1

Asignatura: Introduccin a los Modelos Bsicos de la Qumica

Cdigo: QUIM 003
Modulo de Qumica Orgnica
Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.
Universidad Austral de Chile
2
Influencia de la Qumica Orgnica
Culturas Antiguas
Alcohol Etlico cido Actico
China 3000 a.C. Medicamento
Ma Huang (extracto de hierbas)
Efedrina
Propiedades similares a Adrenalina
3
Civilizacin India 2500 a.C.
ndigo
Tinta azul profundo
para telas
1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 aos)
Sintetiz Mauvena
Nacen los Colorantes sintticos
1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard)
Naylon Neopreno
Nomenclatura
Orgnica
5
Clasificacin de hidrocarburos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFTICOS
CCLICOS
ALIFTICOS AROMTICOS
HIDROCARBUROS
CxHy
6
Clasificacin de hidrocarburos
Nombre FM Enlaces
Alcanos C
n
H
2n+2
simples

HC Alquenos C
n
H
2n
dobles

Alquinos C
n
H
2n-2
triples
* Regla variable
7
Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC

La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los
dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.

Reglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)
continua ms larga.
(se le asigna prefijo y numeracin)

8
Nomenclatura de hidrocarburos
Nmero
de carbonos
Prefijo Nombre Radical o
sustituyente
1 Met Metano Metil
2 Et Etano Etil
3 Prop Propano Propil
4 But Butano Butil
5 Pent Pentano Pentil
6 Hex Hexano Hexil
7 Hept Heptano Heptil
8 Oct Octano Octil
9 Non Nonano Nonil
10 Deca Decano Decil
11 Undec Undecano Undecil
---- ---- ---- ----
20 Eicosa Eicosano eicosil
9
Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

heptano
Undecano
10
Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra
ciclo al nombre fundamental.

ciclobutano
ciclohexano
ciclooctano
11
Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las
cadenas alifticas.
1-pentilcicloheptano
(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)
12
Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,
unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal
forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms
baja posible.
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
7
2-metilpentano
3-etil-5-metilheptano
13
Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la
numeracin del carbono donde se encuentra el
sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos
(antes del nombre del sustituyente).

1
2
3
4
5
6
7
3,4,5-trietilheptano
14
Prefijos de cantidad
Prefijo Significado
Mon- 1
Di- 2
Tri- 3
Tetra- 4
Penta- 5
Hexa- 6
Hepta- 7
Octa- 8
Nona- 9
Deca- 10
15
Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Por ejemplo: etil > metil > propil

1
2
3
4
5
6
1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
16
Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran
entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena
principal.


1
2
3
4
5
6
7
1'
2'
4-(1'-metiletil)heptano
4-isopropilheptano
17
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
propil
isopropil
butil secbutil
isobutil
tercbutil
pentil
isopentil
secpentil
tercpentil
El punto de unin a la cadena principal aparece en rojo
18
Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1-metilbutil)heptano
1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

19
Alquenos
20
Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.
Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.
En este caso la terminacin -ano se cambia por -
eno => que es la funcin principal del compuesto.

Las reglas que deben seguirse son:
21
Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor
numeracin.
1
1
2
2
2 3
3
3
1
4
5
6
1-buteno
2-buteno 5-metil-2-penteno
22
Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados
sistemticamente o utilizando nombres vulgares.


etenil
(vinil)
2-propenil
(alilo)
1-metiletenil
(isopropenilo)
23
Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura
un dieno conjugado un dieno no conjugado
24
Alquenos conjugados cclicos
1
2
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
3
1,3-ciclohexadieno
1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno
(Benceno)
25
Compuestos aromticos
1
3
4
5
6
2
1
1
3
4
1,2-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
meta-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
para-dimetilbenceno
26
Derivados de benceno
tolueno
(1-metilbenceno)
naftaleno
27
Los alquinos
Poseen a lo menos un triple enlace en su
estructura.
Son compuestos ms reactivos que los
alcanos y alquenos

HC CH
28
Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
8
2-butino 4-metil-2-hexino
2,5-octadiino
29
Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja
posible considerando ambos enlaces.
3-penten-1-ino
1
2
3
4
5
30
Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.
4-pentin-1-eno
2
3
4
1
5
Grupos funcionales
32
Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-H

R-H

R: sustituyente o grupo alquilo
33
Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e.
un tomo distinto de C e H) se obtienen los
grupo funcionales.

R-H R-OH

En este caso R-OH es la frmula general que
designa a los Alcoholes.
34
Grupos funcionales
Nombre Frmula general
Acido carboxlicos RCOOH
steres RCOOR
Halogenuros de
cidos
RCOX
(X= halgeno)
alcoholes R-OH
Tioles R-SH
teres R-O-R
tioteres R-S-R
Aminas R-NH
2
Aldehidos R-CHO
Cetonas R-(C=O)-R
Alquenos RC=CR
Alquino RCCR
Alcano RC-CR
35
36
Alcoholes
Nomenclatura : CP +ol
Sustituyente : hidroxi
OH
1
2
3
1-propanol
OH
OH OH
1-ciclohexanol
1
2
1,2-etanodiol
37
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
OH
OH
2-propen-1-ol
2-propenol
alcohol allico
1
2
3
4
5
3-etenil-4-penten-2-ol
3-vinil-4-penten-2-ol
38
Alcoholes aromticos: fenoles
OH
1,3,5-ciclohexatrien-1-ol
fenol
1
2
3
4
5
6
OH
39
Fenoles hidroxilados
OH
OH
OH
OH
OH
Fenol
catecol
1,2-dihidroxibenceno
2-hidroxifenol
resorcinol
1,3-dihidroxibenceno
3-hidroxifenol
1
1
1
2
3
40
Alcoholes en la naturaleza
OH
mentol
41
Alcoholes en la naturaleza
HO
colesterol
42
Alcoholes en la naturaleza
O
HO
D9-tetrahidrocanabinol
D9-THC
43
Tioles
Compuestos que contienen -SH
Nomenclatura : CP + tiol
Sustituyente : mercapto
44
Tioles
SH
SH
SH
etiltiol
propiltiol
feniltiol
becenotiol
45
Tioles
SH
(zorillos)
SH
(ajos)
46
teres
Compuestos que contienen R-O-R
Nomenclatura : a) 2 x CP + ter
b) O como sustituyente
Sustituyente : oxa
47
teres
Alternativa a) 2 x CP + ter

O
O
butiletilter
ciclohexilisopropilter
48
teres
Alternativa b) oxgeno como sustituyente

O
2-oxaheptano
O
49
teres cclicos
O
O
O
O
oxaciclopropano
(oxirano)
oxaciclopentano
50
Aminas
Compuestos que contienen R-NH
2

Nomenclatura : CP + amina

Sustituyente : amino
51
Aminas: clasificacin
Amina primaria: R-NH
2
Amina secundaria: R-NH-R

Amina terciaria: R-N(R)R

Amina cuaternaria: R
4
-N
+
X
-


52
Aminas: clasificacin
NH
2
metilamina
H
N
+
Cl
N
-
N,N-ciclohexilisobutilamina
cloruro de N,N,N,N-tetrametilamonio
53
Aminas cclicas
N
NH
2
N
azaciclobutano
fenilamina
(anilina)
54
Aldehidos y cetonas
Compuestos que contienen un grupo
carbonilo -C=O


Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona

Sustituyente : carboxaldehido/oxo
55
Aldehidos y cetonas
aldehidos = R-CHO


O
H
=
CHO
1
2
3
propanal
56
Aldehidos y cetonas
H
O
CHO
benzaldehido
57
cetonas
cetonas = R-C(O)-R


O
O
3-pentanona
dietilcetona
58
cetonas
H
O O
1
2
3
4
5
6
59
60
Acidos carboxlicos
Compuestos que contienen un grupo
carboxilico -COOH, el cual como anin se
denomina carboxilato (-COO
-
)

R-COOH = RCO
2
H

Nomenclatura : acido CP + ico
Sustituyente : carboxi
61
Acidos carboxlicos
O
OH
1
2
3
4
5
cido 3-metilpentanoico
62
Acidos carboxlicos
COOH
COOH
acido benzico
63
Acidos carboxlicos
OH
O
(CH
3
COOH)
cido etanoico
(cido actico)
CO
2
H
H NH
2
R
Aminocido
64
Acidos carboxlicos: alternativas
COOH
COOH
NH
2
Cl




65
Derivados de cidos carboxlicos
Los derivados de cidos carboxlicos conservan el
grupo carbonilo

esteres: RCOOR
amidas: RCONHR (R= H o alquilo)
halogenuros de cido: RCOX (con X=halgeno)
66
Esteres
esteres: RCOOR

nomenclatura: (CP+ato) de CP

* CP incluye al carbono del carbonilo
67
Esteres
O
O
1
2
3
propanoato de metilo
O
O
68
Amidas
amidas: RCONHR

nomenclatura: CP + (CP+amida)

* CP incluye al carbono del carbonilo

el enlace amida = enlace peptdico
69
Amidas
NH
2
O
etanoamida
O
H
N
isobutilbutanoamida
70
Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)

nomenclatura: halogenuro de CP +ilo



71
Halogenuros de cidos
Br
O
Cl
O
bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo
72
Nitrilos
Nitrilos : -CN
Nomenclatura : CP + nitrilo
sustituyente : ciano (carbonitrilo)
73
Nitrilos
N
Cl Br
CN
butanonitrilo