Presentado por: Giselle Paola Suarez

Diastereoisomeros:

son molculas con la misma constitucin, pero en las que por lo menos una de las distancias interatmicas es diferente. Por ejemplo los ismeros trans (E) y cis (Z) del 2- buteno son diastereoisomeros porque sus distancias entre los grupos metilo son diferentes.

 asi los diastereoisomeros tienen diferente

energia libre de formacin y diferente reactividad qumica, por ejemplo la solubilidad de uno y otro es diferente , ya que el primero tiene momento dipolar igual a cero y el otro no, es decir una molcula que contiene dos o mas centros esterogenicos (en este caso dos carbonos).

Los enantiomeros: en estos la conectividad y las distancias interatmicas son las mismas, pero pueden diferenciarse si se fija un orden de prelacion en los sustituyentes . Dos enantiomeros tienen la misma energa de formacin, son la imagen especular del otro , pero no son idnticos porque no pueden superponerse. Cuando una molcula no es idntico a su imagen especular o no se pueden superponer , la molcula es quiral. La ruralidad es una propiedad de las molculas y no de los atomos. Las molculas quirales tienen siempre un enantiomeros.

Se dice que dos caras de un plano de una molecula son diasterotopicas cuando el plano no es un plano de simetra y no contiene un eje coplanar

Dos caras del plano de una molcula son enantiotopicas cuando el plano es un plano de simetra. Cuando el catalizador es quiral en el que una esfera pequea se reemplaza por una esfera grande (este catalizador no tiene plano de simetria la aproximacin por la cara superior esta favorecida , ya q permite que el grupo mas voluminosa de la olefina ter butilo se aproxime a la esfera de menor tamao del catalizador mientras q la esfera mayor la negra se aproxima al flor menos voluminoso que el terbutilo por tanto se obtendr mayoritariamente el producto de reaccin derivado de la aproximacin del catalizador por la cara superior de la olefina.

Catalizador No quiral

Quiral= No tiene plano de simetria

Reacciones de reduccion sobre las caras enantiotopicas del plano del enlace c=o de la acetofenona.

No quiral

quiral

Una reaccin es quimioselectiva si un grupo funcional reacciona en presencia de otros grupos funcionales o si se forma un grupo funcional y no otros grupos funcionales.

REGIOSELECTIVIDAD: cuando una reaccin

puede dar lugar a varios ismeros estructurales y produce solo uno de ellos, se dice que es regioselectiva.

Hidrlisis de una mezcla racemica del acetato 1-feniletanol catalizada por una lipasa obtenida de la bacteria pseudomonas cepacua.

NAPROXENO
Los seres vivos absorben y asimilan uno de los enantiomeros de una especie qumica, mientras que el otro no es asimilado. Existe tambin la posibilidad de que uno de los enantiomeros tenga un efecto beneficioso sobre el organismo (teraputico o como nutriente ) mientras el otro sea toxico. Un ejemplo es el naproxeno.