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Cl
Cl
H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO quando um tomo ou grupo de REAO DE SUBSTITUIO tomos substitudo por um radical do outro reagente.
H H C H + Cl Cl H
Cl C H
LUZ
H + H
Cl
H
H
H C H + Cl Cl
REAO DE ADIO
H H
H H + Cl Cl
CCl
4
C
Cl
C
Cl
H
H
OH C
H
quando de uma molcula so retirados
C
H
H 2O
REAO DE ELIMINAO
dois tomos ou dois grupos de tomos sem que sejam substitudos por outros
H H C H
OH C H H
H+
C H
C H
H 2O
quando substitumos um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por tomos dos halognios
H
LUZ
H H + Cl Cl H C H Cl + H Cl
C H
C tercirio > C secundrio > C primrio H I CH3 C CH3 + Cl2 I CH3 Cl I CH3 C CH3 + HCl I CH3
produto principal
LUZ
Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e originar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao
Cl + Cl2
AlCl3
+ HCl
Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO3) na presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador
NO2
+ HNO3
H2SO4
+ H2O
SO3H
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
CH3
+ CH3Cl
AlCl3
+ HCl
H3C
CH 2
6
CH CH 3
CH 2
CH 3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.
02) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre a) substituio no anel aromtico. b) quebra na cadeia carbnica.
OH + ...
BENZENO FENOL
+ ...
BUTANO + Cl2
O nome do composto X : a) b) c) d) e) cloreto de hidrognio. 1-cloro butano. 2-cloro butano. 1,1-cloro butano. 2,2-dicloro butano.
LUZ
X
ORGNICO
Y
INORGNICO
2 cloro butano
1
2 3 4
Cl + HCl
NO2
+ HNO3
H2SO4
NO2 + HNO3
H2SO4
NO2
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES )
OH NH2 CH3
NO2
SO3H CN
Cl
Br
COOH
( DESATIVANTES )
MONOCLORAO DO FENOL
ORIENTADOR ORTO PARA
OH
AlCl3
OH
Cl + HCl
+ Cl2
AlCl3
OH + HCl Cl
OH NH2 CH3
NO2 SO3H CN
Cl Br I
( DESATIVANTES )
COOH
MONOCLORAO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR META
NO2
NO2
+ Cl2
AlCl3
Cl
+ HCl
OH NH2 CH3 Cl Br I
( DESATIVANTES )
0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.
Cl
1 6 5 4 2 3
o cloro orientador orto-para e desativante
02) Da nitrao [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C ] de um certo derivado do benzeno equacionada por: 6
A + NO
+ 2
5
1 4
I. O grupo A orto-para-dirigente. II. O grupo A meta-dirigente. III. Ocorre reao de substituio eletroflica. IV. Ocorre reao de adio nuclefila. V. Ocorre reao de eliminao. So corretas as afirmaes: a) b) c) d) e) II e IV. I e III. II e V. I e IV. II e III.
NO 2
REAES DE ADIO As reaes de adio mais importantes ocorrem nos ... alcenos alcinos aldedos cetonas
H H C
H C H + H Cl
CCl
4
H H C
C
H
+ H
Cl
CCl4
H H C
C
H
+ H
OH
H+
H H
H C
H C H H
+ Cl
Cl
CCl4
H H C
H C
H C H H
+ H
CCl4
Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).
01) Com respeito equao: X + HBr C6H13Br Pode-se afirmar que X um:
a) b) c) d) e)
alcano e a reao de adio. alceno e a reao de substituio. alceno e a reao de adio eletroflica. alcano e a reao de substituio eletroflica. alceno e a reao de substituio.
ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio para, em seguida, ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio HC C CH3 + H Cl HC H H HC H C CH3 Cl + H Cl HC H C CH3 Cl Cl C CH3 Cl
ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS A hidratao dos alcinos, que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
HC H
C CH3 OH
HgSO4
metanal + RMgX
aldedo + RMgX
H 2O H 2O H 2O
lcool primrio
lcool secundrio
cetona + RMgX
lcool tercirio
O H C H + H3CMgBr H
OMgBr C CH3
H
OMgBr OH H C H CH3 + MgOHBr
C
H
CH3 + H2O
O H3C C ETANAL H
OH C CH3 CH3
H2O
PROPANONA
2 METIL 2 PROPANOL
01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico obtido o:
O H3C C H + H3CCH2MgBr H 2O
a) cido butanico.
b) 1 butanol. c) 2 butanol. d) etanol. e) 2 propanol. H 3C C H 2 BUTANOL ou BUTAN 2 OL CH2 CH3 OH
02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo em questo chama-se:
a) b) c) d) e)
H da gua o H ETANAL a ligao livre unir, tambm, da oxidrila eliminando estes grupos o carbono e o oxignio temos formando o ...
REAES DE ELIMINAO
As reaes de eliminao so processos, em geral, inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem mtodos de obteno de alcenos e alcinos
DESIDRATAO DE ALCOIS
A desidratao dos alcois segue A desidratao (eliminao de gua) de um lcool a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-se ocorre com aquecimento deste lcool a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila em presena de cido sulfrico MENOS HIDROGENADO H H C H H C H C CH3
H2SO4
H H C H
menos hidrogenado
H C
H C CH3 + H2O
OH H
Esta reao, normalmente, ocorre em soluo concentrada de KOH em lcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e gua
H H C H
H C Cl
H C H
menos hidrogenado
H CH3
KOH(alc)
H C
H C CH3 + ...
C H
C
H
C
Br
C
Br
CH3
Zn
C
H
CH3 + ZnBr2
Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBr que iro reagir com o KOH H H C H H C Br H C Br CH3
KOH(alc)
H H C H C
CH3 + ...
As principais reaes de
oxidao e reduo com compostos orgnicos ocorrem com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS
OXIDAO DE ALCOIS
O comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios, com os oxidantes, so semelhantes Os alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedo
O H 3C C
ETANAL
H
oxidante, produz
contato com o
O H 3C C
ETANAL
[O]
O H 3C C
CIDO ETANICO
H2O
OH
H I H3C C CH3 I OH
2 PROPANOL
[O]
H2O
O II H3C C CH3
PROPANONA
01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal : a) cido carboxlico. b) lcool secundrio. c) ter. d) lcool tercirio. e) cetona.
OXIDAO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinais
H H I I H3C C = C CH3
[O] branda
H H I I H3C C C CH3 I I OH OH
H H I I H3C C = C CH3
[O]
a fundo
H H O I I H 3C 2 + O = C CH3 H C3= CO C OH
[O]
a fundo
++
CH 22 3CC CH C CH3 OH= I CIDO PROPANICO OH H
sofre oxidao produzindo cido carboxlico
OH
H 3C
CH CH3
C H OH
C CH3
CH2
CH3
3 hexeno BUTANONA
OZONLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise Nesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O3) formando um composto intermedirio chamado ozondeo
A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo, produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas carbono oxignio
O Zn forma xido de zinco que impede a formao de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a cetona
Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise na presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ?
H H3C C CH3
PROPANONA Zn
O C
O 3 + O3 CH
ETANAL
H2O
01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo: I KOH (aq) A) B) H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH = CH2 OH C) CH3 H2SO4 (com) H3C CH2 CH CH CH3 OH H2SO4 / KMnO4 D) H3C CH2 + + HCl H2O
1 1 B reao de adio, devendo formar como produto substituio nucleoflica, devendo O 3 2 O AA 2 reao Areao reao CA D uma uma uma reao reao de tpica eliminao, deMarkovnikov. oxidao, em que devendo o 2-metil-2-penteno gerar como A reao B deve seguir a regra de 3 4 4 principal o 1-clorobutano. formar produto principal o 2-hidroxipentano. deve produto ser como oo produto cido actico. formado em maior quantidade.
X
O CH3
I NH 2 II
NO2
III
OH
IV
C
V
CH3
Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para: a) b) c) d) e) I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. I, II e IV. I, IV e V.
02) (PUC PR) A monoclorao do 2 metil pentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos?
a) 4.
b) 5. c) 1. d) 2. e) 3.
03) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que:
NO 2
05) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
H
H 3C CH C C H 3 + Br 2 H 3C C
Br C
CH3
CH 3
CH 3 (I)
Br
(II)
Em relao a essa equao, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
b) O nome do produto formado 2,3 dibromo 3 metil butano. c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.
06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:
Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) O composto (1) H2. b) uma reao de desidratao. c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica. d) uma reao de substituio. e) O composto (1) O2.
07) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir: C3H4 + 2 HCl A B C2H4O + KMnO4 (meio cido)
08) (Covest 2007) Utilize as energias de ligao da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do H de formao (em kJ/mol) do
energia (kJ/mol)
435 345 609
ligao
C Cl CH H Cl
energia (kJ/mol)
339 413 431