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HIDROCARBUROS
Muchos de los compuestos orgnicos pueden agruparse en forma muy semejante presentando muchas propiedades qumicas comunes. Asi el estudio de una clase de compuestos nos capacitar para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedades de los miembros individuales de esa clase
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIN:
Hidrocarburo saturado o parafina Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos Hidrocarburos Aromticos Alcoholes. teres Compuestos Carbonilicos: Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos: Esteres, Amidas, Haluros de acilo, Anhdrido de acilo. Aminas. Nitrilos.
ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta (acclicos). Parafinas (latn parum affinis: poca afinidad)
ALCANOS
El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son:
etano propano butano pentano hexano heptano octano (CH3 - CH3) (CH3 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
metano
heptano
13
Tridecano
etano
octano
20
Icosano
propano
nonano
21
Henicosano
butano
10
decano
22
Docosano
pentano
11
undecano
23
Tricosano
hexano
12
dodecano
30
Triacontano
N de C
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Nombre
nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano
N de C
30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 300 579
Nombre
triacontano hentriacontano dotriacontano Tetracontano Hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontap entahectano
RADICALES ALQUILO
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Frmula
Nombre
Radical
Nombre
Metano Etano
Propano
Metil-(o) Etil-(o)
Propil-(o)
Butano
Pentano Hexano Heptano Octano
Butil-(o)
Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)
CH3CH2CH2CH2
Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vaco pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace p pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as el defecto de densidad electrnica. Cuantos ms enlaces s haya alrededor del centro carbocatinico, mayor ser la estabilizacin. De esta forma tan sencilla entendemos por qu un carbocatin terciario es el menos inestable.
ISOMERA ESTRUCTURAL
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan la misma frmula molecular (condensada), pero diferente frmula estructural (espaciales), se dice que cada una de ellas es ismero de los otros. En general, las frmulas estructurales presentan formas planas, bidimensionales o tridimensionales Al estudio de la existencia de los ismeros se llama isomera.
CLASIFICACIN:
La isomera puede ser de dos tipos: a) Constitucional o estructural
b) Espacial o estereoisomera
ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre frmulas moleculares, representando estructuralmente cada molcula y analizando las posiciones ya sea los tomos de carbono en el esqueleto Carbonado, y de los grupos funcionales. Se divide en: Isomera de ordenacin o de cadena Isomera de posicin. Isomera de Funcin Metmeros
Formacin de Ismeros
Para encontrar los ismeros de un compuesto, basta hallar la posibilidad de colocar los grupos funcionales o de los tomos de carbono en posiciones diferentes en el esqueleto hidrocarbonado e ir comparando las estructuras. Estructura que se repita, se descarta como ismero.
Isomera Estructural
Isomera de funcin: cuando las dos molculas presentan diferentes grupos funcionales.
Isomera de Cadena: si varias sustancias ismeras tienen la misma funcin pero diferente cadena o esqueleto carbonado.
Isomera Estructural
Isomera de Posicin Cuando tienen la misma funcin e idntica cadena carbonada, se van a diferenciar en la posicin del grupo funcional.
ISOMERA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos ismeros que tienen la misma frmula estructural pero diferente orientacin de sus tomos en el espacio (Isomera Configuracional) Se divide en dos clases: Isomera Geomtrica Isomera ptica
NOMENCLATURA
Numerar la cadena carbonada ms larga, esta corresponde al alcano principal, se debe empezar por el extremo ms cercano a las ramificaciones ms complejas, de tal manera que la ramificacin tenga el nmero ms bajo. Si existiera ms de un sustituyente del mismo tipo en carbonos diferentes o en el mismo carbono utilice los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.
El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra y con la terminacin ANO. Los nombres se separan de los nmeros mediante guiones y los nmeros entre s mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico. Se nombran los radicales por orden alfabtico. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena base, se escoger aquella que tenga mayor nmero de sustituyente.
Cuando en una cadena hidrocarbonada adems de los sustituyentes orgnicos existiera sustituyentes inorgnicos (halgenos, nitro, sulfo) a la misma altura: primero se enumera al carbono que lleva al sustituyente orgnico y luego al otro sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al halgeno, luego a los otros inorgnicos y finalmente a los sustituyentes orgnicos (todo en orden alfabtico). En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si tienen sustituyentes stos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas.
IUPAC
CH3
5 6
2,4,5, 5
3,3,4, 6
4-Etil-2,5,5-trimetilheptano
4.- La cadena ms larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores ms bajos. 5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. 6.- Si un sustituyente est repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabtico).
RECORDAR
PROPIEDADES FSICAS
Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante.
A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena. Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar). Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas. Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
PROPIEDADES QUMICAS
Falta de reactividad.
No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos, o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.
PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso molecular grande en molculas de menor tamao.
OBTENCIN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIN DE ALQUENOS
4. COMBUSTIN
(1) X2 250-400 C 2X. o luz ultravioleta HX + R. Pasos propagadores de la cadena (3) R. + X2 RX + X. Paso iniciador de la cadena
(2)
X. + RH
BIBLIOGRAFA
Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdfqui/iupac-form-organica.pdf