BC y M

-2
-2
“Bases quimicas de la vida”
• ‘Introduccion’:
– La vida se basa en las propiedades de los
atomos, y es regulada por los mismos
principios de la ‘fisica’ y la ‘quimica’.
– El nivel de organizacion de la celula, es solo
un pequeno paso adelante, despues del
nivel atomico.
– Las propiedades de las celulas y sus
organelos, derivan directamente de la
actividad de sus moleculas.
“Bases quimicas de la vida”
– Un proceso, como la division celular.
– Es muy dificil comprender la fisiologia
(funcionamiento) de la celula, si no se tiene un
conocimiento basico, de la estructura y
propiedades de los tipos principales de
moleculas biologicas.
– Un atomo esta formado por:
• Nucleo, conteniendo protones y
neutrones (+).
• Orbitas (orbitales) formadas por
los electrones(-) que giran
alrededor de su nucleo.
 “Enlaces covalentes”
– Los atomos que forman moleculas, se
unen entre si, por, ‘enlaces covalentes’,
en los que, ‘pares de ‘electrones’ se
comparten entre pares de ‘atomos’
– Principio fundamental: “un atomo es
mas estable cuando su capa electronica
mas externa (distal), esta completa”
luego, el numero de enlaces que un
atomo puede formar, esta en relacion
directa, con el numero de electrones
necesarios, para completar la capa
externa…
“Bases quimicas de la vida”
“Bases quimicas de la vida”
• De la figura:
– La capa externa de los
atomos de hidrogeno
(H+) se llena cuando
posee dos electrones, la
capa externa de otros
atomos se completa
cuando tienen 8
electrones.
– El atomo de oxigeno
con 6 electrones en su
capa externa, la puede
completar al unir dos
atomos de hidrogeno
formando una molecula
de agua.
“Bases quimicas de la vida”
– El atomo de oxigeno se une a cada
atomo de hidrogeno por medio de un
enlace covalente simple.
– Cada enlace covalente, libera energia, y
esta se reabsorbe al romperse el enlace.
– La energia para romper los enlaces
C–H
– covalentes C – C  80 a 100 kcal/mol
C–O
“Bases quimicas de la vida”
– Con frecuencia se encuentran, enlaces
covalentes dobles (Oxigeno), o triples
(Nitrogeno)
– El tipo de enlace determina la forma de la
molecula y algunas propiedades:
• Un enlace simple, es capaz de rotar
• Un enlace doble o triple, no
puede rotar.
• La union covalente de 2
atomos diferentes: el
nucleo del atomo con
carga positiva ejercera mayor
atraccion sobre los electrones
externos del otro atomo. (electro-
negatividad)
“Bases quimicas de la vida”
“Bases quimicas de la vida”
– “La electronegatividad de un atomo,
depende de 2 factores:
• 1) el numero de cargas positivas (protones)
en su nucleo.
• 2) y la distancia que existe entre el nucleo y
el o los electrones mas externos”.
– Entre los atomos, encontrados
frecuentemente, en las moleculas
biologicas, el nitrogeno y el oxigeno son
los mas electronegativos.
“Bases quimicas de la vida”
• “Moleculas polares
y apolares”;
• La molecula de
agua: su oxigeno
atrae con mas
fuerza los
electrones, que el
hidrogeno; por lo
que, enlaces O – H,
estan polarizados,
por que, uno de los
atomos tiene carga
parcial (+), y el
otro carga parcial
(-).
“Bases quimicas de la vida”
– La molecula del agua tiene distribucion
‘asimetrica’ de sus cargas y por eso es una
molecula ‘polar’.
– Las moleculas
polares mas
importantes
en Biologia
contienen uno
o mas atomos
electronegativos:
O, N, S y P
“Bases quimicas de la vida”
– Moleculas sin atomos electronegativos y
enlaces polarizados (hidrocarbones) se
dice que son ‘apolares’.
– La reactividad de las moleculas, se
determina por los enlaces muy
polarizados.
– Las moleculas apolares, (grasas y ceras)
tienden a ser ‘inertes’.
– Muchas moleculas biologicas (proteinas
y fosfolipidos) contienen regiones
polares y apolares.
“Bases quimicas de la vida”
• “Ionizacion”
– Atomos muy electronegativos, pueden
capturar electrones de otros atomos,
durante una reaccion quimica.
“Bases quimicas de la vida”

• Ejemplo: cuando elementos, como el sodio y el

cloro, se mezclan, el unico electron, en la capa
mas externa de cada atomo de sodio, se desplaza
a la capa mas externa del atomo de cloro
deficiente en un electron.
“Bases quimicas de la vida”

– De esta manera, estos dos elementos, se

transforman en atomos ‘cargados’, es
decir ‘iones’.

– El ion cloro tiene ahora un electron

adicional,(en relacion con su nucleo) y su
carga es negativa (Cl-) y se le llama
anion. -El atomo de sodio, perdio un
electron, posee una carga positiva
adicional (Na+) y se le llama cation.
“Bases quimicas de la vida”
– Iones sodio y cloro son relativamente estables;
un diferente arreglo de electrones dentro de
un atomo, puede generar especies muy
reactivas, como los ‘radicales libres’.
• “Los enlaces no-covalentes”:
– Interacciones entre moleculas se logran por
interacciones debiles (enlaces) llamadas ‘no-
covalentes’.
– Estos enlaces no dependen de intercambio de
electrones sino de fuerzas de atraccion entre
atomos de carga opuesta.
“Bases quimicas de la vida”
– Enlaces no-covalentes son ‘debiles’ y se
rompen facilmente (1 a 5 kcal/mol),
caracteristica que les favorece para
intervenir en interacciones dinamicas
entre las moleculas de la celula.
– Su fuerza (aditiva) esta en la union de
muchos enlaces de esta clase.
– Estos enlaces numerosos le dan
estabilidad a las estructuras celulares.
“Bases quimicas de la vida”
– “Enlaces Ionicos”
(atraccion entre
atomos cargados)
• Un grano de sal de
mesa se mantiene
unido por fuerzas
electrostaticas entre
el Na+ y el Cl- de
cargas opuestas;
esta union se le
conoce como ‘enlace
ionico’
“Bases quimicas de la vida”
• estos enlaces pueden ser muy fuertes, pero si el grano de sal se
disuelve en agua, cada uno de los iones se rodea de moleculas de
agua que les impide atraerse entre si
– El medio acuoso de las celulas y los enlaces ionicos debiles son de
gran relevancia a diferencia de los iones ‘libres’
“Bases quimicas de la vida”
– Por ejemplo, cuando
los atomos de
fosfato (P) de carga
negativa, como
parte de una
molecula de DNA,
se vinculan con los
grupos de carga
positiva de la
superficie de la
proteina (Histona)
“Bases quimicas de la vida”
– La fuerza ionica en
las celulas es debil,
por lo general (3
kcal/mol), debido a
la presencia de
agua.
“Bases quimicas de la vida”
• “Puentes de
Hidrogeno”
– Un atomo de H+ unido
a un atomo mas
electronegativo (O o N),
el unico par de
electrones compartidos,
se desplaza hacia el
nucleo del atomo
electronegativo, esto
deja una carga parcial
positiva al H+, asi, el
nucleo del H+ con
carga (+), puede ser
atraido por un segundo
atomo electronegativo.
“Bases quimicas de la vida”
“Bases quimicas de la vida”
– Los puentes de hidrogeno son mas
comunes entre las moleculas mas
polares; son importantes en la
determinacion de la estructura y
propiedades del agua.
– Las dos cadenas del DNA se mantienen
unidas por puentes de hidrogeno con
fuerza aditiva.
“Bases quimicas de la vida”
• “Interacciones
hidrofobas y Fuerzas
de van der Waals”.
– Azucares y aminoacidos
(polares) son
‘hidrofilicos’
– ’esteroides’ o ‘grasas’
son hidrofobicos y
cuando se encuentran
en medio acuoso, se
congregan en una
forma de menor
contacto con el agua.
“Bases quimicas de la vida”
– Las interacciones hidrofobicas NO son
consideradas enlaces verdaderos.
– Los grupos hidrofobos pueden formar
uniones debiles entre si, basados en
‘atracciones electrostaticas’
– Moleculas polares se vinculan por tener
una distribucion asimetrica permanente
de carga en su estructura.
– En un momento particular, la densidad de
electrones puede ser mayor en un lado
del atomo.
“Bases quimicas de la vida”
– Esta asimetria transitoria, crea
separaciones momentaneas de cargas
(dipolo)dentro de la molecula.
– Dos moleculas con dipolos estan
cercanas y orientadas en forma
apropiada, experimentan una atraccion
debil conocida como fuerza van der
Waals que une a estas moleculas; estas
uniones son muy debiles (0.1 a 0.3 kcal)
y muy sensibles a la distancia que
separa a los dos atomos.
“Bases quimicas de la vida”
– a)-conforme 2 atomos se aproximan entre si, forman
una fuerza debil de atraccion que aumenta por arriba
de una distancia especifica: 4 Å. Si se acercan mas, sus
nubes electronicas se rechazan y se separan los atomos.
Luego, muchos atomos de las moleculas organicas que
interactuan entre si, pueden acercarse mucho.
 “Bases quimicas de la vida”
• “Las propiedades del agua”
– El agua, con solo 3 atomos, posee
muchas propiedades extraordinarias;
entre estas hay 3 esenciales:
• Es una molecula muy asimetrica.
• Cada enlace covalente esta muy polarizado.
• Los 3 atomos del agua pueden
formar enlaces de hidrogeno.
“Bases quimicas de la vida”
– Cada molecula de agua puede formar
hasta 4 enlaces de hidrogeno.
– El gran numero de enlaces de H+ hace
que el agua tienda a adherirse entre si.
– Esta propiedad es mas evidente al
considerar las propiedades termicas del
agua.
– El agua celular disuelve sustancias
(solutos) este poder de disolucion, es
mayor que cualquier otro solvente.
“Bases quimicas de la vida”
– Sin embargo el agua es mas que un solvente,
pues determina la estructura de las moleculas
biologicas y los tipos de acciones en las que
participa.
– El agua es el liquido matriz.
– El agua es el medio a traves del cual los
materiales se mueven de un comparimento a
otro de la celula.
– Es un reactivo o producto en muchas
reacciones quimicas.
– Protégé a la celula en muchas formas (calor,
frio, radiaciones)
 “Bases quimicas de la vida”
“Acidos, Bases y Amortiguadores”
–
Los protones del nucleo del atomo, tambien se liberan dentro del medio celular, siempre que un atomo de H+
•
pierda un electron.
La siguiente reaccion lo explica:
•

Una sustancia capaz de donar un electron es un Acido.

•
“Bases quimicas de la vida”
– El proton liberado por el acido acetico no
permanece en estado libre, se combina
con otra molecula…
– Las combinaciones que ese proton libre
puede formar:
• Combinandose con H20 forma:
H+ + H20  H30+ (hidronio)
• Combinandose con un ion hidroxilo, forma
agua. H+ + 0H-  H20
• Combinandose con un grupo amino (-NH2) en
una proteina, forma una amina con carga
H+ + -NH2  -NH3+
‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– Cualquier molecula capaz de ‘aceptar’ un proton se
define como una base.
– El acido pierde un proton y se convierte en una ‘base’
se conoce como
‘base conjugada
del acido’.
Igual, cuando una base (-NH2) acepta
un proton, forma un Acido (-NH3) que se
denomina “acido conjugado” de la base
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– El agua es un ejemplo de una molecula
‘amfoterica’, o sea, la molecula que puede
servir como acido o base.
H30+  H20 + H+  0H- + H+
-Los acidos varian mucho por la
‘facilidad’ con la que se desprenden
de un proton
• A mayor facilidad, para perder el proton, mas
fuerte es el acido. O cuando la afinidad de la
base (o fuerza de atraccion de la base
conjugada) por su proton es muy debil.
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– La base conjugada de un acido
‘fuerte’es una base ‘debil’.
– El acido acetico es un acido ‘debil’
porque en su mayor parte, permanece
sin ‘disociarse’cuando se disuelve en
agua.
– ‘Grado de disociacion de un acido’: la
competencia por protones entre los
componentes de una solucion.
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– El agua es un buen competidor, es decir,
una base mas fuerte en comparacion
con el ion cloro, de modo que el HCl se
disocia por completo.
– Por el contrario el ion acetato es una
base mas fuerte que el agua y por lo
tanto permanece sobre todo sin
disociarse.
– La acidez de una solucion se mide por la
concentracion de hidrogeniones [H+] y
se expres como ‘pH’
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
• pH = -log [H+]
– En [H+] esta la concentracion molar de
protones. Ejemplo: solucion con pH de
5, tiene una [H+] de 10-5 M.
– La escala de pH es logaritmica, un
incremento de una unidad de pH
corresponde a un aumento de10 veces
la [OH-] (o una baja de 10 veces la [H+])
– La [H+]en el jugo gastrico (pH 1.8) es
casi 1 millon de veces, la [H+] en el
plama sanguineo. (pH 7.4)
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– Cuando el agua se disocia en un ion hidroxilo
(0H) y un proton (H+) (o con
mayor precision, 2H20  H30+ + 0H-), la
constante de equilibrio para la reaccion se
puede representar como:
Keq = [H+][0H-]/ [H20]
– El grado tan bajo, de disociacion del agua indica
que es un acido muy debil.
– En presencia de un acido, la [H+] se eleva y la
[0H-]desciende (porque se asocia con protones
para formar agua)de modo que elproducto
ionico permanezca en 10-14
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– Todos los procesos biologicos son muy
sensibles a los cambios de pH debido a
que los cambios de la [H+] afectan el
estado ionico de las moleculas
biologicas.
– Ejemplo: al ↑ la [H+], los grupos –NH2 del
residuo ‘arginina’ se protonan -NH+3
que pueden alterar la funcion de toda la
proteina.
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– Los organismos, y las celulas que los forman
estan protegidos contra variaciones del pH.
– Los amortiguadores (buffers)compuestos que
pueden aceptar o donar protones (H+) o (0H
libres) y resisten los cambios de pH.
– Estos compuestos contienen un ‘acido debil’
junto con una base conjugada. Ej.:
la sangre es amortiguada por el acido carbonico
y el bicarbonato que en condiciones normales
mantienen el pH en 7.4.
HCO3- + H+  H2CO3
 ‘Acidos, Bases,
Amortiguadores’
– Cuando la [H+], se eleva, (ejercicio), los
iones bicarbonato se combinan con el
exceso de protones y se eliminan de la
solucion.
– Por el contrario, el exceso de iones OH- (en
la hiperventilacion) se neutraliza por
protones derivados del acido carbonico.
– El pH del liquido ‘intracelular’ esta
regulado tambien por un sistema
amortiguador de ‘fosfato que consiste en
H2P0-4 y HP042
 “Las Moleculas Biologicas”
– La masa corporal humana, contiene agua (60%)
– Evaporando el agua, solo queda “carbono” una
molecula organica ahora conocida como
“bioquimico”.
– La quimica de la vida se centra ahora en la quimica
del ‘carbono’.
– El carbono puede formar muchas moleculas.
– Posee 4 electrones en su capa (orbitales) exterior
por lo que puede unir 4 otros atomos.
– Asi se observan estructuras muy larga de cadenas
de carbones.
“Las Moleculas Biologicas”
– Los esqueletos de carbono pueden ser
lineales, ramificados o ciclicos.
Tambien forman
isomeros.
Y la estructura del
‘colesterol’, ilustra las
disposiciones de los
atomos de carbono.
Tamano y estructura
le permiten al carbon
formar miles de
moleculas.
“Las Moleculas Biologicas”
– El Silicio, con 4 electrones tambien, es
demasiado grande para que la raga positiva
de su nucleo atraiga a otros atomos con
fuerza suficiente para formar moleculas
grandes.
– Los hidrocarburos (C-H)son la estructura
mas simple, moleculas importantes estan
formadas de cadenas de hidrocarburos pero
sus hidrogenos pueden ser sustituidos por
varios grupos funcionales.
“Las Moleculas Biologicas”
– Los grupos funcionales: agrupacion de atomos que pueden
funcionar como una unidad y confieren a las moleculas
organicas sus propiedades fisicas, reactividad quimica y
solubilidad en solucion acuosa. Los enlaces que usan son
enlaces tipo “ester” y enlaces tipo “amida”
“Las Moleculas Biologicas”
“Las Moleculas Biologicas”
– Caracteristica de los grupos funcionales:
• Poseen 1 o mas atomos ‘electronegativos’
• Algunos, se pueden ionizar y adquirir carga (+) o (-).
– Efecto de sustituir grupos funcionales:
• Grupo ‘etano’ (CH3CH3), gas inflamable, toxico
• Sustitucion; (CH3 CH2 0H) = Etanol
• Sustitucion: (CH3C00H) =Acido Acetico.
• Sustitucion: (CH3CH2 SH) = Etilmercaptano.
gas de olor fetido, se usa en
reacciones enzimaticas.
“Las Moleculas Biologicas”
– “Clasificacion de las Moleculas biologicas
segun su funcion”
– Macromoleculas:
• Moleculas grandes que ejecutan las actividades
de la celula.
• Contienen docenas a millones de atomos de
carbono.
• Por su tamano y formas variadas, algunas pueden
hacer tareas complejas con gran precision y
eficiencia.
 “Las Moleculas Biologicas”
– Estas macromoleculas le confiere a los
organismos las propiedades de vida y las
singulariza en sentido quimico dentro del
mundo inanimado.
• Las macromoleculas se dividen en:
– Proteinas -Acidos Nucleicos
– Polisacaridos -Lipidos.
– Los primeros 3 son “polimeros” formados de
monomeros( de bajo peso molecular)
“Las Moleculas Biologicas”
– El proceso de construccion de las
macromoleculas por polimerizacion.
– La estructura basica y funcion de cada tipo
de macromolecula son similares en todos los
organismos.
– Muchas macromoleculas de la celula tienen
una vida corta, con la excepcion del DNA,
todas las macromoleculas se degradan y son
sustituidas
“Las Moleculas Biologicas”
– Casi todas las celulas tienen un “pool’ de
precursores de bajo peso molecular que de
manera efectiva se incorpora a las
macromoleculas. (azucares, aminoacidos,
nucleotidos y los acidos grasos).
– Intermediarios;
• Las moleculas en una celula tienen estructuras
quimicas complejas y se sintetizan paso a paso.
• Cada serie de reacciones quimicas se conoce como via
metabolica.
• La celula convierte un compuesto A,en un compuesto
B, este en uno C y asi sucesivamente.
“Las Moleculas Biologicas”
• De la secuencia anterior se obtienen productos
finales (proteinas de aminoacidos).
• Pero los productos intermedios se pueden
convertir en intermediarios metabolicos.
– Moleculas de funcion diversa:
• Categoria amplia de moleculas.
• Estas moleculas incluyen: vitaminas, sustancias
que coadyuvan a las proteinas; hormonas
esteroides o aminoacidos; moleculas que
participan en el almacenamiento de energia como
el ATP, o fosfato de creatina; moleculas
reguladoras como el AMPciclico. Y productos de
deshecho como la ‘urea’.
 “Las Moleculas Biologicas”
• “Cuatro tipos de moleculas biologicas”
 “Las Moleculas Biologicas”
• “Carbohidratos”
– Estos incluyen azucares simples
(monosacaridos) y muchas moleculas
grandes formadas por carbohidratos.