Aminocidos

Dr. Luis Eduardo Espinosa Arellano

LOS AMINOCIDOS
DE LAS PROTENAS
ESTN ENLAZADOS
POR UNIONES
PEPTDICAS.
Los aminocidos estn enlazados entre si
por condensacin del grupo -carboxilo de un
aminocido con el grupo -amino del otro.
Son un enlace amdico secundario llamado
enlace peptdico.
Nota: se pierde una molcula
de agua por la condensacin.

Nota: la diferencia de los
grupos carboxilo y amino, en
un enlace peptdico no llevan
cargas inicas.
Las mitades de los aminocidos enlazados se
llaman residuos y se forman sustituyendo la
terminacin -ina o -ato por -ilo. Indica que es
una unidad acilo (carece de oxidrilo). El grupo
amino libre y el grupo carboxilo libre en extremos
opuestos de un cadena peptdica se llama N-
terminal( amino terminal) y el
C-terminal ( carboxilo terminal).
La estructura primaria de una protena es
la secuencia lineal de los residuos
enlazados por uniones peptdicas. Los
trminos dipptido, tripptido,
oligopptido y polipptido se refieren a
cadenas de dos, tres o varios residuos.
Cada cadena peptdica tiene un grupo -
amino libre y un grupo -carboxilo libre.
Las propiedades inicas,
de estabilizacin de la
estructura en tres
dimensiones y la
solubilidad de una
protena dependen de la
composicin de
aminocidos.

Se utilizan pptidos
sencillos como aditivos
para alimentos; como el
ster metlico de la
aspartilfenilalanina que se
usa en bebidas dietticas.
Enlace peptdico
El enlace peptdico es un enlace entre el grupo
amino (NH
2
) de un aminocido y el grupo
carboxilo (COOH) de otro aminocido El enlace
peptdico implica la prdida de una molcula de
agua y la formacin de un enlace covalente CO-
NH.
RESIDUOS
Los residuos R tienen diferente forma,
carga, tamao, reactividad qumica y
capacidad de formar puentes de
hidrgeno. El residuo es una cadena
aliftica, en el caso de la glicina (Gli),
alanina (Ala),etc.
En la serina (Ser) y treonina (Thr) el
residuo es una cadena hidroxialiftica.
En los aminocidos triptofano (Tri),
tirosina (Tir) y fenilalanina (Phe) el
residuo es una cadena aromtica.
Adems de otros..
GRUPO AMINO
Un grupo amino es un grupo funcional
derivado del amonaco o alguno de sus
derivados alquilados por eliminacin de
uno de sus tomos de hidrgeno. Se
formula segn su procedencia como -
NH
2
, -NRH o -NR
2
. Un compuesto que
contiene un grupo amino es una amina.
Los grupos amino, y las aminas, se
clasifican segn la cantidad de
sustituyentes diferentes al hidrgeno en
aminas primarias (RNH
2
), secundarias
(R
2
NH), terciarias (NR
r
) y cuaternarias
((NR
4
) +).

GRUPO CARBOXILO
Es un grupo funcional con la forma


(donde R es un hidrgeno o un grupo
orgnico).
En las frmulas qumicas, este grupo
caracterstico unido a un resto
orgnico R se representa como
COOH y se denomina grupo
carboxilo, grupo carboxi, o
simplemente carboxilo.

Aminocido: Formula General
-NH2: Grupo
Amino
-COOH:
Grupo
Carboxilo
-H:
Hidrogeno
-R: Cadena
Lateral
(Cualquier
compuesto,
marcando la
diferencia
entre cada
aminocido)
Esteroisomeria
Un esteroisomero es una sustancia cuyas
molculas tienen el mismo numero y tipos de
tomo y se diferencian nicamente en el arreglo
espacial.
Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Esteroisomeria
Esteroisomeria
Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Asimtrico
o Quiral.
Carbono presenta 4
sustituyentes diferentes.
Esteroisomeria
Enantiomeros
Esteroisomeria
Esteroisomeria
La Glicina es el nico aminocido que no presenta
quiralidad, ya que dos de los grupos unidos al
carbono son iguales (H).

Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Esteroisomeria
Clasificacin de los
aminocidos.
Los aminocidos se clasifican dependiendo de la
polaridad de sus grupos R en:
Grupos R apolares alifticos:

Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Clasificacin de los
aminocidos
Grupos R aromticos:




Grupos R polares sin carga:


Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Grupos R cargados positivamente:




Grupos R cargados negativamente:
Tomado: Bioqumica de
Mathews.
Clasificacin de los
aminocidos
Variacin de la formula general
de un aminocido.
Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de
protones) o base (aceptor de protones), los
compuestos con esta propiedad se conocen como
anfolitos.
PH Acido PH Neutro PH Bsico
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
El pH caracterstico en el que la carga elctrica
neta es cero y se designa como pI.







pK: Es el pH en el cual las concentraciones del
donador de protones (cidos) y el aceptor de
protones (bases) son iguales.







Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Grupos Ionizables
La cadena R de
algunos aminocidos
contiene grupos
ionizables
Carboxlico (COO-): Acido glutaminico y
aspartico
Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina
Sulfidrilo (SH): Cistena
Fenol (OH): Tirosina
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Grupos Ionizables
La cadena R de
algunos aminocidos
contiene grupos
ionizables
pKa COOH = pK1
pKa NH3 = pK2
pK R = pK3
pKa = -log(Ka)
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Tomado: Bioqumica de
Lehninger
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Aminocido con grupo R sin carga
+1 0 -1
Tomado: Bioqumica de
Lehninger
pI: pK1 + pK2
2
pI: 2,34 + 9,60 = 5,97
2
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Tomado: Bioqumica de
Lehninger
+2 +1 0 -1
Aminocido con grupo R con carga positiva
pI: pKr + pK2
2
pI: 6,0 + 9,17 = 7,58
2
Punto Isoelctrico, curva de
valoracin y pK
Tomado: Bioqumica de
Lehninger
+1 0 -1 -2
Aminocido con grupo R con carga negativa
pI: pK1 + pKr
2
pI: 2,18 + 4,25 = 3,22
2
Los 20 aminocidos que normalmente forman las
protenas contienen un grupo carboxilo (-COOH),
un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral unido
al carbono alfa.
El tomo de todos los aminocidos excepto la
glicina es asimtrico, por lo que los aminocidos
poseen formas esteroisomericas.
Los aminocidos se clasifican en 5 tipos en virtud
de su polaridad y carga de sus grupos R (a pH7).
Un zwitterion es la forma que presenta un
aminocido cuando se disuelve en agua y posee
propiedades de actuar como acido y base.
Resumen
Aminocidos glucognicos
Dan lugar a cido pirvico o a algn intermediario
del ciclo de Krebs, por lo que pueden usarse para
la sntesis de glucosa en el proceso de
gluconeognesis.
Bioqumica, Mathews, 3ra Edicin.
Bioqumica y Biologa Molecular, Lozano, 2da
Edicin.
Principios de Bioqumica, Lehninger, 4ta Edicin.
Bioqumica de Harper, Harper, 11ra Edicin.
Bibliografa
Muchas Gracias
por su atencin.
Sacamos
20?