proviene

STER

como se
llamaba
antiguamente al
acetato de etilo.

Alemn
Essig-ther
( ter de vinagre)

Los Esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o

inorgnicos oxigenados, que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por
una cadena hidrocarbonada, R'.

Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.
Si el grupo esteres no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el
grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.

ster
(ster de cido
carboxlico)

ster fosfrico
(trister de cido
fosfrico)

ster carbnico
(Ester de cido
carbnico)

ster sulfrico
(dister de cido
sulfrico)

NOMBRE COMUN:
Se utiliza la raz comn de los cidos carboxlicos ( form, propion, etc) y el
nombre comn del radical alquilo.

 NOMBRE IUPAC: Se usa el nombre iupac en los

cidos carboxlicos (metano, etano, propano,
etc) y el nombre ipac en los radicales alquilo

 Si el anin del acido s complejo se nombra y numera segn los

cidos carboxlicos; si el radical alquilo es complejo se empieza a
numerar desde aquel carbono unido al oxigeno, el cual se nombra
segn el numero de carbonos
Para determinar la funcin de un compuesto que presenta mas de
un grupo funcional, prevalece el siguiente orden
-COOH > -COO> - CHO > - CO> -OH> -O -> C= C> -C= C-

Si el grupo CRR acta como un radical, entonces se nombre

como un grupo carboalcoxi.

Esteres importantes
El salicilato de metilo: es un qumico rojizo o amarillo, se emplea
mayormente para perfumes y caramelos y en casos tambin como
analgsico por la propiedad que posee al penetrar en la superficie de la
piel.
El salicilato de fenilo: es un antimicrobiano estomacal que permite la
disolucin entre el agua y alguna otra sustancia para que pasen al
estomago sin modificacin alguna.
El benzoato de bencilo: es muy empleado en el tratamiento de la sarna y
tambin es til en el tratamiento de la pediculosis (afeccin cutnea
producida por piojos).

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,

pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan. Muchos steres tienen un
aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.

Los Esteres tambin participan en la hidrolisis esterrica: la ruptura de un

ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos
por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol
y un cido carboxlico , o una sal de un cido carboxlico:

Hidrlisis cida de los steres : Es simplemente la reaccin inversa de la

esterificacin, producindose por lo tanto el cido carboxlico y alcohol respectivo
Reaccin de los steres con amonaco: Esta reaccin permite la obtencin de
amidas primarias y el alcohol proveniente del ster correspondiente.
Reduccin de los steres : Al igual que los cidos carboxlicos, los steres son
resistentes a la reduccin. Se consigue su reduccin a los alcoholes respectivos
utilizando hidruro de aluminio y litio
Hidrlisis alcalina Saponificacin: En presencia de un hidrxido y con exceso de
agua y calor, se produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del
cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin:
ESTER

HIDROXIDO

SAL DE
ACIDO

ALCOHOL

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos;

vidrios de seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices