UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS CEPRE-UNI

QUMICA ORGNICA

El vitalismo sostena que los sistemas

vivientes posean una FUERZA VITAL que no tenan los sistemas no vivientes.
En 1828, Friedrich Whler, not que al

evaporar una solucin acuosa de cianato de amonio, obtuvo cristales incoloros, transparentes que no eran cianato de amonio, sino de rea.

NH4+ -OCN Cianato de amonio

Hoy

O=C(NH2)2 rea

se reconoce que este experimento fue un acontecimiento cientfico, el primer paso para desbancar a la filosofa vitalismo.

Puede

formar enlaces covalentes consigo mismo y con otros elementos.

H H C H H C H H
H H C H H C H Br

Pueden

formar enlaces mltiples (dobles y triples) consigo mismo y con otros elementos
C C
H C C H

NH

Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el tomo de carbono de formar 4 enlaces covalentes con tomos iguales o diferentes. Autosaturacin: Es la capacidad del carbono de unirse con otros tomos de carbono para formar cadenas carbonadas abiertas y cerradas muy estables elementos

I. Cadenas Abiertas

II. Cadenas Cerradas

 Debido a la geometra de cada enlace generalmente las molculas orgnicas no son planas. Una representacin tridimensional de una molcula orgnica es bastante complicada por lo que se prefiere una representacin simplificada en base a una frmula. Por ejemplo, observe la estructura del decano (C10H22):

 Frmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces de la molcula en una representacin plana.
H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H

Frmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrgeno.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

 Frmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Frmula Global: Indica el nmero total de tomos de cada especie mediante subndices. C10H22

 En una cadena un carbono es primario si est unido a un solo carbono, secundario si est unido a 2 carbonos, terciario si est unido a 3 carbonos. Cada hidrgeno unido a un carbono adquiere la misma clasificacin, as, cada hidrgeno unido a un carbono primario es un hidrgeno primario.

 La palabra Aliftico se deriva de la palabra griega aleiphar que significa grasa. Los compuestos aromticos se obtenan de compuestos qumicos de extractos de plantas de olor agradable.

 Se llama ismeros a dos ms sustancias que poseen la misma frmula global pero diferente estructura qumica. La isomera se clasifica en.

 Isomera de Cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado.

 Isomera de posicin: Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la posicin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

 Isomera de funcin: Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional.

Debido a la gran cantidad de compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en familias que muestren similitudes estructurales. La clase ms sencilla de compuestos orgnicos es la de los hidrocarburos, que son compuestos formados de carbono e hidrgeno.

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Isobutano C4H10

Pentano C5H12

Neopentano C5H12

Eteno C2H4

Propeno C3H6

trans-2-buteno

cis-2-buteno

Etino C2H2

Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10

Ciclohexano C5H10

Benceno C6H6

Benceno C6H6

Los derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.

El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos constituida por hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos. Su color vara desde pardo amarillento a pardo negruzco. Su densidad vara de 0,77 a 0,85 g/ml. El petrleo tiene apariencia viscosa y es inmiscible en agua. El petrleo se extrae de pozos perforados a grandes profundidades en los estratos rocosos de la corteza terrestre. No se conoce con exactitud el origen del petrleo, pero se cree que es el resultado de procesos geolgicos sobre la materia orgnica en descomposicin.

 El octanaje de la gasolina es una medida de la calidad de las gasolinas como combustibles. Mide la capacidad de la gasolina de no detonar espontneamente a altas presiones sin la presencia de una chispa (capacidad antidetonante). Para determinar el octanaje de la gasolina se prueba en un motor de ensayo y se mide su capacidad antidetonante. Este se compara con la capacidad que presenta una mezcla de isooctano (2,2,4trimetilpentano) y n-heptano (heptano). Por ejemplo, una gasolina de 84 octanos es aquella que tiene la misma capacidad antidetonante que una mezcla de 84% de isooctano y 16% de n-heptano.

Compuestos monofuncionales Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible.

Functional Groups

Functional group collection of atoms at a site that have a characteristic behavior in all molecules where it occurs The group reacts in a typical way, generally independent of the rest of the molecule

For example, the double bonds in simple and complex alkenes react with bromine in the same way

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Functional Groups with Multiple CarbonCarbon Bonds

Alkenes have a C-C double bond Alkynes have a C-C triple bond Arenes have special bonds that are represented as alternating single and double C-C bonds in a six-membered ring

& bonds?

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Functional Groups with Carbon Singly Bonded to an Electronegative Atom

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Groups with a CarbonOxygen Double Bond (Carbonyl Groups)

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41

42

43

44

ALCHOLES

ALCOHOLES

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el indice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. Cuando existe ms de un grupo hidroxilo, se utilizan prefijos di, tri, tetra terminados en ol. CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol CH3CH2CH2OH 1-Propanol

a. Alcohol sec-butlico y ter-pentlico b. 1-Ciclopentil-2-propanol c. 2,4-Hexanodiol d. 3-Propil-3-penten-2-ol e. 3- (4-Clorobutil)-1,4-pentanodiol

El Triclosn (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol), es un potente agente antibacteriano y fungicida. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor a fenol. Es un compuesto aromtico clorado el cual tiene grupos funcionales representativos de teres y fenoles. Es levemente soluble en agua, pero soluble en etanol, dietil ter y soluciones bsicas fuertes tales como hidrxido del sodio a 1 M, as como muchos otros fenoles. El triclosn esta regulado por la FDA (Food and Drug Administration) y por la Unin Europea. La FDA lo clasifica como droga de la clase III, mientras que la EPA (Environmental Ptrotection Agency), lo registra como pesticida, considerndolo como de alto riesgo para la salud humana y el ambiente, debido a que la formulacin qumica y la estructura molecular de este compuesto son similares con algunos de los productos qumicos ms txicos en la tierra. El agregado del popular antimicrobiano triclosn a diversos productos -entre los que se destacan algunos de uso higinico frecuente y de venta libre- por el momento parece no aportar ningn beneficio adicional en la lucha contra las bacterias. Tanto es as,que por ejemplo para los expertos de la Administracin Federal de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), da lo mismolavar las manos o la ropa con un jabn comn que con otro que contiene el ingrediente triclosn. Por medio de un comunicado tambin recordaron que si bien an no existen evidencias cientficas en seres humanos, el producto qumico ha demostrado ser txico en estudios realizados en algunos animales.

TERES Existen dos maneras de nombrarlos: teres simples: se antepone la palabra

ter, mencionando los grupos enlazados al -O-, en orden alfabtico, terminado en ico.

teres complejos: conteniendo uno o ms grupos funcionales, se nombran como derivados de un compuesto base(mayor nmero de carbonos) con sustituyentes alcoxi (metoxi, etoxi, propoxi, t-butoxi,). CH3OCH2CH3 TER ETILMETLICO
CH(CH3)2OCH=CH2 TER ISOPROPILVINLICO

CH3CH2OCH2CH3

TER DIETLICO

SE NOMBRAN ALFABTICAMENTE LOS GRUPOS ALQUILO, TERMINANDO EN TER, EN UNA SOLA PALABRA.

LOS TERES CICLICOS SE FORMAN SUSTITUYENDO UN CH2- DEL CICLO POR O- ; ESTE CAMBIO SE INDICA CON EL PREFIJO OXA.

Formular: a) 2,3 Dimetil 2 - propoxibutano b) 1,2 - Dimetoxiciclopentano c) 4 t Butoxi 1 - ciclohexeno d) 3 Bromo -5 t butoxi 1 ciclohexeno e) ter divinlico f) 1,2 - Dimetoxietano

ALDEHIDOS

El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

ALDEHIDOS
Sus nombres derivan del nombre del alcano correspondiente, cambiando la o por al. Su presencia determina la numeracin de la cadena y no es necesario especificar su posicin. Para aldehidos cclicos, el grupo CHO se indica con el sufijo carbaldehido. HCHO Metanal (Formaldehido) CH3CHO Etanal (Acetaldehido) CH(CH3)2CH2CHO 3-Metilbutanal

OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO 2,3-Dimetilbutanodial

Ejemplos y ejercicios:

a. Benzaldehido ( Bencenocarbaldehido) b. 6 Fluoro 2 - ciclohexenocarbaldehido c. 2 - Etilpentanodial d. 2 Metil - 2,4 - pentadienal e. 2 - Fenilpropanodial f. 5 - Hexenal g. 3 - Clorociclohexanocarbaldehido

CETONAS

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

CETONAS
Sus nombres derivan del alcano respectivo, cambiando la o final por ona, y se numera tal que se asigne al grupo carbonilo el nmero ms bajo, indicando su posicin con un nmero. CH3COCH3 2 -Propanona (Acetona) CH3CH2COCH3 2 - Butanona CH3COCOCH3 2,3 - Butanodiona C2H5CH(CH3)CH2COCH3 4-Metil 2 hexanona

Ejemplos y ejercicios

Otra forma de nombrar las cetonas es el de nombrar los dos grupos enlazados al grupo carbonilo -CO-, en orden alfabtico, terminando el nombre en una palabra, con el sufijo cetona.

a. b. c. d. e. f. g.

2 - Etilciclohexanona 2 Etil 2 ciclohexen - 1 - ona 4 metil 1 penten 3 - ona Acetofenona 4 - Metilciclohexanona Divinilcetona Benciletilcetona

CIDOS

CARBOXLICOS

Se nombran anteponiendo la palabra cido seguido del nombre del alcano correspondiente, cambiando la o final por oico. El carbono carboxlico COOH, siempre lleva el #1. Para cidos cclicos el grupo COOH se indica con el sufijo carboxlico, y el carbono enlazado a este grupo lleva el #1. HCOOH cido metanoico (c. frmico) CH3COOH cido etanoico (c. actico) HOOCCOOH cido etanodioico (c. oxlico) CH3CH2COOH c. propanoico (c. propinico) CH3(CH2)2COOH c. butanoico (c.

Ejemplos y ejercicios
CH(CH3)2CH2CH(CH3)CH2COOH cido ciclopentanocarboxlico cido 2-clorociclohexanocarboxlico cido benzoico : C6H5COOH

Se encuentra al estado libre o como steres en ciertas plantas, es un slido cristalino blanco de Pf =121C, inodora, poco soluble en agua fria pero s en caliente, se sublima fcilmente. Cuando se ingieren frutos como las ciruelas, se ingiere cido benzoico este se elimina como cido hiprico (contenido en la orina del caballo y otros hervboros). Como benzoato de sodio se usa como preservante de alimentos y de productos medicinales a pH 4,5; tambin como expectorante.

Ambos cidos fueron descubiertos por Braconnot en 1817, en la destilacin seca del cido m lico. El cido maleico funde a 130C y el fumrico a 287C.

cido ctrico:
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)CH2COOH Es el principal cido en los frutos cidos, como en el zumo de limones verdes, en naranjas, toronjas, jugo de limn. Se obtiene por la fermentacin de la glucosa o de las melazas, utilizando hongos o mohos apropiados. Es un slido que funde a 153C. Se le utiliza como polvo seco en sales efervescentes mezclado con bicarbonato de sodio. El citrato de magnesio se utiliza como purgante.

cido maleico (cis) y cido maleico (trans): HOOC-CH=CH-COOH

Ambos cidos fueron descubiertos por Braconnot en 1817, en la destilacin seca del cido mlico. El cido maleico funde a 130C y el fumrico a 287C. 1. Gracias a su elevada resistencia a la temperatura, es utilizado en calderas de baja presin, acondicionadores de aire central, y en sistemas de refrigeracin. 2. tambin se puede utilizar como dispersantes quelantes en la industria de impresin y teido.

cido Frmico
Se

utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivincola. Se emplea en el teido de telas y en curtidura.

cido Mlico
Llamado el cido de la manzana por su gran presencia en

dicha fruta, el cido mlico es una de las sustancias ms frecuentes en nuestra dieta. Presente en numerosas frutas y verduras, es perceptible gracias a ese toque cido que deja al consumirla. Un ejemplo es la antes mencionada manzana, la uva (por tanto tambin presente en el vino) o la ciruela.

cido Lctico

Se conoce como el acido de la leche pero tambin lo produce nuestro cuerpo. Es un producto del metabolismo. Se encuentra en la sangre, los msculos y en varios rganos y se puede producir sintticamente. El acido lctico es muy usado en tratamientos de belleza para el rostro. Los peelings con acido lctico son muy usados para ayudar a la piel a regenerarse, eliminar manchas, lneas de expresin y a rejuvenecer.

cido Tartrico

El L (+) cido Tartrico es un acidulante orgnico natural, slido cristalino y anhidro, muy soluble en agua. Est ampliamente distribuido en numerosas especies vegetales, tanto en su forma libre o como en forma de sal. Se lo encuentra en numerosos frutos, especialmente en las uvas

El cido tartrico es un producto natural presente en muchas frutas, especialmente en las uvas. Es preparado comercialmente a partir de los desechos de la industria del vino (cscara de las uvas). Este proceso consiste en los siguientes pasos:

1. Al fermentar las uvas se produce el tartarato cido de potasio.

2. El tartarato cido de potasio es tratado qumicamente con hidrxido de calcio, lo que da como resultado tartarato clcico. 3. El tartarato clcico es considerado un producto intermedio y debe ser tratado con cido sulfrico para obtener el cido tartrico junto con sulfato de calcio. Para separar ambas sustancias es necesario agregar propanol, lo que precipita el sulfato de calcio. El cido tartrico encuentra en forma de cristales incoloros o polvo cristalino blanco, inodoro, de sabor fuertemente cido. Ventajas del cido tartrico - Capacidad acidificante - Buenos niveles de conservacin natural para alimentos - Capacidad para regular la acidez - Potencia el sabor

STERES

STERES
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia ato, y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la proposicin de. Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados, en los cuales uno o ms hidrxilos son sustituidos por grupos orgnicos alquilicos(simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essigther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico.

REACCIN DE ESTERIFICACIN

REACCIN DE SAPONIFICACIN

Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido.

Las molculas anfiflicas, tambin llamadas anfipticas, son aquellas molculas que poseen un extremo hidroflico sea que es soluble en agua y otro hidrfobo o sea que rechaza el agua. As, por ejemplo, cualquier tipo de aceite es hidrfobo porque no puede incorporarse al agua. Comnmente estas dos partes tenderan a separarse si se agregan a una mezcla de dos sustancias, una hidrofbica y una hidrofilica, lo que no puede cumplirse debido a que se encuentran unidas por un enlace qumico. Los triglicridos no son anfipticos, no son solubles en agua o sea no cumplen con la doble caracterstica de ser solubles en solventes orgnicos (no polares) y en el agua (polar). No es anfipatica ya que las partes polares de la glicerina y de los cidos grasos estn formando parte de los enlaces ster. El triglicrido, a diferencia del fosfolpido, no tiene el grupo fosfato que es el que, precisamente, le confiere esa caracterstica anfiptica.

AMIDAS
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida, o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alifticos en el tomo de nitrgeno, su posicin se indica con el prefijo N-.

LATEX SINTTICO

CIANURO

NITRILOS
Para dar nombre a estos compuestos se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo; el carbono #1 es el carbono del CN. CH3-CN Etanonitrilo (acetonitrilo) Pf = -45 C Pe = 81 Pf = -112 C Pe = 116 a 118

CH3-CH2-CH2-CN Butanonitrilo (butironitrilo)

Pentanonitrilo

2- etilpentanonitrilo benzonitrilo

Greenpeace encuentra sustancias txicas peligrosas en ropa de grandes marcas de moda La empresa espaola Zara destaca por ser la nica en cuyas prendas se han detectado sustancias que pueden convertirse en cancergenas o en disruptores hormonales

AMINAS

Las aminas lo consideramos como compuestos derivados del azano, NH3. Para nombrar las aminas primarias simples, se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico o aliftico.

Para aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

Las aminas asimtricas, se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como base y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el nitrgeno; y estos sustituyentes se indican con el prefijo N-.

Segn el Chemical Abstracts, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal por el sufijo amina: Pentanamina 2,2dimetilciclohexanamina 3- hexanamina 2-metil-1,4-butanodiamina N-etiletanamina 2,2,N,N-tetrametilbutanamina 2-metil-N-propilpropanamina