Qumica Orgnica

Sheyla Xenofonte

Ismeros
Compostos diferentes com a mesma frmula molecular

Ismeros Constitucionais

Estereoismeros

C4H10

Enantimeros
CO 2H C H H 3C OH HO CH3 CO2H C H

Diasteroismeros
H Cl Cl H

Cl

Cl

Quiralidade em qumica orgnica

Uma molcula que existe como um par de imagens especulares que no podem ser superpostas chamada de quiral.
Compostos orgnicos que contm um tomo de carbono que est ligado a quatro tomos ou grupos diferentes so quirais. O tomo de carbono ligado a quatro unidades diferentes chamado de um centro estereognico.

Quiralidade em qumica orgnica

Molculas quirais: molculas no superponveis com sua imagem no espelho.

Centro estereognico: um tomo que possui um conjunto de ligantes cujo arranjo espacial no superponvel com sua imagem no espelho.

Quiralidade em qumica orgnica

Enantimeros so molculas que so imagens no espelho uma da outra e no so superponveis.

Diasteroismeros so estereoismeros que, ao contrrio dos enantimeros, no possuem uma relao objeto-imagem especular.
A mistura formada por quantidades equimolares dos estereoismeros chamada de racemato. A maior parte das rotas sintticas da qumica orgnica leva produo de racematos, e no somente de um dos enantimeros. Se este for o objetivo, a rota sempre mais complicada e demanda mais tecnologia.

Quiralidade em qumica orgnica

Considere o *CHBr(CH3)(CH2CH2CH3). O *C est ligado a: (i) H, (ii) Br, (iii) CH3, e (iv) CH2CH2CH3

Quiralidade em qumica orgnica

Embora a diferena entre os enantimeros parea irrelevante, estes compostos podem apresentar atividade biolgica completamente diferentes. A maioria das molculas presentes na estrutura dos organismos vivos so quirais. Dos vinte aminocidos de nosso organismo, os blocos que compe as protenas, 19 esto na forma L. Da se observa a relevncia da quiralidade em organismos vivos.

Quiralidade em qumica orgnica

Quiralidade em qumica orgnica

As molculas quirais existem como um par de enantimeros.
Os enantimeros superponveis. so imagens especulares no-

Os qumicos orgnicos classificam os enantimeros em R e S. Se dois enantimeros so colocados em uma soluo em quantidades iguais, a mistura chamada racmica. Muitos medicamentos so molculas quirais.

Quiralidade em qumica orgnica

S-ibuprofen:

Quiralidade em qumica orgnica

Nomeando Enantimeros
O sistema de nomenclatura R,S
Classifique os grupos (tomos) ligados ao centro quiral

Oriente o grupo (tomo) de menor prioridade (4) para longe de voc

Sentido horrio = configurao R Sentido anti-horrio = configurao S

Nomeando a partir da Frmula em Perspectiva

1. Classifique os grupos ligados ao carbono assimtrico
1 4

2. Se o grupo (ou tomo) de menor prioridade est ligado com uma cunha tracejada,

A seta pode ir do grupo 1 ao 2, passando pelo grupo 4, mas nunca pelo grupo 3

CO2H H OH CH3
(S)-cido ltico

CO2H H 3C OH H

(R)-cido ltico

Molculas com mais de um estereocentro

CH3 CH3 HO H H H H

Colesterol
8 centros de quiralidade 28 = 256 estereoismeros

Substncias Meso
Possuem dois ou mais carbonos assimtricos e um plano de simetria

Molculas aquirais