Universidade Estadual de Maringá

Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica
Professor: Adriano L. Romero

“PRODUTOS NATURAIS COM

APLICAÇÃO EM AGROQUÍMICA”

Discentes:
Carlos Henrique, Higor Afonso P. Silva, Márcio
André Guerra e Osvaldo M. Neto.
 INSETICIDAS: CONTROLE QUÍMICO DE PRAGAS.

• Alcalóides: nicotina (1), nor-nicotina(2), anabasina (3).

• Piretróides: piretrina (4) e aletrina (5).
• Rotenóides: rotenona (6).
• Quassinóides: Quassina (7).
Inseticidas clorados e fosforados: explosão no
desenvolvimento da síntese orgânica.

• HCH (Hexacloroexano–8)
• DDT (9)
• Aldrin (10)
• Dieldrin (11)
• Clordano (12)

Utilização: Década de 50 a
70, após a Segunda
Guerra Mundial.

Novas substâncias foram

empregadas...
 Agrotóxicos
Principais grupos
• Fungicidas: Hexaclorobenzeno, etileno-bis-ditiocarbamatos (EBDCs) e trifenil-
estânicos – a base de cobre e mercúrio. Grande perigo ao meio ambiente!
• Herbicidas: combatem ervas daninhas. Glifosato, pentaclorofenol, dinitrofenóis, e
derivados do ácido fenoxiacético.

Glifosato - (N-(fosfonometil) glicina, C3H8NO5P) - Aminofosfonato análogo ao aminoácido

natural da glicina. (Glicina + fosfato).
Segundo a Monsanto, o produto liga-se diretamente ao solo e não vai para os aqüiferos, pois
no solo é rapidamente metabolizado por fosforilação.
 TERPENÓIDES COM ATIVIDADE INSETICIDA
• Vários terpenos isolados e avaliados quanto a toxicidade a
diferentes insetos.
• Os estudos involveram o pineno, careno, limoneno, mirceno,
terpineno e canfeno.
 INSETICIDAS NATURAIS
PIRETRÓIDES
PIRETRINA: Ésteres relacionados ao seu núcleo de
ciclopropano
• Inicialmente extraída de flores de Crisântemos.
• Normalmente usadas em inseticidas para uso doméstico e em
produtos para controlar insetos em animais domésticos ou no gado.
• Não é recomendável a utilização em agricultura ecológica!

R1

O R2

Piretrinas O
 INSETICIDAS NATURAIS
Nicotina
• Utilizada de 1960, na França, como inseticida na agricultura.
• O uso deste alcalóide iniciou-se no século XVI e atingiu 2,5 de
toneladas na metade do século XIX.
• Produção anual declinando!
• Combate de pulgões de árvores frutíferas.

N
H
N
Nicotina
Nicotiana tabacum
 ROTENÓIDES
• Isoflavonóide encontrado na família das leguminosas.
• Foi muito utilizadas pelos índios brasileiros na pesca, devido ao seu efeito paralisantes
sobre os peixes.
• Na agricultura é utilizada no combate a pulgões, lagartas e alguns tipos de ácaro.
• Causa os sintomas de mal Parkinson quando injetadas em ratos.
• Inibidora da enzima NADH desidrogenase de um dos complexos envolvidos com a oxidação
do NADH na cadeia transportadora de elétrons. Afeta a respiração celular.

Estrututa da Rotenona Derris Elliptica – “Timbó”.

 QUASSINÓIDES
- Classe de substâncias encontradas quase que exclusivamente em plantas
da família Simaroubaceae.
• Triterpenos biodegradados com alto padrão de oxigenação.
• Apresentam ampla faixa de atividade biológica.
• Nativa da guiana francesa (madeira da espécie Quassia amara) teve
seu primeiro registro na literatura em 1835, e sua estrutura elucidada
anos mais tarde.
• Em 1950 caracterizou-se seus constituintes químicos majoritários, sendo
eles a quassina(1) e a neoquassina(2).
 LIMONÓIDES “meliacina” – sabor amargo
Fontes: espécies da família Meliaceae, Rutaceae e
Cneoraceae.
O
CO 2Me
O OH

O
AcO OH
MeO2C HO
O
Azadiractina

Melia azedarach
• Isolado inicialmente de uma planta da Índia (Azadirachta indica
- conhecida como Neen ou NIM).
• Presente também em planta de origem asiática: Melia
azedarach, conhecida no Brasil como “cinamomo” ou Santa
Bárbara.
 INSETICIDAS: USO ALTERNATIVO
• Combate uma das principais pragas de cereais armazenados (ex:
milho, soja), o Sitophilus zeamais (Coleoptera Curculionidae),
provocando desvalorização comercial, valor nutritivo e diminuição no
poder germinativo das sementes.
• Pós e óleo vegetais: Eucalipto, Eugenol, Cedro, Alecrim, Andiroba.
• Vantagens: Facilidade de obtenção, baixo custo e segurança para
aplicadores e consumidores.

Piper-nigrum– Syzygium aromaticum – Cravo-da-Índia

Pimenta branca