Aplicar la condensacin de Claisen-Schmidt para obtener una cetona --insaturada (Di-benzalacetona). Purificar por medio de cristalizacin la Dibenzlacetona.

. Identificar la Di-benzalacetona por medio de una adicin de halogenuro (Br)

Realizar la toma de su punto de fusin.

Una reaccin de condensacin consiste en la interaccin de dos molculas de complejidad media para formar un producto ms complejo, por lo general con la prdida de una molcula pequea. (agua o alcohol) Ejemplo: La combinacin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido produce un ster (una mlecula ms compleja) y agua (mlecula pequea)

C
H3C OH

HOCH3

H
H3C

C
OCH2

HOH

APLICADA A COMPUESTOS CARBONLICOS Es la adiccin de un carbono y del hidrgeno adyacente ( ) al grupo carbonilo de una molcula (componente con hidrgeno activo) al grupo carbonilo de otra molcula (componente carbonlico).

Estas reacciones se efectan en condiciones bsicas utilizando hidrxido de sodio o alcxido de sodio y, si hay hidrgeno en , es frecuente la eliminacin de agua del compuesto hidroxicarbonlico para formar un compuesto carbonlico ,-insaturdo.

El tomo de carbono adyacente al carbono carbonilico es el tomo de carbono ; el siguiente, mas delante de la cadena, es el carbono , y as sucesivamente.

Los hidrgenos adquieren la misma letra griega que la del tomo de carbono al que estn unidos. Un hidrgeno unido al carbono es un hidrogeno

Los aldehdos y cetonas tienen hidrgenos relativamente cidos en sus tomos de carbono , esto tiene que ver con el efecto inductivo.

Al aumentar el carcter positivo de un hidrgeno , debido al efecto inductivo, ste queda mas disponible y por lo tanto una base fuerte puede sustraerlo con facilidad.

El H de los aldehdos y cetonas tienen un valor de pka dentro del intervalo 16 a 20, lo que los hace cidos ligeramente ms dbiles que el agua (pka=15.7).

Enol
Es un alcohol vinlico que esta en equilibrio con un compuesto carbonilico

Los compuestos carbonilicos actan como cidos prticos dbiles cuando se tratan con bases fuertes, las cuales sustraen un protn en originando iones enolato, es decir, la base conjugada de un aldehdo o cetona se llama ion enolato.

1) Sustraccin del protn ms cido del componente con hidrgeno activo en una reaccin cido-base Desprotonacin

Hidrgeno

La desprotonacin va seguida por Adicin nucleoflica del anin enolato a un aldehdo o cetona (el componente carbonlico)

Por lo que se genera un alcxido

Alcxido.

Y finaliza con la Reprotonacin con BH:

Aldol Funciones de: Alcohol + Aldehdo

Muchas de las reacciones de condensacin son reversibles, y suele ser posible controlar la posicin del equilibrio eliminando la molcula pequea a medida que se forma. EL principio de Le Chatelier establece que un equilibrio entre dos compuestos A y B que producen dos compuestos C y D Se puede desplazar hacia C y D aumentando la concentracin de A o de B, o de ambos o reduciendo la concentracin de C o D, o de ambos. Se puede desplazar hacia A y B aumentando la concentracin de C o D, o de ambos, o reduciendo la concentracin de A o de B, o de ambos. A+B C+D

Ocurre cuando dos compuestos carbonlicos reaccionan entre ellos. Ejemplo:

Donde el producto es el hidroxialehdo Aldol (Aldehdo + Alcohol)

Cuando se mezclan dos compuestos carbonlicos diferentes con una base, se obtiene una mezcla compleja de productos. Incluso cuando cada compuesto cabonlico es simtrico y genera un solo anin enolato se pueden formar cuatro productos cruzados porque cada componente es capaz de actuar como nuclefilo o como electrfilo. La situacin se complica ms cuando uno o ambos compuestos iniciales pueden formar dos aniones enolato diferentes.

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas -insaturadas la cual es prctica slo cuando se realiza una condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona.

Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente.

El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin. Pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo.

Los aldehdos suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas.

Inductivos o de campo(polarizacin de los enlaces /polarizabilidad /e de no enlace Elctricos

Efectos estructurales sobre la reactividad

Resonancia (movilidad de los e )

Esfricos

Volumen (forma y espacio que ocupa la molcula)

Un aldehdo slo posee un grupo alquilo estabilizando de manera inductiva la carga positiva parcial sobre el carbono carbonlico en vez de dos, como es el caso de la cetona.

La existencia de un solo sustituyente relativamente grande enlazado al carbono del C=O en un aldehdo, en comparacin con dos sustituyentes grandes en una cetona, significa que un nuclefilo atacante se puede aproximar con mayor facilidad a un aldehdo
R C H O

R C R
Aldehdo

Cetona

NaO (1) H

O CH2 H

(2) O H O NaOH
H

(3)

(4) NaO O H O -OH (5) O (6) H O O

H

NaOH

O CH2

(7) O O NaOH (8) O O H

(9)

NaO O H

O -O (10)

Halogenizacin de aldehdos y cetonas

Los aldehdos y cetonas reaccionan con los halgenos, por sustitucin de un hidrogeno

La reaccin es regioespecfica para la sustitucin de un hidrgeno . No se afecta a ninguno de los hidrgenos ms alejados del grupo carbonilo.

No se afecta el hidrgeno CH=O de un aldehdo. Slo se sustituye el hidrgeno .

el halgeno no participa en la reaccin, sino despus del paso determinante de la velocidad.

La formacin del enol es determinante de la velocidad. Una vez formado,el enol reacciona rpidamente con el halogeno.

O B r2 C C l4 Br

Br

La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Peso Molecular: 58.1 Estado fsico: Liquido incoloro voltil de olor caracterstico Punto de fusin: -94C

Punto de ebullicin: 56C

Densidad: 0.7888g/ml a 25C

Soluble en agua, etanol, ter, cloroformo, benceno, aceites

Precauciones: Muy inflamables, el vapor irrita ojos, tracto respiratorio. Causa dermatitis el contacto prolongado. Su inhalacin causa dolor de cabeza, fatiga, excitacin, irritacin bronquial.

Usos: Disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, caucho. Extraccin de principios activos de sustancias animales y vegetales. Endurecimiento y deshidratacin de tejidos. Se utiliza tambin en procesos farmacuticos.

Peso molecular: 106.1 Estado fsico: liquido incoloro amarillo, viscoso olor a almendras amargas. Densidad: 1.046g/ml a 68F

Punto de fusin: -28C

Punto de ebullicin: 179C Solubilidad: Agua g/ 100mL a 25 C , alcohol y ter. Precauciones: La inhalacin produce tos y dolor de garganta. El contacto con la piel causa enrojecimiento al igual que con los ojos. Explosivo a ms de 63C Usos: Sntesis de compuestos orgnicos, en frmacos se utilizan aditivos de plstico, saborizante comercial, solvente industrial

Peso molecular: 234.3 Estado fsico: EE cristales amarillos; polvo de color amarillo
Punto de fusin: 110-111 EE Punto de ebullicin: ---Densidad:-----Solubilidad: Acetona, Cl3CH Insoluble en agua Riesgos: Irritante para ojos, vas respiratorias, piel y aparato digestivo Usos: En protectores solares. Se emplea en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en qumica organometlica

Materiales
2 Vasos de precipitados de 100 mL 2 Matrz Erlenmeyer de 125 mL 1 Soporte 1 Anillo metlico

1 Embudo de vidrio
2 tubos de ensayo 1 Termmetro 1 Mechero Bunsen

1 Tapn de hule
1 Probeta de 50 mL 1 Bao mara 1 Varilla de vidrio

1 Rejilla

1 Papel filtro

Mezcla con1.3 mL de benzaldehido, 0.5 de acetona y 6 mL de etanol.

Solucin al 10% de Hidrxido de sodio

Agregar poco a poco y con agitacion la solucion de NaOH al 10%

Agitar por 15 min.

Transferir el slido( crudo de reaccin) a un vaso de precipitado y adicionar 8 mL de etanol

Lavar el residuo en el papel con dos porciones de 4 mL de agua

Filtrar la mezcla que se obtuvo

Si el slido no se disuelve completamente adicionar 2 mL de etanol y volver a calentar.

Calentar suavemente (casi hasta ebullicin)

Determinar el punto de fusin de los cristales

Filtrar en caliente y dejar reposar

Filtrar nuevamente

Tubo 1

Dibenzaldehido + 1mLAcetona

Br2 en Cl4C

Identificacin

Tubo 2 testigo

1mL de Etanol

Br2 en Cl4C