REACTIVIDAD DE LOS

COMPUESTOS ORGANICOS
Docente: Jennifer Tatiana Cruz
Programa: Ingenieria de Alimentos
Universidad de la Amazonia
Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las
cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible
en el mundo actual. Industria (medicinas, plsticos, detergentes,
colorantes, insecticidas )

Debido a:

La alta densidad electrnica.
La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl,
C=O, CN).

Porqu o cmo se produce una determinada reaccin?
Cual es el mecanismo por el cual se lleva a cabo las reacciones?

Desplazamientos electrnicos, que son de dos tipos:

Efecto inductivo.
Efecto mesmero.
Desplazamientos electrnicos
Efecto inductivo:

Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo
hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.

Podemos clasificar los grupos en dos tipos:
I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos:NO
2
, COOH, X (halgeno), OH...

+I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).
Ejemplos: CH
3
, CH
2
CH
3
, CH(CH
3
)
2
, C(CH
3
)
3
, COO

, O

...

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces
adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.
Efecto mesmero o resonancia:

Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia
uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.

Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e

se deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas

de e

sin compartir). A mayor nmero de formas resonantes mayor
estabilidad.

Ejemplo: (pueden escribirse con enlaces intermedios entre simples y
dobles)

CH
2
=CHCH=CH
2


+
CH
2
CH=CHCH
2

CH
2
CH=CHCH
2
+


Existe dos tipos de efectos mesmeros:
+M: Se produce por la cesin de un par de e

sin compartir del tomo

unido al carbono formndose un doble enlace.
M: El tomo unido al carbono coge para s un par de e del doble o
triple enlace.
Ejercicio
Explica el efecto mesmero de las siguientes sustancias: a) propenal;
b) bromoe-teno; c) nitroeteno.

Rupturas de enlaces e intermedios de reaccin.

Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos orgnicos
pueden romperse de dos maneras distintas:

Homoltica: El enlace covalente se rompe de manera simtrica (1 e

para cada tomo) formndose radicales libres (tomos con e

desapareados).
:

.
+
.


Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los
tomos se queda con los dos e

que compartan). Es la ruptura ms
habitual, quedando con carga negativa el elemento ms
electronegativo y con positiva el menos.

:

:
+
+

Dos tipos de iones.
Carbocationes: R
3
C
+

Ejemplo: (CH
3
)
2
CH
+
Carbanin: R
3
C:


Ejemplo: Cl
3
C:

Ejercicio
Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-
propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano.
Tipos de reactivos.
Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.

Reativos nuclefilos.
Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a
partes de molcula con deficiencia de electrones.
Ejemplos:
ROH, RO

, H2O, RNH2, R CN, RCOO

, NH3, OH

, Cl

, Br

,

Reativos electrfilos.
Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con
alta densi-dad electrnica (dobles o triples enlaces)
Ejemplos:
H
+
, NO
2
+
, NO
+
, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na
+
, ), R
3
C
+
, SO
3
, CH
3
Cl,
CH
3
CHCl, halgenos (Cl , Br,)
Tipos de reacciones qumicas principales.
Sustitucin: Un grupo entra y otro sale.
Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3 OH + HCl.

Adicin (a un doble o triple enlace).
Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl.

Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple
enlace.
Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O.

Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono.
Ejemplo: CHOH + O HCHO + HO.