Sunteți pe pagina 1din 58

AMINOACIZII (Aa)

CRMIZI DE
CONSTRUCIE AI
PROTEINELOR
1.
2.
3.
4.

Planul leciei:

Structura general a Aa.


Formulele de structur i clasificarea Aa.
Proprietile fizice ale Aa.
Proprietile chimice ale Aa.

I. Structura general a Aa
Aminoacizi

uniti chimice
de baz, care
intr n
componena
structurii
proteinelor.

Din cei peste

400 Aa

existeni n
stare liber,
doar 20 intr
n componena
proteinelor.
2

I. Structura general a Aa

Structura chimic a fiecrei


proteine se caracterizeaz prin:
natura diferit a Aa constitueni;

numrul Aa constitueni;
proporia Aa constitueni;
ordinea nlnuirii Aa constitueni.
3

I. Structura general a Aa
Toi Aa prezint ca
trstur comun
existena unei grupri
funcionale

amin primar (-NH2)


i a unei grupri

carboxil (-COOH),

ambele grupate la acelai


atom de carbon,
denumit carbon- (alfa).

Formula
general a Aa

NH2
R CH

COOH
4

I. Structura general a Aa
Diferenierea Aa este
determinat de radicalul R.
H2N CH
R

COOH

Catena principal
Catena lateral

I. Structura general a Aa
Dup poziia gruprii amino (NH2)
fa de grupa carboxil (-COOH),
toi Aa se mpart n 3 tipuri:
(alfa) aminoacizi

COOH

HC

NH2

(beta) aminoacizi

(gama) - aminoacizi

COOH

COOH

CH2

HC

NH2

CH2
CH2

HC

NH2
6

I. Structura general a Aa
Toi Aa,
care intr
n structura proteinelor
sunt
-aminoacizi.

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Nr. Formula de
Denumirea
Abrevierea din
d/o structur uzual chimic 3 litere 1 liter
1.
2.
...

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
1. GLICOCOLUL
- Glicina
- Ac. aminoacetic
- Gly (G)

H
H

C COOH
NH2

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
2. ALANINA
- Ac. -aminopropionic
- Ala (A)

H
CH3

C COOH
NH2

10

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
3. VALINA

- Ac. -aminoizovalerianic CH3 CH C COOH


- Val (V)
CH3 NH2

11

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
4. LEUCINA

- Ac. -aminoizocaproic CH3 CH CH C COOH


2
- Leu (L)
CH3
NH2

12

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
5. IZOLEUCINA
- Ac. -amino--

metilvalerianic

- Ile (I)

H
CH3

CH2

CH

C COOH

CH3 NH2

13

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
6. FENILALANINA
- Ac. -amino-fenilpropionic

- Phe (F)

H
CH2

C COOH
NH2

14

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
7. PROLINA

- Ac. Pirolidin-2carboxilic

- Pro (P)

COOH

15

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
8. HISTIDINA
-

Ac. -amino-imidazolpropionic

- His (H)

CH2
N

NH

C COOH
NH2

16

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
H

9.TRIPTOFANUL
-

Ac. -amino-indolilpropionic

- Trp (W)

CH2
N

C COOH
NH2

17

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
10. SERINA

- Ac. -amino-hidroxipropionic

- Ser (S)

H
CH2

C COOH

OH

NH2

18

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
11. TREONINA
-

Ac. -amino-hidroxibutiric

- Thr (T)

H
CH3 CH

C COOH

OH NH2

19

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
12. TIROZINA
- Ac. -amino--

hidroxifenilalanina

- Tyr (Y)

H
HO

CH2

C COOH

NH2

20

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
13. CISTEINA

- Ac. -amino--

CH2

C COOH

- Cys (C)

SH

NH2

tiopropionic

21

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
14. METIONINA
-

Ac. -amino-Smetiltiobutiric

- Met (M)

H
CH3 S

CH2 CH2

C COOH
NH2

22

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
15. Ac.ASPARTIC
- Ac. aminosuccinic

- Asp (D)

H
HOOC

CH2

C COOH
NH2

23

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
16. ASPARAGINA
- Ac. -amino--

amidosuccinic

- Asn (N)

O
HN2 C

H
CH2

C COOH
NH2

24

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
17. Ac. GLUTAMIC
- Ac.

-aminoglutaric

- Glu (E)

H
HOOC CH2 CH2 C COOH
NH2

25

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
18. GLUTAMINA
-

Ac. -amino-amidoglutaric

- Gln (Q)

HN2 C

H
CH2 CH2

C COOH
NH2

26

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
19. LIZINA

- Ac. ,-diamino-

caproic

- Lyz (K)

H
CH2
NH2

CH2

C COOH
NH2

27

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
20. ARGININA
- Ac. -amino--

guanidinvalerianic

- Arg (R)

H
CH2

CH2

NH
C

C COOH
NH2

NH

NH2

28

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Clasificarea Aa n funcie de natura radicalului

Aa cu R nepolar:
(R conine legturi
nepolare C-C, C-H)
Gly,
Ala,
Val,
Leu,
Ile,

Phe,
Pro,
Trp,
Met

Aa cu R polar:
(R conine legturi
polare C-O, C-N, O-H,
S-H)
Ser,
Thr,
Cys,

Tyr,
Asn
Gln

Lys,
Arg,
His,

Asp,
Glu.

29

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Aminoacizi monoaminodicarboxilici:
Asp
Glu
Aminoacizi diaminomonocarboxilici:
Lyz
Arg
His

30

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Aminoacizii eseniali Aa, care NU POT

fi sintetizai de ctre organismul animal,


dar care sunt absolut necesari pentru
creterea i dezvoltarea organismului.
Aminoacizii neeseniali Aa, care POT

fi sintetizai de ctre organismul animal.

31

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Aminoacizii eseniali:
Val
Leu
Ile
Thr
Met

Arg
Phe
Tyr
Trp
His

Aminoacizii neeseniali:
Gly
Ala
Pro
Ser
Cys

Asp
Asn
Glu
Gln
Lys

32

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Aminoacizi RARI
H
NH2 CH2 CH

Hidroxilizina

CH2

C COOH

OH

NH2
H

NH

Metillizina CH3

CH2

C COOH
NH2

33

II. Formulele de structur


i clasificarea Aa
Aminoacizi NEPROTEICI
H
HO

Homoserina

CH2

C COOH
NH2
H
HS

Homocisteina

CH2

C COOH
NH2

34

III. Proprietile fizice ale Aa


Aminoacizii sunt
substane solide,
cristalizate,
solubile n ap (cu excepia
Cys, Cis, Thr),
greu solubile n alcooli i
insolubile n solveni organici.
Toi aminoacizii sunt solubili
n acizi diluai i n hidroxizi
alcalini.
Trp este degradat n mediu
acid, iar His, Cys i Cis n
mediu bazic.

Aminoacizii sunt
substane cu punct
de topire i de
fierbere relativ
ridicate, peste
200C.
Forma cristalelor
este caracteristic
pentru fiecare
aminoacid, ceea ce
uureaz
identificarea lor.
35

III. Proprietile fizice ale Aa

Marea majoritate a aminoacizilor au gustul


dulce,
dulceag-amrui
sau chiar amar (Leu,
Tyr, Trp).

- i -Aa nu prezint
gust dulce i sunt n
general
substane
insipide (fr gust).

n afar de Gly, toi


-Aminoacizii
sunt
optic activi, datorit
existenei atomilor de
carbon asimetrici n
molecul.
36

III. Proprietile fizice ale Aa


Sub aspect structural, dup poziia gruprii
NH2 fa de atomii de carbon asimetrici din
catena hidrocarbonat, Aa pot aparine seriei
L sau D:

R
H C * NH2
COOH
D- aminoacid

R
H2 N

C* H
COOH

L-- aminoacid
37

IV. Proprietile chimice ale Aa


Aa sunt substane ionizabile
cu caracter amfoter.
n soluie Aa se
comport ca amfiioni
sau ioni bipolari.

CH

COO

+
NH3
38

IV. Proprietile chimice ale Aa


n punctul izoelectric (pI)
numrul sarcinilor + = -

Valoarea
pI depinde
de natura
radicalului.

39

IV. Proprietile chimice ale Aa


Comportarea moleculei de Ala la pH diferit

40

IV. Proprietile chimice ale Aa


Reactivitatea chimic a Aa
este determinat de:

prezena gr. COOH,

prezena gr. NH2,

angajarea simultan n reacii a acestor 2


grupri chimice funcionale grefate la carbonul ,
natura radicalului R care poate conferi
proprieti chimice specifice.

41

IV. Proprietile chimice ale Aa


1. Reacii caracteristice gr. COOH:
a) Reacia Aa cu bazele

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

CH

COO Na+

NaOH

H2O

NH2

Sare de sodiu

42

IV. Proprietile chimice ale Aa


1. Reacii caracteristice gr. COOH:
b) Reacia Aa cu alcoolii (n prezen de HCl)

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

OH

HCl

CH

COOR

H2O

NH2

Aminoester

43

IV. Proprietile chimice ale Aa


1. Reacii caracteristice gr. COOH:
c) Reacia Aa cu clorura de fosfor

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

CH

COOCl
Cl

PCl5
NH2

Clorur de Aa

POCl3

HCl

Oxiclorur
de fosfor

44

IV. Proprietile chimice ale Aa


1. Reacii caracteristice gr. COOH:
d) Reacia Aa la nclzire uscat

CH
NH2

Aminoacid

COOH

CH2

CO2

NH2

Amin primar

45

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
a) Reacia Aa cu acizii

CH

COOH

NH2

Aminoacid

HCl

CH

COOH

+
NH3 Cl

Clorhidrat de Aa

46

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
b) Reacia Aa cu cloruri
(de exemplu, clorur de benzoil- Cl-CO-C6H5)
R

CH

COOH

+R
NH2

Aminoacid

CH

COOH

COCl
NH

CO

HCl

Aminoacid acilat

47

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
c) Reacia Aa cu aldehide n mediu bazic

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

CH2O

- H2 O

Formaldehida

CH
N

COOH
CH2

Baz Schiff

48

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
d) Reacia Aa cu acidul azotos

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

CH

COOH

HNO2

H2O

+ N2

OH

Hidroxiacid

49

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
e) Reacia Aa de alchilare cu iodura de metil

CH

COOH

3 CH3I

CH

COOH

+
N

NH2

+ 3 HI

CH3

H3C
CH3

Aminoacid

Betain

50

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
f) Reacia Aa cu CO2 n mediu bazic

CH

COOH

+
NH2

Aminoacid

CH

COOH

NH

COOH

CO2

Acid carbamidic

51

IV. Proprietile chimice ale Aa


2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
g) Reacia Aa de condensare cu 2,4-dinitrofluorbenzen

CH

COOH

CH

COOH

NO2
HN

NH2

NO2

NO2

Aminoacid

NO2

2,4-dinitrofenil-Aa
(produs galben)
52

IV. Proprietile chimice ale Aa


3. Caracterul amfoter:
a) Disocierea Aa n soluii apoase

CH
NH 2

Aminoacid

COOH

CH

COO

+
NH3

Ion amfoter
(amfiion)
Fiind amfoteri, Aa, dau sruri
att cu bazele, ct i cu acizii.

53

IV. Proprietile chimice ale Aa


4. Reacii datorit ambelor gr. funcionale:
a) Reacia dintre doi Aa
H 2N

CH

COOH

H 2N

CH

COOH

- H2 O

H 2N

CH
R

Aminoacid

Aminoacid

Legtur
peptidic

CH

COOH

Dipeptid

54

IV. Proprietile chimice ale Aa


4. Reacii datorit ambelor gr. funcionale:
b) Interaciune dubl a doi Aa

NH2
R

CH
COOH

Aminoacid

HOOC

CH
H 2N

Aminoacid

- 2H2O

C
CH

CH
C

Dipeptid

55

IV. Proprietile chimice ale Aa


5. Transformri biochimice ale Aa:
a) Reacia Aa de transaminare
HOOC

CH2

CH

COOH

CH3

CO

COOH

NH2

Acid aspartic

HOOC

CH2

Acid piruvic

CO

Acid oxaloacetic

COOH

CH3

CH

COOH

NH2

Alanina

56

IV. Proprietile chimice ale Aa


5. Transformri biochimice ale Aa:
b) Fermentarea de ctre drojdii a unor Aa

H3C
CH
H3C

CH
NH2

Valina

COOH

H2O

H3C
CH

CH2

OH

+ CO2 + NH3

H3C

Izobutanol

57

MULUMESC
PENTRU
ATENIE !
58