Universidad Austral de Chile

Asignatura: Introduccin a los Modelos Bsicos de la Qumica

Cdigo: QUIM 003 Modulo de Qumica Orgnica

Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.

1

Influencia de la Qumica Orgnica Culturas Antiguas

Alcohol Etlico

cido Actico

China 3000 a.C.

Medicamento

Efedrina

Ma Huang (extracto de hierbas) Propiedades similares a Adrenalina

2

Civilizacin India 2500 a.C.

ndigo

Tinta azul profundo para telas

1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 aos) Sintetiz Mauvena

Nacen los Colorantes sintticos

1928: DuPont (empresa)

Prof. Carothers (U. Harvard)

Naylon

Neopreno
3

Nomenclatura Orgnica

Clasificacin de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CxHy
ALIFTICOS AROMTICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALIFTICOS CCLICOS
5

Clasificacin de hidrocarburos
Nombre Alcanos HC Alquenos Alquinos FM CnH 2n+2 CnH2n CnH2n-2 Enlaces simples dobles triples

* Regla variable

Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.

Reglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua ms larga. (se le asigna prefijo y numeracin)
7

Nomenclatura de hidrocarburos
Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ---20 Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Deca Undec ---Eicosa Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano ---Eicosano Radical o sustituyente Metil Etil Propil Butil Pentil Hexil Heptil Octil Nonil Decil Undecil ---eicosil

Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente. (ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

heptano

Undecano

Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.

ciclobutano ciclohexano ciclooctano

10

Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifticas.

1-pentilcicloheptano (Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)

11

Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms baja posible.
6 3 4 5 2-metilpentano 3-etil-5-metilheptano 2 1 7 5 4 3 2 1

12

Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeracin del carbono donde se encuentra el sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).

6 7 5

2 3 1

3,4,5-trietilheptano
13

Prefijos de cantidad
Prefijo MonDiTriTetraPentaHexaHeptaOctaNonaDecaSignificado 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

14

Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Por ejemplo: etil > metil > propil

1 2 6 5 3 4

1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
15

Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena principal.
2' 1' 6 7 5 4 3 2 1 4-(1'-metiletil)heptano

4-isopropilheptano

16

Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

isopropil propil

butil

secbutil

isobutil

tercbutil

pentil

secpentil

isopentil

tercpentil
17

El punto de unin a la cadena principal aparece en rojo

Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos: 1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano 1.2 4-(1-metilbutil)heptano 1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano 1.4 1-terbutilciclopentano. 2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

18

Alquenos

19

Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en su estructura. Las reglas para nombrarlos son similares a la de los alcanos. En este caso la terminacin -ano se cambia por eno => que es la funcin principal del compuesto. Las reglas que deben seguirse son:

20

Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeracin.
2 3 1 3 1-buteno 2-buteno 2 4 5-metil-2-penteno 3 5 6

2 1

21

Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemticamente o utilizando nombres vulgares.

etenil (vinil)

2-propenil (alilo)

1-metiletenil (isopropenilo)

22

Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces alternados en su estructura

un dieno conjugado

un dieno no conjugado

23

Alquenos conjugados cclicos

2 1 3 4 3 2 1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1 2 3 4 1,3,5-ciclohexatrieno (Benceno) 1 6 5

24

Compuestos aromticos
1 1 6 5 4 1,2-dimetilbenceno orto-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno 2 3 1

3 4 1,4-dimetilbenceno para-dimetilbenceno

25

Derivados de benceno

tolueno (1-metilbenceno)

naftaleno

26

Los alquinos
Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura. Son compuestos ms reactivos que los alcanos y alquenos

HC

CH

27

Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
3 4 2 1 2-butino 4-metil-2-hexino

2 1 3

5 6

1 2 4 3 5 6 7 2,5-octadiino

28

Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen dos posibilidades para numerar la cadena principal 9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja posible considerando ambos enlaces.

2 1 3

4 5

3-penten-1-ino
29

Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.

4 5 3

2 1

4-pentin-1-eno
30

Grupos funcionales

Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple: CH3CH2CH2CH2CH2-H R-H R: sustituyente o grupo alquilo
32

Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e. un tomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales. R-H R-OH

En este caso R-OH es la frmula general que designa a los Alcoholes.

33

Grupos funcionales
Nombre
Acido carboxlicos steres Halogenuros de cidos alcoholes Tioles teres tioteres Aminas Aldehidos Cetonas Alquenos Alquino Alcano

Frmula general
RCOOH RCOOR RCOX (X= halgeno) R-OH R-SH R-O-R R-S-R R-NH2 R-CHO R-(C=O)-R RC=CR RCCR RC-CR
34

35

Alcoholes
Nomenclatura : Sustituyente : CP +ol hidroxi
OH 1 2 3 1 1-propanol 1,2-etanodiol 1-ciclohexanol
36

OH OH OH

Alcoholes: diversidad de nomenclatura

OH OH 4 1 2 3 5

2-propen-1-ol 2-propenol alcohol allico

3-etenil-4-penten-2-ol 3-vinil-4-penten-2-ol
37

Alcoholes aromticos: fenoles

OH OH

1 6 5 4 1,3,5-ciclohexatrien-1-ol 2 3

fenol

38

Fenoles hidroxilados
OH OH OH OH

1 2

3
OH

Fenol

catecol 1,2-dihidroxibenceno 2-hidroxifenol

resorcinol 1,3-dihidroxibenceno 3-hidroxifenol

39

Alcoholes en la naturaleza

OH

mentol
40

Alcoholes en la naturaleza

HO

colesterol

41

Alcoholes en la naturaleza
HO

D9-tetrahidrocanabinol D9-THC

42

Tioles
Compuestos que contienen -SH Nomenclatura : CP + tiol Sustituyente : mercapto

43

Tioles
SH SH SH

etiltiol

propiltiol feniltiol becenotiol

44

Tioles
SH SH

(zorillos)

(ajos)

45

teres
Compuestos que contienen R-O-R Nomenclatura : a) 2 x CP + ter b) O como sustituyente Sustituyente : oxa

46

teres
Alternativa a) 2 x CP + ter
O O

butiletilter

ciclohexilisopropilter

47

teres
Alternativa b) oxgeno como sustituyente

O O

2-oxaheptano

48

teres cclicos
O O O O

oxaciclopropano (oxirano)

oxaciclopentano

49

Aminas
Compuestos que contienen R-NH2
Nomenclatura : Sustituyente : CP + amina amino

50

Aminas: clasificacin
Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R Amina terciaria: R-N(R)R Amina cuaternaria: R4-N+X-

51

Aminas: clasificacin

NH2

H N N

Cl

metilamina N,N-ciclohexilisobutilamina

cloruro de N,N,N,N-tetrametilamonio

52

Aminas cclicas
NH2 N N

azaciclobutano

fenilamina (anilina)

53

Aldehidos y cetonas
Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O

Nomenclatura : aldehidos = CP + al : cetonas = CP + ona Sustituyente : carboxaldehido/oxo

54

Aldehidos y cetonas
aldehidos = R-CHO
2 3 1
H

=
O

CHO

propanal

55

Aldehidos y cetonas
CHO O

benzaldehido

56

cetonas
cetonas = R-C(O)-R
O

3-pentanona dietilcetona
57

cetonas
O O

3 6 5 4 2 1
H

58

59

Acidos carboxlicos
Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anin se denomina carboxilato (-COO-) R-COOH = RCO2H Nomenclatura : acido CP + ico Sustituyente : carboxi
60

Acidos carboxlicos
4 5 3 2 1
OH

cido 3-metilpentanoico

61

Acidos carboxlicos
COOH COOH

acido benzico

62

Acidos carboxlicos
O

CO2H
(CH3COOH)
OH

H R

NH2

cido etanoico (cido actico)

Aminocido

63

Acidos carboxlicos: alternativas

COOH

NH2

Cl

COOH

64

Derivados de cidos carboxlicos

Los derivados de cidos carboxlicos conservan el grupo carbonilo

esteres: RCOOR amidas: RCONHR (R= H o alquilo) halogenuros de cido: RCOX (con X=halgeno)

65

Esteres
esteres: RCOOR nomenclatura: (CP+ato) de CP * CP incluye al carbono del carbonilo

66

Esteres
2 3 1
O O

propanoato de metilo

67

Amidas
amidas: RCONHR nomenclatura: CP + (CP+amida) * CP incluye al carbono del carbonilo el enlace amida = enlace peptdico
68

Amidas
O H N

NH2

etanoamida

isobutilbutanoamida

69

Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I) nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

70

Halogenuros de cidos
O O Cl Br

bromuro de etanoilo

cloruro de benzoilo
71

Nitrilos
Nitrilos : -CN Nomenclatura : CP + nitrilo sustituyente : ciano (carbonitrilo)

72

Nitrilos

Br N

Cl

CN

butanonitrilo

73