FUNCES

ORGNICAS
Introduo
Pr-Histria
A descoberta do fogo permitiu o uso de substncias
orgnicas como fonte de energia.
Antiguidade
O lcool etlico era obtido a partir da reao de
fermentao do suco de uva, e quando o vinho se oxidava
(azedava), obtinha-se o vinagre.

Introduo
Sculo XVIII
Qumicos comearam a se dedicar ao estudo das substncias
encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito
tempo, purificar, isolar e identificar tais substncias.
Qumica orgnica qumica dos organismos (vegetais e
animais)
Qumica inorgnica qumica dos compostos existentes no
reino mineral
Introduo
Fora Vital
Teoria proposta por Berzelius
Compostos orgnicos s podiam ser produzidos por organismos
vivos.
A uria era obtida a partir da urina, onde ela existe devido
degradao de protenas nos organismos.
Introduo
Fora Vital
O Experimento de Friedrich Whler em 1828
Produziu a uria a partir de um composto inorgnico, o cianato
de amnio:


Introduo
Qumica Orgnica
Proposta de Friedrich August Kekul em
1858
Postulado de Kekul
O carbono tem a capacidade
extraordinria de se ligar a vrios tipos de
tomos formando cadeias curtas longas e
com variadas disposies.
Criao da qumica dos compostos de
carbono Qumica Orgnica


Introduo
Qumica Orgnica
Ramo da qumica mais pesquisado e estudado atualmente.
Crescimento exponencial de compostos orgnicos
conhecidos:

Introduo
Qumica Orgnica

Hidrocarbonetos
Caractersticas
Os hidrocarbonetos so compostos que contm apenas
Carbono e Hidrognio.
Podem ser divididos nas seguintes classes:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Aromticos

Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
So hidrocarbonetos alifticos saturados, ou seja,
apresentam cadeia aberta com ligaes simples apenas.
O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis
= afinidade, e significa pouco reativas.
Frmula Qumica: C
n
H
2n+2
Frmulas Estruturais:
Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
Nomeclatura
O nome dos alcanos varia de acordo com o nmero de tomos de
carbono presentes na cadeia.

Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
Propriedades fsicas
As nicas foras intermoleculares disponveis para os alcanos so
as foras de disperso de London, os pontos de ebulio
aumentam regularmente medida que a massa molar aumenta.
Do metano ao butano todos so gases a presses normais.
Do pentano ao decano todos so lquidos a presses normais.

Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
Reaes Qumicas
As ligaes C-C e C-H so muito fortes. Consequentemente, os
alcanos so muito pouco reativos.
Os alcanos queimam no ar (o que os torna bons combustveis):
2C
2
H
6
(g) + 7O
2
(g) 4CO
2
(g) + 6H
2
O(l) H = -2855 kJ

Hidrocarbonetos
Alcanos ou Parafinas
Metano
um gs inodoro e incolor.
Ocorre na natureza a partir da
decomposio, na ausncia de
ar, de material orgnico, tanto
de origem animal quanto de
origem vegetal. (Biogs)
um dos principais
constituintes do gs natural,
encontrado em jazidas de
petrleo ou em bolses, mesmo
em regies no-petrolferas.
Hidrocarbonetos
Alcenos ou Olefinas
So hidrocarbonetos alifticos insaturados que apresentam
uma dupla ligao.
O termo olefinas vem do latim oleum = leo + affinis =
afinidade, pois eles originam substncias com aspecto oleoso.
Os alcenos recebem seus nomes da mesma forma que os
alcanos, com o sufixo -eno substituindo o -ano dos alcanos.
A posio da ligao dupla indicada por um nmero.

Hidrocarbonetos
Alcenos ou Olefinas
Eteno ou etileno
Em condies ambientes, um gs.
A partir dele, pode-se fabricar um
grande nmero de polmeros
(plsticos).
O mais comum o eteno, produzido
durante o amadurecimento das
frutas.


Hidrocarbonetos
Alcinos
So hidrocarbonetos com uma ou mais ligao tripla.
Os alcinos recebem seus nomes da mesma forma que os
alcenos, com o sufixo -ino substituindo o -eno dos alcenos.
Exemplo de formulas estruturais:
Hidrocarbonetos
Alcinos
Etino ou Acetileno
O acetileno tem, como propriedade caracterstica, a
capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante
sua combusto, isto , durante a reao com oxignio (O
2
).
Quando, nos maaricos de oxiacetileno, o acetileno reage
com oxignio puro, com o qual produz dixido de carbono
(CO
2
) e gua (H
2
O), a chama obtida pode alcanar a
temperatura de 2 800 C.

Hidrocarbonetos
Aromticos
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe
pelo menos um anel benznico ou aromtico
e nos quais se verifica o fenmeno da
ressonncia.
Eltrons ficam deslocalizados na molcula e
so representados como um crculo no centro
do anel.
O benzeno uma molcula simtrica plana.
O benzeno no reativo por causa da estabilidade associada com
aos eltrons deslocalizados.
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que
no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros
hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos
Aromticos
Hidrocarbonetos
Aromticos
Os hidrocarbonetos aromticos foram assim chamados por
terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos
naturais como resinas ou blsamos, e apresentarem odor
caracterstico.
At a segunda guerra mundial, por exemplo, sua fonte
mais importante era o carvo.
Atualmente, grande parte dos compostos aromticos, base
de inmeros processos industriais, se obtm a partir do
petrleo.
Haletos
Caractersticas
Os haletos orgnicos so compostos que apresentam pelo
menos um tomo de halognio (F, Cl, Br, I) ligado a um
radical derivado de hidrocarboneto.
Esses compostos so representados genericamente por:
R - X, em que X = F, Cl, Br ou I
Haletos
Nomenclatura
Haletos
Clorofrmio HCCl
3
(triclorometano)
O clorofrmio utilizado como anestsico, para fins
cirrgicos, em 1847.
CFC (clorofluorcarbono) freons
Genericamente conhecidos como CFC (cloro-flor-carbono)
e utilizados como propelentes em aerossis e como
lquidos refrigerantes e em refrigeradores .
O uso dos aerossis e eventuais vazamentos nos aparelhos
de refrigerao liberam os freons para a atmosfera,
ocasionando srio problema ambiental, pois podem
destruir a camada de oznio.


lcoois
Caractersticas
So derivados de hidrocarbonetos e contm o grupo
hidroxila (-OH).




Nomenclatura
A nomenclatura oficial dos lcoois segue as mesmas regras
estabelecidas para os hidrocarbonetos; a diferena est na
terminao -ol.
lcoois
Nomenclatura
Exemplo:





Nome: butan-2-ol
lcoois
Propriedades Fsicas
Uma vez que a ligao O-H polar, os lcoois so mais
solveis em gua do que os alcanos.
lcoois
Propriedades Fsicas
lcoois
Etanol
O etanol provavelmente uma das primeiras substncias
produzidas pelo ser humano.
O lcool etlico obtido a partir da fermentao de
polissacardeos (amido, celulose) ou de dissacardeos
(sacarose, maltose).
As fontes naturais mais importantes so a cana-de-acar,
a beterraba, a batata, a cevada e o arroz.
lcoois
Etanol
No Brasil fabricado da
fermentao do caldo-de-cana
com a levedura do po.
No Brasil, a maior parte do
etanol produzido utilizada
como combustvel de veculos.
Uma de suas vantagens em
relao gasolina que sua
queima no produz dixido de
enxofre (SO
2
), um dos
principais poluentes
atmosfricos.
teres
Caractersticas
Os compostos nos quais dois hidrocarbonetos so unidos
por um oxignio.
Os teres so geralmente usados como solventes.
O oxignio na estrutura confere aos teres uma pequena
polaridade.
teres
Nomenclatura





Exemplos:

teres
Propriedades fsicas
O oxignio confere uma pequena polaridade aos teres.
A solubilidade diminui com o aumento do nmero de
tomos de carbono.
Os teres so geralmente usados como solventes
orgnicos.
Presena de ligaes de hidrognio com a gua.
teres
ter etlico
uma substncia lquida voltil e altamente inflamvel.
Utilizado inicialmente como anestsico, foi abandonado
pelo risco de exploso e dependncia.
Quando exposto ao ar e a luz, os teres produzem
perxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos
ou destilados. Para evitar isso so usados alguns
conservantes em pequenas quantidades.
Aldedos e Cetonas
Caractersticas
O grupo funcional carbonila o C=O.
Aldedos
Aldedos devem ter pelo menos um hidrognio ligado a
carbonila.
Sua nomenclatura recebe o sufixo -al.
Aldedos e Cetonas
Cetona
Cetonas devem ter dois tomos de carbono ligados a
carbonila.
Sua nomenclatura recebe o sufixo -ona.
Aldedos e Cetonas
Propriedades Fsicas
A ligao dupla carbono-hidrognio polar possui
temperatura de ebulio mais alta que os alcanos.
Aldeidos e cetonas no formam ligao de hidrognio
intermoleculares.

Aldedos e Cetonas
Metanal ou Formol
usado como fluido de
embalsamamento, na
conservao de espcies
biolgicas e tambm como anti-
sptico.
Propanona ou Acetona
Lquido de odor irritante e se
dissolve tanto em gua como em
solventes orgnicos; por isso,
muito utilizada como solvente de
tintas, vernizes e esmaltes.
cidos carboxlicos
Caractersticas
Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela
presena do grupo carboxila.
Esse grupo o resultado da unio dos grupos carbonila e
hidroxila:
cidos carboxlicos
Nomenclatura
Sua nomenclatura recebe antecede o nome cido com o
sufixo oco:
Exemplo:
cidos carboxlicos
cido metanico ou cido frmico
Obtido historicamente a partir da
macerao de formigas.
um lquido incolor, de cheiro irritante,
que, quando injetado nos tecidos,
provoca dor e irritao caracterstica.
cido etanico ou cido actico
Lquido incolor temperatura ambiente,
com cheiro irritante e sabor azedo.
Isolado, pela primeira vez, a partir do
vinho azedo (vinagre) acetum =
vinagre.
Aminas
Caractersticas
As aminas so consideradas bases orgnicas, obtidas a
partir da substituio de um ou mais hidrognios da
amnia (NH
3
) por radicais.

Aminas
Nomenclatura
Aminas
Anfetaminas
Existem aminas denominadas anfetaminas, que podem ser
usadas como estimulantes.
Cortes em cpsulas de papoula permite extrair alcalides
de sua seiva, que sero a base de sntese para as
anfetaminas.
Aminas
Exerccio
O cheiro de peixe causado por aminas de baixa massa
molar. Uma dessas aminas responsveis pelo odor
desagradvel de peixe a trimetilamina. Escreva sua
frmula estrutural.

Amidas
Caractersticas
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo
funcional:


Nomenclatura
Amidas
Uria
Um slido cristalino, que apresenta a seguinte frmula
estrutural:


Normalmente excretada na urina e pode se decompor em
meio cido, originando gs carbnico e amnia:



Pode ser usada na fabricao de fertilizantes, polmeros,
medicamentos e ainda como suplemento alimentar do
gado.



Exerccios de Reviso
1. Uma das propriedades que determina a maior ou
menor concentrao de uma vitamina na urina a sua
solubilidade em gua. Qual dessas vitaminas mais
facilmente eliminada na urina? Justifique. Qual dessas
vitaminas possuem maior ponto de ebulio? Justifique


Exerccios de Reviso
2. Trs lquidos puros apresentam as propriedades
relacionadas na tabela:

Utilizando essas propriedades, associe cada um dos
lquidos s substncias: n-butanol, C
4
H
9
OH; n-pentano,
C
5
H
12
; e ter etlico (C
2
H
5
)
2
O. Explique o raciocnio usado
na identificao.
Exerccios de Reviso
3. Identifique as funes orgnicas presentes na
estrutura do Taxol, um agente quimoterpico.