UNIVERSIDADE SALGADO DE OLIVEIRA UNIVERSO

Campus de Niteri


Sulfonamidas
Disciplina: Qumica Farmacutica
Professor (a): Roberta Fusco
Alunos:
Dayane Marins Kariny Santos
Evelyn Castro Ricardo Jos
Iasminy Barros Silvnia Almeida
Letcia Gama
Novembro/2011
Sulfonamidas
Sulfonamidas so frmacos extensivamente utilizados
para o tratamento de infeces bacterianas.

Sulfonamidas
Um exame retrospectivo das sulfonamidas no
deixa dvidas de que, alm de constiturem o
primeiro tratamento eficaz nas infeces
bacterianas, elas provocaram uma revoluo e
tem sido muito til na qumica farmacutica para
explicar o mecanismo de ao de muitos
frmacos e para planejar racionalmente novos
agentes teraputicos.
Estrutura Qumica
A estrutura qumica das sulfonamidas muito
semelhante do PABA (cido Para-AminoBenzico).

Estrutura Qumica

As sulfonamidas, tambm chamadas sulfanilamidas ou
sulfas, possuem a seguinte frmula geral:
Estrutura Qumica



Estrutura qumica definida
Deve possuir as seguintes caractersticas:
Anel benznico com apenas dois substituintes na
posio para, um em relao ao outro.
Um grupo 4 - amino ( ou grupos como nitro ou amino
substitudo)
Um grupo 1 - sulfonamido substituido

Estrutura Qumica
A ligao de substituintes ao grupo amino do ncleo
sulfanilamida produz sulfonamidas com propriedades
fsicas, qumicas, farmacolgicas e antibacterianas
variveis.
A maioria das sulfonamidas tende a ser insolvel em
gua e mais solvel em pH alcalino e podem ser
preparadas, em sua maioria, como sais de sdio, que so
utilizados para administrao intravenosa.

Estrutura Qumica

Como principio geral para a manuteno da atividade
antibacteriana, a estrutura fundamental das sulfonamidas
no pode ser modificada.

Semi-sinteses:
O grupo p-NH
2
-C
6
H
4
-SO
2
chamado sulfanilil
O grupo p-NH
2
-C
6
H
4
-SO
2
NH chamado sulfanilamido
O grupo NH
2
-SO
2
e chamado sulfamil
Mecanismo de ao

S exercem efeito bacteriosttico, e os mecanismos de
defesa humoral e celular do hospedeiro so
indispensveis para a erradicao final da infeco.
Os microorganismos sensveis necessitam de PABA
extracelular para a formao do cido diidroflico, uma
etapa essencial na produo de purinas e na sntese de
cidos nuclicos.
As sulfonamidas inibem competitivamente a
diidropteroato sintetase. Inibem o crescimento ao
bloquear reversivelmente a sntese de cido flico.

Mecanismo de ao das
Sulfonamidas







Similaridade estrutural entre a sulfanilamida e o PABA


Farmacocintica das Sulfonamidas
Absoro

Sofre rpida absoro pelo trato gastrointestinal. O
intestino delgado o principal local de absoro, porem
tambm ocorre no estmago.

Farmacocintica das Sulfonamidas
Distribuio

Todas as sulfonamidas ligam-se em graus variveis s
protenas plasmticas sobretudo a albumina. Elas
distribuem-se por todos os tecidos do corpo, como o
contedo de protena desses lquidos habitualmente
baixo, o frmaco encontra-se na forma ativa, no-ligada.
As sulfonamidas atravessam rapidamente a placenta e
alcanam a circulao fetal. As concentraes obtidas
nos tecidos fetais so suficientes para atividade
bacteriosttica e txica.
Farmacocintica das Sulfonamidas
Metabolismo

As sulfonamidas sofrem alteraes metablicas
principalmente no fgado. O principal derivado metablico
a sulfonamida N4-acetilada. A acetilao, que ocorre
em diferentes graus a depender do frmaco, no
vantajosa, visto que os derivados metablicos carecem de
atividade antibacteriana, porm permanecem com o
potencial txico da substncia original.

Farmacocintica das Sulfonamidas
Eliminao

As sulfonamidas so eliminadas do organismo em parte
como frmaco inalterado e em parte como produtos
metablicos. A maior frao excretada na urina, de
modo que a meia-vida das sulfonamidas no organismo
depende da funo renal. So eliminadas pequenas
quantidades nas fezes, na bile, no leite, bem como em
outras secrees.

Propriedade farmacolgicas das
sulfonamidas individuais

Com base na rapidez com que so absorvidas e
excretadas, as sulfonamidas so classificadas em quatro
grupos:
Agentes absorvidos e excretados rapidamente. Exemplo:
Sulfissoxazol;
Agentes de rpida absoro e lenta excreo. Exemplo:
Sulfadoxina;
Pequena absoro oral. Exemplo: Sulfassalazina;
Uso tpico. Exemplo: Sulfacetamida;


Sulfissoxazol Sulfadoxina
Sulfassalazina
Sulfacetamida
Classes de Sulfonamidas
Vrios critrios podem ser utilizados para classificar as
sulfonamidas, por exemplo, espectro de ao, durao de
ao, uso teraputicos, estrutura qumica.
So classificadas de acordo com a aplicao teraputica,
embora algumas possuam mais de um uso teraputico.
Classes de Sulfonamidas
Assim, existem:
Sulfonamidas sistmicas (usadas em infeco
sistmicas)
Sulfonamidas intestinais (usadas em infeco
intestinais)
Sulfonamidas urinarias (usada em infeco urinaria)
Sulfonamidas oftlmicas
Sulfonamidas para uso especiais.

Resistncia bacteriana

Pode ocorrer resistncia por:
Superproduo do PABA pelas bactrias expostas a
sulfonamidas;
Mutao no stio de ligao do PABA na diidropteroato
sintase, resultando na diminiuo da afinidade da enzima
pelas sulfonamidas;
Diminuio da permeabilidade da membrana bacteriana
as sulfonamidas;
Pela elevada incidncia de resistncia so administradas
como agentes isolados.

Sinergismo das Sulfonamidas
Com efeito, costumam ser administrados em associao
com um agente sinrgico como o trimetoprim,a
administrao simultnea desse frmaco induz bloqueios
seqenciais na via de sntese do tetraidrofolato do
microrganismo, inibindo a dihidrofolato redutase, a partir
de molculas precursoras.

Efeitos Adversos

Efeitos adversos so variados e certas formas txicas
podem estar relacionadas a diferenas individuais de
metabolismo das Sulfonamidas.
Efeitos no trato urinrio: Observou-se cristalria em
pacientes com Aids desidratados que faziam tratamento
para encefalite por Toxoplasma com Sulfadiazina
Sistema Hematopoitico: Pode causar quadros de
Anemia Hemoltica Aguda, nem sempre aparentes.

Efeitos Adversos


Anorexia, nuseas e vmitos. Kernicterus em
recm-nascidos.

Referncias Bibliogrficas
KOROLKOVAS, Andrejus; BURCKHALTER, Joseph H.;
Qumica farmacutica.; Guanabara Koogan
Site: www.scribd.com/doc/58262781/sulfonamidas-
trabfarmaco