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REACCIONES Y FUNDAMENTO QUMICO DE LA TCNICA.

Las reacciones de nitracin son las reacciones de SEA que ms se han estudiado. En las reacciones comunes, con cido ntrico y sulfrico concentrado, se considera que el cido sulfrico interviene para la formacin de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente reaccin:

Con el fin de minimizar estas reacciones secundarias, fenol anhidro se sulfona con cido sulfrico fumante, y el resultante cido p-fenolsulfnico luego se nitra con cido ntrico concentrado. Durante esta reaccin, se introducen grupos nitro, y se desplaza el grupo cido sulfnico. La reaccin es altamente exotrmica, y se requiere un control cuidadoso de la temperatura. De esta forma trinitrofenol obtenido a partir de un tratamiento secuencial con cidos sulfrico y ntrico del fenol. En la primera etapa, la sulfonacin de fenol a mono-y disulfofenola: C6H5OH + H2SO4 = C6H4(SO3H)OH +H2O C6H4(SO3H)OH + H2SO4 = C6H3(SO3H)2OH +H2O En la segunda etapa es la formacin de trinitrofenol mediante la nitracin sulfofenoles: C6H4(SO3H)OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + H2SO4 + 2H2O C6H3(SO3H)2OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 2H2SO4 + H2O El proceso tambin se llev a cabo en vasijas de cermica. En comparacin con la nitracin directa de este mtodo tiene ventajas (menos riesgo, ausencia de productos de degradacin de fenol, rendimientos ms altos) y desventajas (consumo significativamente mayor de cidos).

PROPIEDADES Y ESTRUCTURAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.


Acido sulfrico: Propiedades fsicas. Liquido Densidad: 1.8 g/cm3 MM: 98.08 g/mol P.fusin: 283 K P.ebullicin:610 K Propiedades qumicas. pH: -3

Fenol: Propiedades fsicas. Liquido incoloro Densidad: 1.07g/cm3 MM: 94.11 g/mol. P.fusin: 314K

P.ebullicin: 455k Propiedades qumicas. pH: 9.95 Solubilidad: 8.3g/100ml

Acido ntrico: Propiedades fsicas: Liquido lig. mbar Densidad: 1.51 g/cm3 P.fusin: 231.15 k P. ebullicin: 356.15 K Propiedades qumicas: MM: 63.01 g/mol pH: 2

Acido pcrico: Propiedades fsicas. Solido amarillo Densidad: 1.763 g/cm3 P. fusin: 395 K P. ebullicin: 573.15 K Propiedades qumicas. MM: 229.11g/mol PH : 1 Solubilidad: 14g/L

CROMOFOROS Y AUXOCROMOS
Los grupos cromforos son los grupos funcionales de las molculas responsables de la absorcin. Principalmente son: dobles y triples enlaces carbono-carbono, sistemas aromticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo (N=N), nitro y enlaces C-Y (Y es un tomo con pares libres). Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromforo y alteran max y/o max . Son auxocromos los grupos metilo, halgenos, hidroxi, alcoxi, amino. Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromforos: Desplazamiento batocrmico. La absorcin del cromforo se desplaza hacia mayores longitudes de onda. Desplazamiento hipsocrmico. La absorcin del cromforo se desplaza hacia menores longitudes de onda. Efecto hipsocrmico. Aumenta max, presentando la banda mayor intensidad. Efecto hipocrmico. Disminuye max, disminuyendo la intensidad de absorcin.

BIBLIOGRAFIA:
1. Cremlyn and Still, Named and Misc. Reac., in Prac. Org. Chem.Heinemann Ed. Books Ltd. London, 1937,p. 167. 2.- The Merk Index , 8a. Ed., 1968, pAg. 831. . 4 3.- Parini, Russ.Chem. Rev. 31, 408-417,1962. 4.- Foster ,Org. Charge-Transfers Complexes, Academic Press, Inc. N.Y., 1969. 5.- Mullican and Parson, Molecular Complexes, Pergamon Press, London, 1967. 6.- Andrews and Keefer, Molecular complexes in Org. Chem., Holden day Inc. San. Fco.,196