ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

ALCALOIDES DERIVADOS DEL NUCLEO QUINOLIZIDNICO

Sparteum junceum Nicotiana tabacum

Esparteina Nicotina
QF Alberto Canelo Blas

RETAMA
Sparteum junceum

Familia Fabaceae

ORIGEN
Todos los arbustos y sus familias (incluidos los Laburnum y Ulex) son nativas de Europa, el norte de frica y el suroeste de Asia, con mayor diversidad en la regin del Mediterrneo.

DROGA: Flores

DESCRIPCIN:
Arbusto con siete especies estrechamente relacionada con los gneros Chamaecytisus, Cytisus y Genista con los que comparte caractersticas similares de alta densidad, delgados tallos verdes y muy pequeas hojas. La mayora de flores amarillas, unas pocas blancas, naranjas, rojas, rosadas o moradas. QF Alberto Canelo Blas

COMPOSICIN QUMICA: Contiene los alcaloides

Espartena Genistena Hetersido flavonoide amarillo escoparina Taninos Resina

ESPARTEINA Llamada tambin lupinidina es un alcaloide no oxigenado lquido y voltil

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USOS: Como diurtico en hidropesa o edema pulmonar. Como cardiotnico y regularizador del ritmo cardiaco

Lupinus luteus: Familia leguminosas Contiene esparteina y lupinina

Diferencia: Es oxigenado Slido cristalizado

Posologa 0.05 a 0.20 g por va oral

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TABACO
Nicotiana tabacum Familia Solanaceae

DESCRIPCIN Plantas de la familia de las Solanceas cultivada por sus hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran. La especie ms cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan de un tallo central. Contiene un alcaloide, la nicotina. Es txica y puede producir alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida.
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DROGA Hojas
COMPOSICIN ALCALOIDES

Nicotina: Es slo una ms de

las sustancias peligrosas de los cigarrillos. Pero adems es la responsable de que el tabaco sea tan adictivo. Los estudios cientficos han demostrado que la nicotina presente en el tabaco crea la misma adiccin que la herona o la cocana. Amoniaco: Arsnico: Butano: Cianuro:

OTROS COMPONENTES IDENTIFICADOS:

Formaldehdo: Conservante Metano: Combustible utilizado en cohetes espaciales Cadmio: Presente en bateras Monxido de carbono: Presente en los humos de escape de los coches Monxido de carbono Alquitrn: Es una sustancia oscura y pegajosa encargada de llevar la nicotina y dems productos qumicos del tabaco hasta nuestros pulmones.

Toxicidad: En dosis altas es narctico. Veneno

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Caracterstica N CAS: 54-11-5. Ingrediente activo: nicotina. Nombre comn s generales (ISO-I): nicotine. Grupo qumico: alcaloide.Nombre comercial: Black Leaf. Frmula: C10H14N2. Accin biocida: insecticida. Modo de accin: no sistmico, de contacto, respiratorio, estomacal. Activa los receptores de acetilcolina nicotnica. Estabilidad: estable en medios alcalinos. Forma sales con los cidos. Usos: para el control de mosca blanca en ornamentales y hortalizas. Formulacin: fumigante, concentrado soluble. Mezclas:(+ xido de zinc). Toxicidad Toxicidad aguda. DL50/CL50 oral (ratas): 50-60 mg/kg; inhalacin humana (ratas); drmico (ratas): drmico (conejos): 50 mg/kg. Clasificacin: Altamente peligroso (OMS); Altamente txico. Accin txica y sntomas: sndrome txico por nicotina y derivados. Toxicidad tpica: capacidad irritativa: ocular; drmica positiva; capacidad alergnica. Toxicidad crnica y a largo plazo: neurotoxicidad: no es clara; teratogenicidad: positiva; mutagenicidad; carcinogenicidad: otros efectos reproductivos: genotoxicidad: Parkinson: negativo; otros efectos crnicos: se excreta en la leche materna, y acta como hapteno. Estimula los cidos grasos libres, las catecolaminas, la vasoconstriccin coronaria y la agregacin plaquetaria. Txico por ingestin. Muy txico en contacto con la piel.

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ANTICOLINRGICOS
Bloqueantes colinrgicos Parasimpaticolticos - Antimuscarnicos

Son frmacos que, actuando sobre las clulas efectoras, inhiben las respuestas de stas a los impulsos de las fibras colinrgicas posganglionares y a la acetilcolina, neurotransmisor parasimptico, por bloqueo de los receptores colionrgicos. La propiedad de bloquear los impulsos colinrgicos posganglionares reside particularmente en una serie de alcaloides naturales existentes en vegetales de las solanceas.

Estos alcaloides, derivados de las solanceas o derivados sintticos, producen sus efectos sobre distintas estructuras, lo que constituye un inconveniente cuando se los quiere obtener especficamente sobre determinados rganos, ya que los efectos colaterales en otro rganos pueden constituir fenmenos indeseables.
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ACETILCOLINA

RECEPTORES MUSCARNICOS M
EFECTOS COLINRGICOS OJO GLAND SECRET MUSC. LISA MUSC. ESQUEL Miosis. Disminucin de PIO

BLOQUEO DE RECEPTORES COLINRGICOS EFECTOS ANTICOLINRGICOS

Aumento de sec. salival, lagrimal, sudoral, gstrica. Aumento de contraccin intestinal, bronquial y vejiga . Espasmogesis

Aumento de contraccin y tono muscular Disminucin de frecuencia cardiaca

MUSC. CARDIA

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DROGAS BLOQUEANTES NEUROMUSCULARES

Curarizantes o Relajante musculares perifricos

Son aquellas que actan sobre la unin neuromuscular, interrumpiendo la transmisin del impulso nervioso desde el nervio motor al msculo esqueltico, por lo que provocan relajacin y parlisis muscular en forma reversible.

La utilizacin de estas drogas es muy amplia, sobre todo en el curso de las operaciones quirrgicas para conseguir una conveniente relajacin muscular.
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DROGAS CURARIZANTES

El curare es un trmino que se aplica a diversas variedades de extractos vegetales utilizados desde hace siglos por los nativos sudamericanos de la Amazona, como veneno de flechas.
Chondodendron tomentosum (Tubocurarina). Strychnos toxifera (C- toxiferina 1).
A partir de stos se han generado derivados semisintticos y sintticos como: Alcuronio, Pancuronio, Vencuronio, Rocuronio, pipecuronio, mivacurio, atracurio y cisatracurio; Suxametonio (succinilcolina, Decametonio y Trimetonio.

Generalmente se obtienen por extraccin con agua y concentracin hasta obtener un producto de consistencia semislida. Con ellos, los indgenas untan las puntas de sus flechas, que utilizan para cazar y son generalmente lanzadas mediante una cerbatana. Los curares fueron clasificados inicialmente por el recipiente que los contena, ligado a su origen geogrfico, en: curares en tubo, curares en calabaza y curares en tarro.

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Curares en tubo o tubocurares

Estn envasados en segmentos de caa de bamb y proceden de la Alta Amazonia (Brasil, Per), cuyos principales ingredientes proceden de la familia de las menispermceas, especialmente Chondrodendron tomentosum. Otras especies del mismo gnero, como C. limaciifolium, y de otros gneros, como Abuta, Cissampelos, Curarea yTelitoxicum, pueden tambin utilizarse en su preparacin.

Curares en calabaza

Estn envasados en frutos de diversas bignoniceas (parecidos a calabazas) y proceden de Colombia, Venezuela y Guayana. Son obtenidos principalmente de loganiceas, en especial Strychnos toxifera R.H. Schomb. ex Benth. Tambin pueden estar implicados S. castelneana, S. gubleri, S. lethalis y S. diaboli, entre otros.

Curares en tarro

Son ms raros. Estn envasados en recipientes de arcilla y proceden de las cuencas del Orinoco y Alta Amazonia (Brasil, Per). Estn constituidos por extractos mezcla de menispermceas y loganiceas.
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CURARE
Chondrodendron tomentosum
Menispermceas

Es una liana de la selva amaznica. Su tronco puede alcanzar los 10 cm de dimetro en la base. Sus hojas, en disposicin alterna, son cordiformes, con un limbo de 10-20 cm de largo por otros tantos de ancho y un pecolo de 5 a 15 cm de largo. Las flores son pequeas (1,5-3 mm), de color blanco verdoso, y se renen en grupos, las masculinas separadas de las femeninas. Los frutos son carnosos, pequeos (1-2 mm de largo), ovales y estrechos en la base. Strychnos toxifera es tambin una liana tropical, con hojas simples y ovales, flores pequeas verdes y frutos esfricos, rojos y amargos.

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Composicin qumica
Los principios activos de los curares son alcaloides. Los curares preparados a partir de menispermceas contienen alcaloides bisbencilisoquinolnicos, tanto simtricos (isoberberina) como asimtricos. Entre estos ltimos se encuentran (+)- y (-)-berberina y la (+)-tubocurarina, que es el ms activo.
Los curares elaborados con especies de Strychnos contienen alcaloides indlicos o indolnicos, tanto monomricos como dimricos. Entre estos ltimos se encuentra el ms importante por su actividad, la Ctoxiferina.

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SUCCINILCOLINA

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Accin y utilizacin
Tanto la C-toxiferina como el clorhidrato de (+)-tubocurarina son bloqueadores neuromusculares no despolarizantes, que inhiben la transmisin nervio motor-msculo esqueltico, antagonizando los receptores nicotnicos. Ambos presentan estructuras relativamente rgidas, con dos nitrgenos cuaternarios separados por una distancia de aproximadamente 1 nm, que es necesaria para su accin sobre el receptor. Producen una parlisis muscular progresiva, sin prdida de sensibilidad, que puede llevar a la muerte por asfixia. Son inactivas por va oral, pero muy potentes si alcanzan el torrente sanguneo.
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Mecanismo de accin
En el citoplasma de la terminal axnica de las neuronas presinpticas del tipo colinrgico, que utilizan la acetilcolina como neurotransmisor, existen unas vesculas especiales que contienen acetilcolina. El impulso nervioso causa la liberacin de este neurotransmisor al espacio sinptico; la acetilcolina se difunde en el espacio sinptico hasta ponerse en contacto con un receptor colinrgico especfico, situado en la membrana postsinptica.
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 Este receptor es de naturaleza protenica con alta afinidad por la acetilcolina. Por accin de esta ltima, se modifica la conformacin del receptor, provocando cambios en la permeabilidad de la membrana a los cationes de sodio y potasio o ambos, lo que altera el potencial de membrana de la neurona post-sinptica, hacindola partcipe de la transmisin del impulso nervioso.
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 Las sinapsis colinrgicas se localizan en las fibras nerviosas autnomas preganglionares, en todas las fibras parasimpticas posganglionares, en las terminaciones nerviosas a la mdula adrenal (que embriolgicamente hablando es un ganglio) y en terminaciones nerviosas a ciertas glndulas sudorparas y vasos sanguneos. Las sinapsis neuromusculares tambin son colinrgicas. Se conocen dos tipos de sinapsis colinrgicas: las muscarnicas y las nicotnicas, que se diferencian entre s por el tipo de receptor, su localizacin y su funcin fisiolgica.
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 Reciben su nombre debido a que la nicotina y la muscarina producen una respuesta similar a aquella de la acetilcolina. Las sinapsis neuromusculares y las preganglionares son nicotnicas, mientras que las post-ganglionares son generalmente del tipo muscarnico. Las sinapsis nicotnicas son inhibidas por curare o su principal sustancia activa, la dtubocurarina, mientras que las sinapsis muscarnicas son inhibidas por atropina. Los receptores condicionan los signos y sntomas de los efectos muscarnicos y nicotnicos.
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 Normalmente la estimulacin de los receptores nicotnicos en el nervio motor provoca una despolarizacin neuronal y propagacin del impulso nervioso hacia el msculo, lo cual da tonicidad y contractilidad, es decir capacidad de movimiento al msculo esqueltico. La curarizacin progresiva provoca un antagonismo competitivo con la acetilcolina y una disminucin de la amplitud e intensidad del impulso nervioso en la unin neuromuscular, provocndose el bloqueo neuromuscular, con relajacin y parlisis muscular. El curare por lo tanto impide la accin despolarizante de la acetilcolina sobre la placa motora por un mecanismo de bloqueo de los receptores nicotnicos. Las drogas antidespolarizantes que actan por competicin con la acetilcolina, son antagonizadas por las anticolinesterasas: eserina y neostigmina, al impedir la destruccin de la acetil colina.
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EFECTOS COLINRGICO MUSCARNICOS *

Ojos Membranas mucosas

Pulmnbronquios

Tracto digestivo

Dificultad de acomodacin Hiperemia conjuntival. Miosis Visin borrosa Hiperemia Rinorrea Broncorrea Cianosis Disnea Dolor torcico Espiracin difcil por broncoconstriccin y broncorrea Tos Anorexia Clico. Incontinencia fecal Diarrea Nuseas Sialorrea Tenesmo Vmito

Corazn-vasos

Bloqueo cardiaco Bradicardia Arritmias Hipotensin Disuria Miccin involuntaria Diaforesis Hipersecrecin Sudoracin

Vejiga Piel Glndulas exocrinas

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EFECTOS COLINRICOS NICOTNICOS Cefalea Sinapsis Hipertensin pasajera ganglionares Mareo. Palidez Taquicardia Calambres Msculo Debilidad generalizada (incluido msculos esqueltico respiratorios) (Placa Fasciculaciones motora) Mialgias Parlisis flcida Sndrome del sistema nervioso central Ansiedad Depresin de centros Ataxia respiratorio y Cefalea circulatorio Sistema Coma Perturbacin mental. Nervioso Confusin Irritabilidad Central: Convulsiones Somnolencia SNC Depresin
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USOS
Los bloqueadores neuromusculares no despolarizantes se emplean principalmente para inducir y mantener relajacin muscular en ciruga, permitiendo reducir las dosis de anestsicos. En la prctica clnica, ms que la C-toxiferina y la (+)tubocurarina, se han empleado derivados semisintticos o sintticos diseados a partir de estas molculas, como alcuronio, pancuronio y vencuronio; mivacurio, atracurio y cisatracurio; Suxametonio (succinilcolina), decametonio y trimetonio.

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 En su inmensa mayora, las sustancias bloqueantes neuromusculares son compuestos de amonio cuaternario. As, la tubocurarina, alcaloide natural, es una base alcaloidea monocuaternaria derivada de la bencilisoquinolena: todos los dems compuestos curarizantes poseen dos grupos de amonio cuaternario: bicuaterarios.

SUCCINILCOLINA

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Los principios activos del curare son alcaloides derivados de: Chondodendron tomentosum (Tubocurarina). Strychnos toxifera (Ctoxiferina 1) y que gener derivados semisintticos como Alcuronio y sintticos como Pancuronio, Vencuronio, etc.
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TABACO
Reino: Divisin: Clase Orden: Familia: Subfamilia: Tribu: Gnero: Especie: Plantae Magnoliophyta Magnoliopsida Solanales Solanaceae Nicotianoideae Nicotianeae Nicotiana N. tabacum

ESPECIES (Aprox. 100)

Nicotiana tabacum Nicotiana rustica Nicotiana repanda Nicotiana persica Nicotiana chinensis Nicotiana mexicana Nicotiana mexicana var. rubriflora Nicotiana pilosa Nicotiana tabaca
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DESCRIPCIN

Planta originaria de Amrica Central Son plantas herbceas anuales, tallo erguido, 2 m, pubescentes, hojas grandes, alternas, ovales, agudas o lanceoladas, borde entero. Flores rojas o rosadas.
DROGA: Hojas desecadas

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COMPOSICIN QUMICA

Glcidos: 40 % Almidn Pectina Celulosa Protenas cidos orgnicos 15 20 %

ALCALOIDES

cido clorognico cido nicotnico

Nicotina (mayoritario) Anabasina Nornicotina Derivados de la nicotina:

Nicotirina Miosmina Anatabina Nicotinina

Hetersidos: Tabacina Flavonoides: Quercetina Alcaloides: Contenido variable, depende del modo de cultivo y de la variedad cultivada 2- 10 % hasta ms de 15 %

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NICOTINA

Es el alcaloide caracterstico del gnero. Estructuralmente pose una pirrolidina y piridina, que se biosintetiza a partir de la putrecina y del cido nicotnico. Es una base fuerte , voltil, no oxigenado, lquido, incoloro, oleaginoso, denso, custico, sabor ardiente, soluble en ter, cloroformo y alcohol. Se obtiene por destilacin por arrastre de vapor.

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ACCIN FARMACOLGICA

Es un estimulante ganglionar: Es decir, tienen un efecto estimulador complejo, del sistema simptico y parasimptico. Produce efectos estimulantes, seguidos de estado de depresin, por lo que acta primero como estimulante ganglionar y despus como gangliopljico. Estimula el sistema nervioso central (SNC), y provoca temblores y convulsiones, si la dosis es suficiente. Estimula los centros respiratorio y del vmito. A dosis elevadas produce parlisis respiratoria.

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 En el sistema digestivo: Aumenta el tono y la actividad motora a nivel de la musculatura lisa intestinal. Produce diarrea, aumento de secrecin gstrica y pirosis (quemazn en el esfago). A nivel de la unin neuromuscular la fase de inicial de la estimulacin es breve. A nivel del SCV por un mecanismo complejo puede ocasionar taquicardia, vasoconstriccin y aumento de la presin arterial. Es un inductor enzimtico, ya que afecta a las concentraciones plasmticas de otros frmacos. Es adictivo.
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 De las aproximadamente 3000 sustancias que contiene el cigarrillo, solo la nicotina crea dependencia. Su efecto es funesto en el encfalo . La nicotina se vincula aqu a los receptores nicotnicos de la acetilcolina (nAChR) de las neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a esas protenas canaliculares y, de ese modo, provoca que las neuronas liberen abundante dopamina. La causa de que la nicotina cree adiccin est en que, aunque inicialmente las neuronas gabargicas a las que se acopla liberan el neurotransmisor cido gammaaminobutrico (GABA) que estimula la liberacin de dopamina en las neuronas vecinas, si aquellas son sobreexcitadas por la nicotina, la secrecin de dopamina se limita.

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 La consecuencia de lo anterior a largo plazo es que las clulas adaptan su bioqumica. Esto ocurre en dos fases: primero aumenta el nmero de receptores de nicotina, por lo que aumenta la secrecin de dopamina; sin embargo, con el tiempo las neuronas reaccionan de forma menos inmediata a la nicotina, por lo que las necesidades de ingerir mayores cantidades aumentan. Actualmente la mayora de los cigarrillos en el mercado mundial contienen entre 1 y 2 miligramos (mg) o ms de nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de nicotina por cigarrillo. Al inhalar, el humo hace llegar la nicotina a los pulmones junto con las partculas de alquitrn asociadas; de ah, pasa a la sangre. Entre diez a sesenta segundos despus, la nicotina atraviesa la barrera hematoenceflica y penetra en el cerebro.
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TOXICIDAD

El humo del tabaco contiene , entre otras, las siguientes sustancias nocivas: Nicotina: Nicotina (droga causante de la adiccin que producen los cigarrillos Benzopireno Cianuro de hidrgeno Dixido de carbono Monxido de carbono: (gas txico responsable de enfermedades cardacas y vasculares) Restos de plomo o arsnico. Alquitranes (conjunto de hidrocarburos aromticos policclicos productores de cncer). Sustancias oxidantes (grupo de sustancias txicas capaces de producir bronquitis crnica y enfisema pulmonar)
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 Los efectos dainos de estas sustancias incluyen: Aumento del nivel de monxido de carbono en la sangre y reduccin de la cantidad de oxgeno disponible para el cerebro y otros rganos. Menopausia prematura y mayor riesgo de osteoporosis en mujeres mayores. Mayor riesgo de abortos, muerte sbita del beb y poco peso al nacer en bebs de madres fumadoras. Dao a los pulmones y aumento de riesgo de cncer al pulmn, enfisema y broquitos crnica.

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 El riesgo de ataque cardiaco aumenta de 2 a 4 veces. Aumento del riesgo de cncer de laringe, boca, esfago, vejiga, riones y pncreas. La toxicidad inmediata de los tabacos es debido a la presencia de nicotina. La induccin de cnceres est relacionada los productos de combustin, sobre todo a las nitrosaminas, formadas a partir de la nicotina. Un fumador absorbe por va pulmonar entre 1 a 3 mg de los 6 a 11 mg de nicotina que contiene un cigarrillo: Un consumo de un paquete al da aporta de 20 a 50 mg de alcaloides
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NUEZ DE ARECA (Palma de Betel)

Areca cathechu Familia Palmaceas

Llamada tambin Nuez de Betel es una palmera que se cultiva en la India, China y Filipinas, en Malasia e Indonesia y tambin al este de frica (Tanzania). COMPOSICIN QUMICA: Glcidos: 50 60 % Lpidos: 15 % Flavanoles y taninos condensados Alcaloides: 0.2 a 0.5 % Arecolina Arecaidina Guvacina Guvacolina

DROGA: Semilla madura y desecada

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 ACCIN FARMACOLGICA: La arecolina es un parasimpaticomimtico que acta a nivel de receptores muscarnicos y a dosis elevadas de nicotnicos. Ello produce mltiples efectos; Vasodilatacin, Hipotensin y taquicardia refleja a dosis dbiles. Estimula el tono y peristaltismo intestinal Aumenta las secxreciones (sialorrea y sudoracin, miosis, contraccin vesical). Empleado como tenicida (medicina oriental), se usa en medicina veterinaria. Se ha empleado conresultados variables, en la demencia senil. USOS Como psicoactivo. Proporciona sensacin de bienestar y una mayor capacidad de actuacin. Puede originar carcinogenesis a nivel de los tejidos de la boca
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