UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA P.F.G.

EN HIDROCARBUROS REFINACIN Y PETROQUMICA

La Qumica Orgnica o Qumica del carbono

Aragua, febrero 2010

Qumica del Orgnica o Qumica del Carbono

Estudia una clase numerosa de compuestos que contienen carbono, que se encuentran en los seres vivos, derivados del petrleo, y compuestos obtenidos sintticamente en el laboratorio.

Formados principalmente por C carbono, H, O, N, S y P junto con algunos halgenos y metales.

Formulacin y nomenclatura
Conceptos previos
Compuestos carbonados, son aquellos compuestos cuyo esqueleto principal est formado por una cadena de carbonos. ... - C - C - C - C- ... Por eso se llama tambin Qumica del Carbono. El carbono acta con valencia 4. Su tendencia es a saturarse con hidrgenos. Puede formar cadenas o ciclos. Forma enlace covalente, es decir los tomos de Carbono comparten uno o ms pares de electrones
superponiendo sus orbitales atmicos.

Frmulas qumicas
Frmula Emprica
Representa la proporcin ms simple en la que estn presentes los tomos que forman un compuesto qumico.

Frmula Molecular
Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

Condensada

Expresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.
En ella se representa slo los enlaces carbono-carbono.

Ejemplo : C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno.
Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono.

Semidesarrollada

Desarrollada o Estructural

Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los Se representan todos los casos bastar con la enlaces de la molcula. frmula semidesarrollada.

Frmula Geomtrica
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.

Planas

En lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Las cuas y lneas

Tridimensionales

discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.

Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica.

Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

Abierta o acclica
No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.

Lineal

De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras Ramificada cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cclica
Homocclica Heterocclica Monocclica Policclica Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Un tomo de carbono es sustituido por otro, ejemplo N, S, O, etc. Slo hay un ciclo. Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono. Los dos tomos de carbono son primarios

Secundario

Si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario.

Terciario

Si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario

Si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

Ismeros
Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes, que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.
Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula. Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena. Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional. Isomera de funcin: Distinto grupo funcional. Estereoisomera: Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

Isomera geomtrica o cistrans:propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro substituyentes diferentes.

Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos qumicos caractersticos. Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional.

Nomenclatura
Nomenclatura sistemtica Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Nomenclatura tradicional Arraigada en el lenguaje qumico convencional.

Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

Ejemplos

Nombre sistemtico

Nombre tradicional

eteno
etino triclorometano cido etanodioico

etileno
acetileno cloroformo cido oxlico

Metilbenceno

tolueno

Tipos de funciones
FUNCIN Alcanos GRUPO FUNCIONAL No tiene EJEMPLO

Alquenos Alquinos Hidrocarburos cclicos No tiene

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo Alcoholes

Fenoles

teres

FUNCIN

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos Nitrilos

Muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales

Orden de preferencia
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible. Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.
Nombre Ac.carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Frmula R-COOH R-COOR R-CONH2 R-CN R-COH R-CO-R R-OH Terminacin -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol Como substituyente carboxioxicarbonilcarbamolcianoformiloxohidroxi-

Nombre
Fenol Amina ter Doble enlace Triple enlace Halgeno Nitroderivados Radical alquilo

Frmula
Ar-OH R-NH2 R-O-R R=R RR R-X

Terminacin
-ol -amina -oxi-eno -ino

Como substituyente
hidroxiaminooxi-, oxa...enil...inilfluoro-, clorobromo-, iodo-

R-NO2 R-R -ano

nitro...il-

Clasificacin de los Compuestos Orgnicos

HIDROCARBUROS: Hidrocarburos de cadena abierta: Alcanos Alquenos Alquinos Radicales. Hidrocarburos cclicos no aromticos Hidrocarburos aromticos
COMPUESTOS CON OXGENO

Alcohol Aldehdos Cetonas teres cidos steres

COMPUESTOS CON NITRGENO Aminas Amidas Nitrilos Hidracinas

Hidrocarburos de cadena abierta Alcanos Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos

Se llama radical alquilo a la eliminacin de un tomo de H en un alcano. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme
Frmula Nombr e Metano Etano Propan o Butano Pentano Hexano Heptan o Octano Radical Nombr e Metil-(o) Etil-(o) Propil(o) Butil-(o) Pentil(o) Hexil(o) Heptil(o) Octil-(o)

Cmo se nombran?

4-etil-2-metil-5-propil-octano
Se elige la cadena ms larga Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

3-metil-pentano

4-etil-2,4dimetil-hexano

3-isopropil-2,5dimetil-heptano

Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C, con la terminacin en "-eno". Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.

3-propil-1,4-hexadieno
1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1penteno

6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno

Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono, con terminacin "-ino". En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Ejemplos
etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino

Hidrocarburos cclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar instauraciones
Los hidrocaruros cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Ejemplos
ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

Hidrocarburos aromticos
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados Posee olores intensos, normalmente agradables, en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, Kekul, en 1865,

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (pxileno)

En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

fenilo

bencilo

cumeno

Ejemplos
estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo

Halogenuros de alquilo
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X.

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros.

1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.

percloropentano

1-cloro-propano 2,3-dibromo-butano 1-bromo-2-buteno 1,2-dicloro-benceno o-dicloro-benceno

CH2

CH2 + HBr

CH3

CH2Br

Reacciones Orgnicas
Cuando se atiende al tipo de transformacin global que sufren las molculas involucradas, las reacciones orgnicas se clasifican en:

Reacciones de adicin
Las molculas con dobles o triples enlaces entre tomos de carbono incorporan tomos o grupos de tomos, dando lugar a nuevos enlaces sencillos

CH2

CH2 + HBr

CH3

CH2Br

Adicin de HBr al propeno

Reacciones de sustitucin
Un tomo o grupo de tomos es desplazado o sustituido por otro

H + Br2 FeBr3

Br + HBr

Sustitucin aromtica electroflica: Bromacin del benceno

Reacciones de eliminacin
Dos tomos o grupos de tomos unidos a carbonos vecinos son eliminados de la molcula generando un enlace doble o triple

CH3 CH2Br + OH

CH2

CH2 + H2O + Br

Eliminacin de haluro de alquilo

CH2OH

OH

Reacciones de transposicin
Reorganizacin de los tomos de una especie qumica que tiene como resultado otra con una estructura diferente

CH2OH

OH

Transposicin del metanol-ciclopentano en un ciclohexanol

Cuando se atiende a como se rompen y forman los enlaces, las reacciones orgnicas se clasifican en

Reacciones no concertadas
Son reacciones en las que la ruptura y formacin de enlaces se dan en momentos diferentes. Esto da lugar a la formacin de especies intermedias

Reacciones concertadas
Reacciones en las que la ruptura y formacin de enlaces se produce al mismo tiempo

Reacciones de Combustin

Anlisis general de las reacciones qumicas

El principio bsico de la qumica y por supuesto de la qumica orgnica es que en toda transformacin de una molcula en otra hay ruptura y/o formacin de enlaces Esto permite generalizar la conclusin de que la ruptura de un enlace qumico cualquiera puede ocurrir aparentemente solo de dos maneras:
a) Homolticamente, al quedar cada fragmento molecular con un electrn impar. Esto es lo que ocurre en las reacciones por radicales libres.

A B

b) Heterolticamente; en este otro caso, ambos electrones quedan en uno de los fragmentos de la molcula, formando un catin y un anin. Este proceso ocurre en las reacciones inicas o polares.

A B