
Cebolas, cebolinhas e alho: No alho, na cebola e na cebolinha existe uma substncia, cuja frmula : Ao cortar ou amassar o alho, suas enzimas transformam esta substncia na alicina (estrutura abaixo), que responsvel pelo odor caracterstico deles.
Licenciatura em Qumica - 2013
Defesa de animais: Outro exemplo o 3-metilbutan1-tiol, substncia presente no lquido que cangambs (Mephitis mephitis) utilizam como arma de defesa.
tiocompostos: Tiois- anlagos aos alcois, apresentam o grupo SH no lugar do grupo OH; ex: etanotiol, CH3-CH2-SH.
Na prtica o etanotiol usado para detectar vazamentos de gases inodoros sendo, inclusive, adicionado em pequenas quantidades ao gs natural .
Os Tiosteres so compostos orgnicos semelhantes aos steres onde um dos tomos de oxignio substitudo por um tomo de enxofre. H dois tipos de tiosteres: os tiolsteres e os tionosteres.
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Tiosteres: apresentam o grupo C=S no lugar do grupo C=O; ex: tioacetato de etila,CH3(C=S)OCH2CH3
Veja:
tioacetato de etila
um timo solvente, relativamente pouco voltil. facilmente produzido industrialmente ou em laboratrios acadmicos, a partir da reao de cido actico com etanol, em presena de cido sulfrico. utilizado como um componente de formulaes de essncias artificiais de ma, pera, framboesa, pssego, e groselha, entre outras. No passado, j foi usado em medicina como um antiespasmdico (contra convulses). Atualmente mulheres utilizam em substituio acetona para remoo de esmaltes em suas unhas. Elas acreditam que seja menos prejudicial e nocivos s unhas e pele.
O centro carbonlico dos tiosteres reativo frente aos agentes nuclefilos. Esta reatividade assemelha-se com a dos cloretos de cidos, embora seja um pouco mais branda. Desta forma os tiosteres reagem com as aminas formando amidas: R"NH2 + RSC(O)R' R"2NC(O)R' + RSH
Tiosteres so intermedirios comuns em muitas reaes biossintticas, incluindo a formao e degradao dos cidos graxos e do mevalonato, precursor dos esterides.
A biossntese da lignina procede a partir do derivado tioster do cido cafico.
cidos sulfnicos so cidos sulfricos que perdem seu grupo hidroxila (-OH), ganhando no lugar um radical derivado de hidrocarboneto.
Observao: os cidos sulfnicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (R-SO3H) sulfatos orgnicos (steres do cido sulfnico), nos quais o carbono se liga ao enxofre atravs de um oxignio (R-OSO3H).
cido sulfnico- anlago a um cido carboxlico, apresentam o grupo R-SO3H no lugar do grupo RCO2H; ex:cido metil-sulfnico, CH3-SO3H
Os cidos sulfnicos so uma classe de compostos orgnicos caracterizada pelo grupo funcional, R SO3H
H3C6 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1CH3 CH3 SO3H cido 4-metilhexano-3-sulfnico
CH3 SO3H: cido metanossulfnico CH3 CH2SO3H: cido etanossulfnico
os cidos sulfnicos podem ser obtidos por meio de uma reao entre um hidrocarboneto e o cido sulfrico, na qual um hidrognio do hidrocarboneto acaba sendo substitudo pelo cido sulfnico e gerando tambm gua como subproduto: RH + HO SO3H R SO3H + H2O
hidrocarboneto cido sulfrico cido sulfnico gua
A principal aplicao dos cidos sulfnicos a da produo de detergentes lquidos e em p. Umas das caracterstica que o cido sulfnicos tm de quebrar a tenso superficial facilitando o poder de limpeza e penetrao tanto em superfcies quanto em tecidos.
Tenso superficial um efeito fsico que ocorre na camada superficial de um lquido que leva a sua superfcie a se comportar como uma membrana elstica. Os detergentes sintticos usados como substitutos dos sabes reduzem a tenso superficial da gua e ento permitem que os leos e gorduras sejam emulsionados.
Os cidos sulfnicos so mais conhecidos pela sua aplicao na obteno de espumantes, que esto presentes em xampus, detergentes e cremes dentais.
Esses sais agem como agentes tensoativos, ou seja, agem diminuindo a tenso superficial.
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O cido sulfnico tem auto poder de remoo de sujeiras, sendo um dos tensoativos mais empregados no mercado geral. Tensoativos so substncias que tem como caracterstica,diminuir a tenso da gua,por isso ocorre a formao da espuma.
No Brasil, os detergentes sintticos aninicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sdio, de cadeia linear:
Dentre as propriedades do cido sulfnico a que mais se destaca a sua solubilidade, mesmo em temperaturas baixas, possibilitando sua utilizao em vrias propores.
Produto no inflamvel nem explosivo, mas pode haver decomposio durante o fogo liberando gases txicos de SO2, H2S.
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Os cidos sulfnicos tm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulio
Os cidos sulfnicos so ponto de partida para a produo de inmeros derivados importantes, tais como: Detergentes: Geralmente sais de cido sulfnicos aromticos com longa cadeia carbnica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sdio (para C12H25 - Ph - SO3Na) Sulfatos alquil-metlicos com radical alquila longo: Utilizados tambm como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sdio (C12H25)NaSO4
Sulfonamidas: So amidas dos cidos sulfnicos e tm grande importncia como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2) Sacarina: Uma imida do cido o-sulfo benzico, usada como adoante Sulfatos de metila e etila: Lquidos altamente txicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes.
Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintticos, xampus e cremes dentais so sais de cidos sulfnicos
Exerccios:
1) D os nomes dos compostos? a)CH3 - CH2 - CH2 - SO3H B)CH3 CH2 CH2 CN C)CH3- C =O I NH2 D) 0 II CH3 C CH = CH CH3
e)
CH3 I CH3 C CH2 CH2 I I CH3 OH f) CH3 C = CH C =O I I CH3 OH g)CH2 = CH2 C =O I O CH2-CH2-CH2
g)CH2 = CH2 C =O I O CH2-CH2-CH2 h) CH3 CH2 CH CH2 - NO2 I CH3 i) CH3 I CH3 C CH CH = CH - CH3 I I CH3 NH2 j) CH3- CH CH - CH3 I I SO3H CH3