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Aunque se encuentran en menor proporcin que los primarios, son tambin imprescindibles para los seres vivos. En medio acuoso se encuentran siempre ionizados Oligoelementos: Son aquellos bioelementos que se encuentran en los seres vivos en un porcentaje menor del 0.1%.(*)
Compuesto
Agua Macromolculas: Protenas cidos Nucleicos Polisacridos Lpidos Molculas orgnicas pequeas Iones inorgnicas
Bioqumica
Los Glcidos
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Glcidos o sacaridos
Los glcidos son compuestos orgnicos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno (en algunos casos pueden tener adems otros elementos qumicos como nitrgeno o azufre).
Se les llamaba hidratos de carbono (erroneamente) porque algunos responden a la frmula general Cn(H2O)m y azcares por su sabor dulce (slo los de baja masa molecular lo tienen).
Glcidos o sacridos
Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas, sus derivados y/o sus polmeros.
Algunos son molculas de relativamente baja masa molecular; (glucosa Mm=180 uma. Otros son macromolculas (el almidn, tienen masas moleculares de ms de 100 000 uma).
Glcidos o sacridos
Sus propiedades fsicas y qumicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biolgicas:
o Funcin energtica y de reserva: Los seres vivos obtienen energa de ellas o las usan para almacenar energa (la glucosa, sacarosa, glucgeno, almidn).. o Funcin estructural: La celulosa forma parte de las paredes de las clulas vegetales (celulosa) y la quitina de las cubierta de ciertos animales.
o Otras (portadoras de informacin, etc): Ribosa y desoxirribosa forman parte de los cidos nucleicos.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energa necesaria para realizar el proceso de sntesis de la glucosa. La fotosntesis es un conjunto muy complejo de procesos y ciclos de reacciones (ciclo de Calvin) algunos de los cuales se realizan en presencia de luz.
Pero el resultado de todo el proceso es fijar CO2 (obtenido de la atmsfera) y agua (obtenida del sustrato, suelo) y producir monosacridos (el ms frecuente la glucosa):
6 CO2
+ H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Anabolismo, fotosntesis
Anabolismo, fotosntesis
es el conjunto de reacciones metablicas que rompen los enlaces de molculas complejas para transformarlas en otras ms sencillas (degradacin) y en muchas ocasiones obtenindose energa de ellas. Respiracin celular: Es el principal proceso catablico en la clula.
o Bsicamente consiste en degradar molculas relativamente grandes como monosacridos, cidos grasos o aminocidos, y obtener energa de estos mediante procesos de oxidacin. o Como subproductos o desechos de estos procesos siempre se obtiene CO2 y agua o La energa se obtiene en forma de una molculas especiales (ATP) a partir de las cuales, esta energa puede ser muy fcilmente liberada
La energa est almacenada en estos enlaces P-O-P que se hidrolizan (rompen) muy fcilmente y liberan su energa
- Tres fosfatos (aniones de cido fosfrico P). Unidos mediante enlaces tipo ster forman una cadena que se une a un carbono de la ribosa para constituir la adenosina trifosfato.
Los fosfatos se muestran con cargas elctricas negativaas porque en las condiciones fisiolgicas pierden protones. La unin (-O-) entre los dos fosfatos ms alejados de la adenosina es la que se forma o se rompe para acumular o ceder, respectivamente, energa.
+
ADP
ATP
3. Respiracin celular, es un proceso cclico muy complejo compuesto muchas fases y reacciones acopladas entre s. Se denomina Ciclo de Krebs
El ATP (adenosn trifosfato) es la fuente de energa universal de la clula. NADH y H+, otorgan la capacidad de reducir otros compuestos pertenecientes a otras vas metablicas, o bien para sintetizar ATP. El piruvato es la molcula que seguir oxidndose en el ciclo de Krebs, como parte de la respiracin aerbica, donde dar origen a ms molculas de NADH, que podrn pasar a sintetizar ATP en la mitocondria.
cancin
Reaccin global: Glucosa + Oxgeno => Dixido de Carbono + Agua + Energa C6H12O6 + 6O2 => 6CO2 + 6H2O E= -686 kcal/mol
cancin
hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrlisis en otros glcidos ms simples). Constituyen los monmeros a partir de los cuales se forman los dems glcidos. enlaces "O-glicosdicos. Son hidrolizables (se descomponen en monosacridos):
Monosacridos
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
Monosacridos
Propiedades fsicas:
Slidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. Presentan estereoisomera (isomera ptica): carbonos asimtricos (quirales, cuatro radicales diferentes)
Propiedades qumicas:
La mayora son reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un cido orgnico (as se pueden detectar, reaccin de Fehling) formacin de steres (fosfricos y sulfricos) formacin de glucsidos (O-glucsidos y N-glucsidos) No son hidrolizables
Monosacridos:
El grupo carbonilo reduce fcilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata, oxidndose y pasando a grupo cido (grupo carboxilo)
La reduccin de las sales cpricas (Cu3+ )del licor de Fehling a cuprosas (Cu2+ ) hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo
Si la molcula tiene n carbonos asimtricos, en total puede tener 2n ismeros pticos. En general la representacin de estas molculas en 3D es complicada, se suele utilizar una representacin simplificada proyectando la molcula en el papel. La representacin ms habitual es la de Fischer.
Monosacridos:
Proyeccin de Fischer
El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos (carbono asimtrico) Para representar en un plano los carbonos asimtricos existen varias representaciones convencionales en proyeccin. La ms utilizada es la de Fischer, segn esta convencin, se proyecta la molcula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: 1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con las valencias que la integran en direccin a la parte posterior del plano. 2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la ms reducida hacia abajo. 3.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano Cuando se aplica esta convencin, se denomina ismero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e ismero L al que lo tiene hacia la izquierda En los azcares se considera grupo funcional al grupo OH del penltimo carbono (por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona) En los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono alpha)
Monosacridos:
Proyeccin de Fisher
L-aminocido (3D)
Los epimeros son diastmeros que se diferencian en la ordenacin en torno a un solo carbono asimtrico
Los anmeros son enantimeros que se producen cuando un monosacrido se cicla y aparece un nuevo carbono asimtrico o quiral. Por ejemplo la -D-glucosa y la -D-glucosa)
agujas del reloj, es dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levgiro (-).
Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrgiro o levgiro. En el caso del gliceraldehdo, el ismero D es dextrgiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qu ser as.
ptica.
polarmetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, el recipiente que contiene el enantimero y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotacin de la luz.
Monosacridos
N de esteroisomeros=2n (n=n de carbonos quirales)
Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrgiro o levgiro. En el caso del gliceraldehdo, el ismero D es dextrgiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qu ser as.
Monosacridos
N de esteroisomeros=2n (n=n de carbonos quirales)
Monosacridos
D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
D-Lixosa
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico:
En disolucin acuosa los monoscaridos (de ms de 5 carbonos) se ciclan. Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (, , lineal)
Glucosa en agua
Monosacridos. Ciclacin
Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol)
C R
OH
+ +
R OH
Alcohol
H C OR R
Hemiacetal
Aldehido
C R
OH
+ +
R OH
Alcohol
C OR R
Hemicetal
Cetona
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth
1 2 3 6 5
OH Hemiacetlico
4
4 5 6
Carbono anmerico
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Glucosa, Anmeros
el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 6 ) en configuracin cis (mismo lado). configuracin trans
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Glucosa, Anmeros
Monosacridos. Ciclacin
D-Glucosa (lineal)
-D-Glucosa
La misma molcula girada
enantimeros
-L-Glucosa:
Monosacridos. Ciclacin
Ciclacin Fructosa
1 2
6
Carbono anmerico
1 2
3 4
5
5
6
OH Hemiacetlico
Monosacridos Ciclados
Para nombrar la forma cclica de un monosacrido: se indica si es o , a continuacin, si es D o L por ltimo, el nombre del monosacrido y el tipo de anillo: o Pentagono: Furanosas o Hexgono: Piranosas
Monosacridos.
Monosacridos. Ciclacin
En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla (si los carbonos 1 y 4 estn a los lados opuestos del plano formado por los carbonos 2,3 y 5)
cancin1
Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hgado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacrido sacarosa.
Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgnicas de gran inters biolgico, como el ATP o el ARN.
Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.
N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es tambin el monmero que forma el polisacrido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos.
sidos: Oligosacridos
Los oligosacridos estn formados por la unin de 10 o menos de 10 monosacridos
La unin se produce mediante un enlace O-glicosdico. Reaccionan el -OH hemiacetlico con otro -OH (hemiacetlico o no) de otro monosacrido, Como consecuencia de la unin se forman un disacrido y una molcula de agua. C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O
sidos: Oligosacridos
El -OH o los -OHs que intervienen en la unin pueden encontrarse bien en forma o , lo que dar lugar a sustancias diferentes.
Maltosa (almidn)
(14)
Celobiosa (celulosa)
(14)
Los disacridos por hidrlisis se descomponen en los monosacridos que los forman.
Sacrosa
Lactosa:
Maltosa:
Celobiosa
Polisacridos
Son los glcidos ms abundantes,
Son el resultado de la unin de ms de 10 unidades de azcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosdicos.
Ejemplos: el almidn y la celulosa (en plantas) y el glucgeno (en animales).
(Almidn)
Polisacridos
Es un homopolisacrido formado por molculas de -D-glucosa unidas por enlaces glucosdicos (14) y/o (16). En la molcula de almidn se distinguen dos tipos de polmero:
El Almidn:
oAmilosa.- Es un polmero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14).
oAmilopectina.- Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -D-glucosa. Funciones: funcin de reserva energtica Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubrculo de la patata.
Polisacridos
Polisacridos
Amilosa
Es un polmero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14). Estas cadenas adoptan una disposicin helicoidal con 6 molculas por vuelta tienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y 500.000 uma.
Polisacridos
Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -Dglucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas estn unidos por enlaces (14).
Amilopectina.
Los puntos de ramificacin, consisten en enlaces (16) (se encuentran espaciados por un nmero de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30)
Su masa molecular puede alcanzar hasta un milln de umas
Polisacridos
Polisacridos
El almidn acta como sustancia de reserva en las clulas vegetales. Una parte sustancial de los glcidos producidos en la fotosntesis se almacenan en forma de almidn, dando lugar a unos agregados insolubles de gran tamao, los granos de almidn, que se encuentran en todas las clulas vegetales, Son especialmente abundantes en las semillas, frutos y tubrculos (patata).
Polisacridos
Polisacridos
Polisacridos
El glucgeno: Homopolisacrido de reserva energtica en los animales. Se acumula en el hgado y en los msculos donde se hidroliza transformndose en glucosa cuando es necesario.
Su estructura es similar a la del almidn, aunque ms ramificado y su masa molecular es mucho mayor.
Polisacridos
El glucgeno:
Glucgenina (proteina)
Grnulos de glucgeno
Polisacridos
Celulosa: Homopolisacrido de funcin estructural Sintetizada por los vegetales,formando parte importante de la pared celular (y fibras vegetales, etc.) Formada por -D-Glcosa (uniones ((14)).
Forma cadenas lineales (sin ramificaciones)
Polisacridos
Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180 respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida".
Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes
Polisacridos
La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras y unirse mediante puentes de hidorgeno para formar estructuras rgidas.
Polisacridos
La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas (la madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura).
La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos (bacterias y protozoos) que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.
Polisacridos
Quitina:
Polisacrido estructural Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrpodos.
Polisacridos
Quitina:
Holsidos
Polisacridos
SIDOS
(>10 monosacaridos)
Glucoconjugados (Hetersidos)
(una parte glucdica (glucano) unida a un lpdo o una proteina mediante enlace covalente)
Glucoproteinas Glucolpidos
sidos: Heteropoliscaridos
Funcin estructural Hemicelulosa y Pectina: Constituyentes de la matriz que forma las fibrillas de celulosa en las celulas vegetales (Compuestos fundamentalmente de glucosa, galactosa, xilosa, arabinosa, manosa, y cido glucurnico)
sidos: Glucoconjugados.
Pptidoglucanos: Parte proteca de pequeo tamao. Intervienen en la formacin de la pared bacteriana (algunos antibiticos -penicilina- inhiben su formacin). Proteoglucanos: Parte proteca y glucdica de gran tamao Forman. La matriz extracelular de los tjidos, conjuntivo, cartilaginoso, y seo Glucoproteinas de la membrana plasmatica: Parte proteca de pequeo tamao. Antenas moleculares (portadores de mensajes) y marcadores bilogicos
sidos: funciones
La membrana plasmtica
sidos: funciones.
La membrana plasmtica contiene oligosacridos con diferentes funciones
Ejercicios Glcidos
Isomeros:
Los estereoismeros (Ismeros pticos) son ismeros cuyas molculas se diferencian por la disposicin de sus tomos o grupos funcionales en el espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2n (n carbonos asim.) Los enantimeros son estereoismeros que son imgenes especulares una de la otra y no se pueden superponer (por ejemplo el D-gliceraldhdo y el L-gliceraldhdo, o la D-glucosa y la L-glucosa ).
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
D-glucosa
L-glucosa
Ejercicios Glcidos
Isomeros:
Los diastmeros son estereoismeros que no son imgenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D.
Ejercicios Glcidos
Glucosa Ciclada (ismeros, anmeros):
-D-Glucosa
Los anmeros son enantimeros que se producen cuando un monosacrido se cicla y aparece un nuevo carbono asimtrico o quiral (por ejemplo la -D-glucosa y la D-glucosa)
D-Glucosa (lineal)
-D-Glucosa
-L-Glucosa
L-Glucosa (lineal)
Ejercicios Glcidos
Monosacridos ms importantes
Ejercicios Glcidos
Monosacridos ms importantes
1 3 2
D-Ribosa
D-galactosa
-D-galactosa
Ejercicios Glcidos
Dado el siguiente disacrido, indica: a) su nombre b) el nombre de los monosacridos que lo forman c) escribe la estructura lineal de estos monosacridos. d) Razona si tendrn poder reductor y darn positivo en la reaccin de Fehling
Maltosa (almidn)
Celobiosa (celulosa)
Lactosa
Sacrosa
Ejercicios Glcidos
Dada la siguiente molcula: (un monosacrido ciclado) a) nmbrala b) escribe su estructura de Fischer c) d que tipo de isomera presenta
Ejercicios Glcidos
Isomeros:
Puentes de hidrgeno
Enlaces por puentes de Hidrogeno Es un tipo especfico de interaccin polar (enlace intermolecular) que se establece entre dos molculas. El enlace se produce entre dos tomos significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un tomo de H. Una de las molculas tiene un grupo OH o (NH), y la otra un tomo de O o N. Este tomo atrae al hidrgeno de la otra molcula
Puentes de hidrgeno
Enlaces por puentes de Hidrogeno
Los puentes de hidrogeno son responsables de muchas de las propiedades macroscpicas de los compuestos (en particular de Tabla con puentes de los polmeros)
En particular: El estado de agregacin y los puntos de fusin: A mayor nmero de puentes de hidrogeno y ms
fuertes (mayor polaridad del enlace con H) ms intensas sern las interacciones entre las molculas a temperatura ambiente sern lquidos o incluso slidos y los puntos de fusin y ebullicin sern ms altos
H ms comunes