COOH: Grupo Carboxilo H: Hidrogeno R: Cadena Lateral (Cualquier compuesto, marcando la diferencia entre cada aminocido) AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Nomenclatura AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Los aminocidos tienen dos sistemas de nomenclatura: 1. El clsico sistema de tres letras, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante el enlace de cada triplete de letras mediante guiones, disponiendo a la izquierda el aminocido N- terminal y a la derecha el aminocido C- terminal. Por ejemplo: Ala-Glu-Gly-Phe- ... -Tyr-Asp-Gly Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es alaninRepresenta la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es alanina (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina (Gly).a (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina (Gly).
2. El actual sistema de una sola letra, impuesto en gentica molecular e imprescindible para el uso de bases de datos, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante la disposicin consecutiva de letras sin espacios ni signos intermedios, disponiendo a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo: LSIMAG ... AYSSITH Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es leucina (L) y cuyo aminocido C-terminal es histidina (H). Codificacin AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Estereoisomeria Un esteroisomero es una sustancia cuyas molculas tienen el mismo numero y tipos de tomo y se diferencian nicamente en el arreglo espacial.
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Esteroisomeria AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Carbono presenta 4 sustituyentes diferentes. Esteroisomeria AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica ENANTIOMEROS Esteroisomeria AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica La Glicina es el nico aminocido que no presenta quiralidad, ya que dos de los grupos unidos al carbono son iguales (H).
Clasificacin de los aminocidos AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las dos que se presentan a continuacin son las ms comunes. Segn las propiedades de su cadena Segn su obtencin Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral A los aminocidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano Segn las propiedades de su cadena: Grupos R apolares alifticos:
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn las propiedades de su cadena: Grupos R CICLICOS
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn las propiedades de su cadena: Grupos R AROMATICOS
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn las propiedades de su cadena: Grupos R POLARES SIN CARGA
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn las propiedades de su cadena: Grupos R CARGADOS POSITIVAMENTE
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn las propiedades de su cadena: Grupos R CARGADOS NEGATIVAMENTE
AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Variacin de la formula general de un aminocido. AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de protones) o base (aceptor de protones), los compuestos con esta propiedad se conocen como anfolitos. PH Acido PH Neutro PH Bsico Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica El pH caracterstico en el que la carga elctrica neta es cero y se designa como pI.
pK: Es el pH en el cual las concentraciones del donador de protones (cidos) y el aceptor de protones (bases) son iguales.
Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Grupos Ionizables La cadena R de algunos aminocidos contiene grupos ionizables Carboxlico (COO-): Acido glutaminico y aspartico Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina Sulfidrilo (SH): Cistena Fenol (OH): Tirosina Punto Isoelctrico, curva de valoracin y pK AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Segn su obtencin AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica A los aminocidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Segn su obtencin: ESENCIALES AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Treonina (Thr, T) Lisina (Lys, K) Triptfano (Trp, W) Histidina (His, H) * Fenilalanina (Phe, F) Isoleucina (Ile, I) Arginina (Arg, R) * Metionina (Met, M) Segn su obtencin: NO ESENCIALES AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica Alanina (Ala, A) Prolina (Pro, P) Glicina (Gly, G) Serina (Ser, S) Cistena (Cys, C) ** Asparagina (Asn, N) Glutamina (Gln, Q) Tirosina (Tyr, Y) ** cido asprtico (Asp, D) cido glutmico (Glu, E) Aminocidos que pueden sintetizarse en el propio organismo Propiedades AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica
cido-bsicas. Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, por lo que se denominan sustancias anfteras. Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1. Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn. Propiedades AMINOACIDOS Q.F. Julio Miguel Oscanoa Lagunas Bioqumica pticas. Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustityentes distintos sobre su carbono alfa (carbono asimtrico o quiral), lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas. Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. Todos los aminoacidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no significa que sean levgiros. Se consideran L-aminocidos los que estructuralmente derivan de L-gliceraldehdo y D-aminocidos los derivados del D-gliceraldehdo.