Repblica Bolivariana de Venezuela

Instituto Universitario Politcnico Santiago Mario

Extensin C.O.L Sede Ciudad Ojeda


Exponentes
Daniel Hernndez, 26317554 #50
Esteban Gil,28199713 #50
Stefania Lozano, 25199802 #50
Kevin Bencomo,24262696 #50
Luis Prez
Ren Rojas
Ciudad Ojeda, Abril del 2014
Estereoqumica I. Estereoismeros
Modificacin Racmica
Los Estereoismeros: son aquellas molculas que pueden presentarse en diferentes
posiciones espaciales teniendo la misma frmula qumica.
Enantimero: son una clase de ESTEROISMEROS tales que en la pareja de compuestos
uno es imagen especular del otro y no son superponibles.

Acido () Lctico o () -2- Metil-1-Butanol
CH3
l
CH3-CH-CH2-CH2-OH
Ambas
sustancias son
pticamente
inactivas
Un Compuesto
Aquiral
Una Modificacin
Racemica
Debido a la distribucin al azar de un
nmero muy grande de molculas









No pueden ser separados por mtodos ordinarios:

No es posible por destilacin fraccionada
Ni por cromatografa
La Identidad De La Mayora De Las Propiedades Fsicas De Los
Enaniometros. Tienen Consecuencias De Gran Importancia
Practica
(a menos que ste sea pticamente activo).
Actividad ptica: Un Estudio Mas
Detallado
Resulta de :
La Imposibilidad De Superponer Ciertas Molculas A Sus Imgenes
Especulares.

Cada vez que observamos actividad ptica (molecular), sabemos que estamos
tratando con molculas quirales.
La fuente luminosa enva luz no polarizada esta atraviesa un filtro
monocromador al salir de el la luz es polarizada luego es trasmitida por una
disolucin pticamente activa en donde la luz polarizada es enviada con el plano
de polarizacin rotado respecto al de la luz polarizada incidente y luego de pasar
por el ultimo filtro analizador puede ser percibida
Configuracin
La disposicin de tomos que caracteriza a un
estereoismero determinado se llama configuracin

5

C CL
H

5

CL
C
H

3

I
II
Configuracin
Hasta 1951, el problema de la configuracin no tenia
una respuesta absoluta para
ningn compuesto pticamente activo. En ese ao,
sin embargo, J. M Bijvoet ,muy
acertadamente director del Laboratorio Van't Hof de
la Universidad de Ulrecht inform que haba
determinado la disposicin espacial verdadera de los
tomos de una
sustancia pticamente activa empleando un tipo
especial de anlisis con rayos X
Especificacin de la
configuracin; R y S

El mtodo de utilidad ms general emplea los
prefijos R y S, el cual implica dos pasos, de
acuerdo con un procedimiento propuesto por
R, S. Cahn
Reglas secuenciales

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

Regla Secuencial 1:



Regla Secuencial 2:



Regla Secuencial 3:
Si el orden de prioridad de mayor a menor
va en el sentido de las agujas del reloj, se
asigna la denominacin R
(del latn rectus= derecha)
Si el orden de prioridad de mayor a menor va
en sentido opuesto a las agujas del reloj, se
asigna la denominacin S
(del latn sinister = izquierda).
Es aquel cuyas molculas son superponibles a sus imgenes
especulares, a pesar de contener centros quirales.

Ejemplo: CH3 CH CH CH3
B
r
B
r

* *
CH3
CH3
H
H Br
Br
CH3
CH3
H
H Br
Br
CH3
CH3
H Br
H Br
CH3
CH3
H Br
H Br
Compuesto meso Mezcla racmica

Isomera e ismeros
En la estereoqumica como el estudio de la distribucin espacial
de los tomos que componen las molculas se define isomera
como el estudio de los ismeros , compuestos qumicos con la
misma formula molecular pero de diferentes formulas
estructurales

Es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual
formula molecular presentan estructuras distintas y propiedades
distintas


Los ismeros se caracterizan por tener los mismos elementos moleculares
pero en diferente orden , por lo tanto poseen diferentes caractersticas y
propiedades

Clasificacin:
Ismeros Conformacionales:
Ismeros Configuracionales
Estereoisomera Quirales
Enantiomeros
Diastereoismeros
Estero ismeros no Quirales





Ismeros conformacionales
Los ismeros conformacionales son estereoisomeros que se
caracterizan por inter convertirse (modificar su orientacin espacial
convirtindose en otro ismero de la misma molcula) a temperatura
ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples
Estas conformaciones se denominan antes eclipsada o alternadas. Son
compuestos que generalmente no pueden aislarse fsicamente, debido a
su facilidad e interconversion


La rotacin del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos
conformaciones lmite -la conformaciones alternada (con los
hidrgenos alternados) y la conformacin eclipsada (con los
hidrgenos enfrentados-. El paso de la conformacin alternada a la
eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60. Obsrvese que en un
giro de 360 existen infinitas conformaciones posibles.
Caractersticas:

-Son llamados rotaremos debido a que pueden rotar libremente sobre su eje
-Posen deferentes propiedades y estados dependiendo de la temperatura
-Presentan diferentes formas como forma de silla y barco
-A temperatura ambiente se interconvierten tan rpidamente que resulta
imposible mantenerlos aislados por separado


-En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro es necesario romper y
formar enlaces, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos
Ejemplo:

El ciclo hexano puede existir en variedad de conformaciones diferentes,
incluyendo una conformacin en forma de silla y una conformacin en bote
, pero para el ciclo hexano estos ismeros nunca pueden ser separados