I.

Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes

nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las frmulas desarrolladas de todos los ismeros del
hexano C6H14
Escribe la frmula de 2,2,4-trimetilpentano.

Nociones de Nomenclatura y
Qumica de Compuestos Orgnicos

S. Casas-Cordero E.

ndice:
Geometra

Frmulas

de los Compuestos Orgnicos

Isomera
Alcanos

Reglas

para nombrarlos
Alquenos y alquinos
Cicloalcanos y cicloalquenos

Geometra del Carbono

Tipo de enlace

Geometra

Angulo

Simple

Tetraedro

109,5

Doble

Trigonal plana

120

Triple

Lineal

180

Geometra del Carbono: Enlace simple

H
H

C
H

Propano

Etano

Geometra del Enlace doble: Eteno

H
C
H

H
H

Geometra del enlace triple: Etino

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Frmulas de los compuestos orgnicos

Frmula molecular: indica el nmero de tomos de cada

elemento presente en la molcula.
Estructura de Lewis: utiliza los smbolos de los
elementos y sus electrones de valencia dibujados con
cruces o puntos.
Cada par de electrones entre dos tomos corresponde a
un enlace que puede dibujarse como un trazo.
Frmula Condensada: Seala con un subndice los
tomos de Hidrgeno unidos a cada tomo de Carbono.
Frmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de
carbonos y sus respectivos sustituyentes.

CH3-CH2-CH2-CH3

Frmula de Lewis
H

Frmula condensada
CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Frmula simplificada

Frmula tridimensional
CH3-CH2-CH2-CH3

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Isomera de los compuestos orgnicos

ISOMERA
Una frmula molecular, puede servir para
representar una gran variedad de
compuestos diferentes. Cada uno de estos
compuestos qumicos que puedan coincidir
con una misma frmula molecular, recibe el
nombre de ISMERO.

 Ismeros:

Son compuestos que a pesar de

tener el mismo nmero de tomos de cada
elemento en la molcula, poseen distintas
propiedades.
Dos compuestos ismeros (isomera) entre
s poseen la misma composicin atmica y
por lo tanto la misma masa molar (peso
molecular).

Tipos de isomeras

de Cadena

Estructura
l
de
Posicin

de Funcin
ISOMERA

Enantiomeros

Estereoismeros

Geomtricos

Ismero Estructural
Ismeros

de cadena: Difieren en la
colocacin de los tomos de Carbono e
Hidrgeno en la cadena.
Ejemplo
La frmula C4H10 posee dos ismeros
estructurales; el n-butano y el isobutano

isobutano y n-butano

 Ismeros

de Posicin: Son aquellos que

teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posicin que ocupa el
grupo funcional o la insaturacin (enlace
doble o triple).

1-propanol y 2-propanol

 Ismeros

de Funcin: Difieren en la funcin

orgnica presente en la molcula.
Ejemplo: La frmula C2H6O puede
corresponder al etanol o al dimetil ter.

etanol y dimetil eter

Ismeros Geomtricos
Son

aquellos que en torno a un

enlace doble o de un eje molecular,
poseen Sustituyentes idnticos al
mismo lado (cis) o a lado contrario
(trans) del enlace doble o eje
molecular

1,2-dicloropropeno
trans
y
cis

Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno

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LOS HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por tomos
de Carbono y tomos de Hidrgeno,
que se unen por enlace covalente.
Los Hidrocarburos y sus compuestos
derivados se pueden clasificar en dos
grandes categoras:

Saturados:ALCANOS

CadenaAbierta NoSaturadosALQUENOS

Alifaticos
ALQUINOS

Saturados:CICLOALCAN OS

Ciclicos

NoSaturados:CICLOALQUE NOS

Monociclicos:BENCENO

Aromaticos Biciclicos:NAFTALENO

FENANTRENO

Triciclicos:

ANTRACENO

Hidrocarburos Alifticos ALCANOS

Presentan slo enlace simple entre
Carbono y Carbono
Obedecen a la frmula molecular general
CnH(2n+2)
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Tiene 5 tomos de Carbono, por lo cual
tendr (2x5 + 2) tomos de Hidrgeno
C5H12

Pentano
CnH(2n+2) = C5H12

Nomenclatura
Los

alcanos pueden ser de cadenas simples

o ramificadas. En el primer caso se
nombran con un prefijo numeral segn la
cantidad de tomos de carbonos que posee,
que va acompaado del sufijo ano. Ver
ejemplos en la siguiente TABLA 1

N de C

1
2

3
4
5
6
7
8
9
10

Prefijo

F Estructural

nombre

F. M.

Meta
Eta
Propa
Buta
Penta
Hexa

CH4

metano

CH4

CH3-CH3

Etano

C2H6

CH3-CH2-CH3

Propano

C3H8

CH3-(CH2)2-CH3

Butano

C4H10

CH3-(CH2)3-CH3

Pentano

C5H12

CH3-(CH2)4-CH3

Hexano

C6H14

Hepta
Octa
Nona
deca

CH3-(CH2)5-CH3

Heptano

C7H16

CH3-(CH2)6-CH3

Octano

C8H18

CH3-(CH2)7-CH3

Nonano

C9H20

CH3-(CH2)8-CH3

Decano

C10H22

La siguiente Tabla 2 seala la raz

numeral para cadenas superiores

Nombre

Nombre

Nombre

11

Undecano

23

Tricosano

40

Tetracontano

12

Dodecano

24

Tetracosano

50

Pentacontano

13

Tridecano

25

Pentacosano

60

Hexacontano

14

Tetradecano

26

Hexacosano

63

Trihexacontano

15

Pentadecano

27

Heptacosano

66

hexahexacontano

16

Hexadecano

28

Octacosano

70

Heptacontano

17

Heptadecano

29

Nonacosano

80

Octacontano

18

Octadecano

30

Triacontano

90

Nonacontano

19

Nonadecano

31

Hentriacontano

100 Hectano

20

Eicosano

32

Dotriacontano

132 Dotriacontahectano

21

Heneicosano

33

Tritriacontano

200 Dihectano

22

Docosano

34

Tetratriacontano 300 Trihectano

C8H18

Sustituyentes o Radicales alqulicos

Es una ramificacin formada por un
tomo o un conjunto de tomos de
Carbono que reemplaza posiciones
intermedias
de
tomos
de
Hidrgeno en la cadena o el ciclo.

Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Seleccionar la cadena o secuencia ms

larga de Carbonos que presente el
compuesto en su frmula estructural. Este
nmero de Carbonos ser la raz o prefijo
del nombre que se le asigne al
compuesto.

CH3

CH3

CH2
CH3

CH
CH
CH3

CH2

CH3

CH

CH2
CH

CH2
CH3

C
CH2

CH3
CH3

2. Los tomos de Carbono de la cadena se

enumeran consecutivamente de un extremo al
otro, ya sea de derecha a izquierda o de
izquierda a derecha, a fin de identificar la
posicin de los radicales sustituyentes con
las cifras ms pequeas posibles. Se debe
enumerar por el extremo que asigne las
posiciones ms pequeas a los radicales
sustituyentes o bien que permita obtener el
nmero ms pequeo al sumar estas
posiciones.

3. La posicin de cada grupo

sustituyente o radical alquilo, se
especifica por el nmero del tomo
de carbono de la cadena principal al
que est unido. El nombre del
sustituyente o radical alquilo se
indica en la siguiente TABLA 3.

formula

CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2-

Nombre

formula

Nombre

Metil

CH3-(CH2)2-CH2-

Butil

Etil

Propil

CH3
CH3

CH-CH2-

CH3-CH2- CH-

Isobutil

Secbutil

CH3

CH 3
CH 3

CH3

CH --

isopropil

CH3

C
CH3

terbutil

4. El nmero que designa la posicin de cada uno

de los diversos radicales unidos a la cadena
principal se coloca antes del nombre del radical
separndolo de ese nombre por un guin. Si estn
presentes varios radicales idnticos se juntan los
nmeros que les corresponden separndolos con
comas, emplendose un guin para separar el
ltimo del prefijo ms apropiado, di, tri, tetra, etc.
para designar la cantidad de radicales iguales que
tiene la cadena.

5. El nombre del alcano se escribe con

una sola palabra, con los nmeros y los
nombres de los radicales unidos a la
cadena principal, incluyendo la puntuacin
apropiada, usndose como un prefijo el
nombre de la cadena fundamental (la ms
larga seleccionada). Los radicales pueden
ser enunciados en orden alfabtico o en el
orden en que va aumentando su tamao.

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,6-trimetil-4-etil-heptano

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