Por Augusto Filho

ISOMERIA
Apresentam a mesma frmula molecular, mas propriedades fsicas e qumicas diferentes.

ETANOL

METOXIMETANO

PE = 78C

PE = -25C Pouco solvel em gua

Por Augusto Filho

Muito solvel em gua

ISOMERIA
ISOMERIA PLANA
As substncias diferem quanto a sua frmula estrutural plana. FUNO CADEIA POSIO METAMERIA TAUTOMERIA

ISOMERIA ESPACIAL
As substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos. GEOMTRICA PTICA

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
1. ISOMERIA DE FUNO
- Funes diferentes.

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
2. ISOMERIA DE CADEIA
- Mesma funo - Cadeias diferentes

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
3. ISOMERIA DE POSIO
- Mesma funo - Mesmo tipo de cadeia - Posies diferentes
insaturao ramificao grupo funcional

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
3. ISOMERIA DE POSIO

PE = 245,5C

PE = 277C

PE = 287C

Como explicar a diferena entre seus pontos de ebulio?

Por Augusto Filho

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
4. METAMERIA
- Caso especial da isomeria de posio - Tambm chamado de isomeria de compensao

- Posio diferente de HETEROTOMO

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA
5. TAUTOMERIA
- Caso especial da isomeria de funo - Ocorre com aldedos e cetonas

- Equilbrio qumico (coexistncia das espcies)

Por Augusto Filho

EXERCCIOS

Por Augusto Filho

O ciclopropano, composto usado como anestsico, e o propeno, que usado como matria-prima para a produo de polmeros, so ismeros entre si. Escreva a frmula estrutural de cada um, as suas frmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

Por Augusto Filho

Os dois compostos H3COCH3 e H3CCOH demonstram que caso de Isomeria?

a) cadeia

b) posio
c) composio

d) funo
e) tautomeria

Por Augusto Filho

O equilbrio H3C C CH3 H3C C = CH2 pode ser chamado: || | O OH

a) reao cido base

b) tautomeria
c) ressonncia

d) reao de xido-reduo
e) hidrlise

Por Augusto Filho

O ciclo butano e but-2-eno so ismeros:

a) geomtricos

b) pticos
c) posio

d) cadeia
e) compensao

Por Augusto Filho

So ismeros funcionais:

a) butano e metil propano

b) etanol e ter dimetlico

c) 1 cloro propano e 2 cloro propano

d) 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno

e) propanona e propanal

Por Augusto Filho

Butanal e metil propanal so ismeros de:

a) funo

b) cadeia
c) compensao

d) posio
e) n.d.a.

Por Augusto Filho

A substituio de um dos tomos de hidrognio do anel aromtico do fenol por um tomo X possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a:
a) 5

b) 4
c) 3

d) 2
e) 1

Por Augusto Filho

Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:

a) um composto

b) dois compostos
c) trs compostos

d) quatro compostos
e) no sei

Por Augusto Filho

Dado os compostos: I. H3C C O CH3 H2 II. H3C C CH2OH H2 III. H3C CH2CHO IV. H3C CH CH3 | OH So ismeras somente as substncias de frmulas: a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, II e IV e) II, III e IV

Por Augusto Filho

ISOMERIA ESPACIAL

Por Augusto Filho

ISOMERIA ESPACIAL
As substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos.

GEOMTRICA
Quando h dupla ligao ou em compostos cclicos, dois casos onde no h possibilidade de rotao da ligao.

PTICA
O principal caso aquele onde h carbono assimtrico.

Por Augusto Filho

ISOMERIA GEOMTRICA
Um composto pode se apresentar em diferentes disposies espaciais.

trans
Lados opostos

cis
Mesmo lado

trans-but-2-eno
Por Augusto Filho

cis-but-2-eno

ISOMERIA GEOMTRICA
1 CASO: COMPOSTOS COM C = C

Condio para ocorrncia de isomeria geomtrica

R1 R2 R3 R4

SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO

Por Augusto Filho

ISOMERIA GEOMTRICA
1 CASO: COMPOSTOS COM C = C

Como R1 = R2 no h ismeros cis e trans para o but-1-eno

Por Augusto Filho

ISOMERIA GEOMTRICA
PROPRIEDADES FSICAS

=0

>0

trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano

PE (C) CIS > PE (C) TRANS

Por Augusto Filho

ISOMERIA GEOMTRICA
2 CASO: COMPOSTOS CCLICOS

R1 R2

R3 R4
SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO

1,2-diclorociclobutano

cis-1,2-diclorociclobutano
Por Augusto Filho

trans-1,2diclorociclobutano

EXERCCIOS

Por Augusto Filho

Verifique se algum dos compostos a seguir apresenta isomeria geomtrica (cis-trans).

Por Augusto Filho

Considere os compostos com possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que ela aparece em quais deles?
But-2-eno Pent-1-eno

1,2-dimetilciclopropano

Ciclobutano

Por Augusto Filho

A substncia que apresenta isomeria geomtrica (cis-trans) :

H2C.CH.COOH H2C.CH.CH2.CH3

H3C.CH.CH.COOH

HC.C.CH2.COOH

Por Augusto Filho

O composto que NO apresenta isomeria geomtrica cis-trans :

But-2-eno 3-metilpent-2-eno

2-metil-pent-2-eno

Por Augusto Filho

Quantos ismeros so possveis com a frmula C4H8?

But-1-eno But-2-eno

Metilpropeno

Butano

Metilciclopropano

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
Estudo da propriedade que algumas substncias possuem de desviar o plano de vibrao da luz polarizada para esquerda ou para direita. As substncias que apresentam estas propriedades so denominadas OPTICAMENTE ATIVAS.

DEXTRGIRA (d) Substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a DIREITA

LEVGIRA (l) Substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a ESQUERDA

Por Augusto Filho

Por Augusto Filho

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
OCORRE EM MOLCULAS ASSIMTRICAS MOLCULAS QUE NO POSSUEM UM PLANO DE SIMETRIA SUAS IMGENS ESPECULARES NO SO SOBREPONVEIS
Estrutura simtrica Estrutura assimtrica

Sobreponvel

No Sobreponvel

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
PRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL

Condio para ocorrncia de assimetria ptica

No so sobreponveis

Estrutura assimtrica Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
1. PRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL
No so sobreponveis

ENANTIMEROS

Por Augusto Filho

MISTURA RACMICA
MISTURA EQUIMOLAR DE ISMEROS d E l

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICO

FRMULAS DE VANT HOFF

Ismeros pticamente Ativos IOA = 2 n
Ismeros pticamente Inativos IOI = 2 n - 1 n = nmero de carbonos assimtricos diferentes
2 carbonos assimtricos

IOA =

2n =

22

=4

d1 e d2 l1 e l2

4 ativos

IOI = 2n-1 = 21 = 2 d 1 / l 1 e d 2 / l 2

2 racmicas

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICO 2 carbonos assimtricos

IOA =

2n =

22

=4

d1 e d2 l1 e l2

4 ativos

IOI = 2n-1 = 21 = 2

d 1/ l 1 e d 2/ l 2

2 racmicas

d1 e l1 so enantimeros

diaestereoismeros
d2 e l2 so enantimeros
Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
MOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAIS

NO SE APLICAM AS FRMULAS DE VANT HOFF

COMO OS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAIS

d1 = d2 ou seja d

l1 = l2 ou seja l

d1 / l1 = d2 / l2 1 ismero pticamente inativos MESO

2 ismeros pticamente ativos del

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
MOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAIS

COMPOSTO MESO
Ocorre quando a molcula possui dois carbonos assimtricos iguais e um dos carbonos possui configurao d e o outro possui configurao l. No possuem atividade ptica CUIDADO!

Compostos MESO Mistura RACMICA

Compensao interna ou intramolecular Compensao externa ou intermolecular Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
2. OUTROS CASOS COMPOSTOS ALNICOS

Condio para ocorrncia de assimetria ptica

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICA
2. OUTROS CASOS COMPOSTOS CCLICOS

Por Augusto Filho