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QUMICOS
DERIVADOS DEL
BENCENO
Ing. Marcos Chambi Yana
IGP 216 - Petroqumica Bsica
INTRODUCCIN
El benceno, C6H6, pertenece a una clase
de compuestos conocidos como
hidrocarburos aromticos. Es el aromtico
ms simple, y con mucho el ms
importante.
Cuando un tomo o grupo de tomos
reemplazan uno o ms tomos de
hidrgeno del benceno, se forma un
benceno sustituido y los grupos o tomos
se muestran como en el fenol, etilbenceno
y tolueno (metilbenceno).
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ETILBENCENO
Produccin. Una pequea cantidad de
etilbenceno, C6H5-CH2-CH3, se obtiene
mediante fraccionamiento intensivo del
reformado y de otras corrientes de
refinera.
Alrededor del 90% se sintetiza a partir de
la reaccin de alquilacin entre el benceno
y etileno.
benceno + etileno etilbenceno
40 - 100 C
30-100 psig
AlCl3/complejo
100%
420 C
200-300 psi g
Zeolita de silicato de Al cristalizado
85-90%
98-100%
etilbenceno estireno + H2
600-700 C
Atmosfrica
xidos de Fe-Cr
30-40%
90%
2 butadieno 4-vinil-1-ciclohexeno
4-vinil-1-ciclohexeno estireno + 2 H2
H = -23,8 kcal
FENOL
Produccin. La primera sntesis comercial
del fenol se hizo mediante la sulfonacin
del benceno a cido bencensulfnico,
C6H5SO3H.
El cido sulfnico se convierte en su sal
sdica y, luego, mediante la fusin
custica a 300-340 C a la sal sdica del
fenol, C6H5ONa.
El fenol se separaba a partir de su
solucin por medio de CO2 o SO2.
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H = -27,7 kcal
100-130 C (130-140 C)
25-50 psig (20-250 psi)
Pueden ser sales metlicas
30-50%
85-95%
60-80 C
5 psig
H+
90-95%
bisfenol A + H2O
NITROBENCENO
Produccin. La produccin del
nitrobenceno, C6H5-NO2, es tan antigua
como la industria del alquitrn, y el
proceso ha cambiado poco con el tiempo.
benceno + HNO3
nitrobenceno + H2O
H=-27,0 kcal
H = -130 kcal
250-270 C
20 psig
Cu sobre slice
95%
anilina + NH4Cl
210-220 C
880-1030 psi
Sales de Cu+
96%
El monoclorobenceno y o-diclorobenceno
y p-diclorobenceno, se producen en
cantidades determinadas por la
temperatura, relacin de moles de
benceno a cloro, tiempo de residencia,
catalizador y conversin.
benceno + Cl2 clorobenceno + o-diclorobenceno + pdiclorobenceno + HCl
80-100 C
Atmosfrica
Catalizador
FeCl3
Rendimientos
Monoclorobenceno: 80%
p-diclorobenceno:
15%
o-diclorobenceno:
5%
220-260 C
Atmosfrica
CuO sobre slice
10%
95%
ALQUILBENCENOS LINEALES
Produccin. La produccin de
alquilbencenos lineales comienza con la
produccin de mono-olefinas lineales, ya
por la deshidrogenacin de sus
correspondientes n-parafinas extradas a
partir de la fraccin del queroseno, cera
craqueada, o por la polimerizacin del
etileno usando un catalizador Ziegler.
870 C
30 psig
Catalizador
Pt o Pd sobre almina
Rendimiento
Mono-olefinas:91% en peso
Diolefinas: 2% en peso
40-70 C
Fase lquida
HF
95%
380 C (350-450 C)
Atmosfrica
V2O5/MoO3
65-70%
benceno + 3 H2 ciclohexano
160-220 C
400 psi
Ni sobre almina
99,6 %
Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento
95-120 C
150 psi
Co(CH3-COO)2 + H3BO3
90-95%
CIDO ADPICO
Produccin. El cido adpico, HOOC(CH2)4-COOH, se puede preparar
mediante una directa oxidacin en fase
lquida, del ciclohexano con aire en cido
actico.
2 ciclohexano + 5 O2 2 cido adpico + 2 H2O
BIBLIOGRAFA
- Matar, S.; Chemistry of Petrochemical
Processes, Ed. Gulf Publishing Company
- Burdick, D. L. y Leffler, W. L.; Petrochemicals in
Non Technical Language, Ed. Penn-Well
- Hatch, L. F. y Matar, S.; Chemistry of
Petrochemical Processes, Ed. Fondo Educativo
Americano
- Meyers, R, A.; Handbook of Petrochemicals
Production Processes, Ed. McGraw-Hill
- Chauvel, A. y Lefebre, G.; Petrochemical
Process, Ed. Fondo Educativo Americano
- Ludwig, Ernest E.; Applied Process Design and
Petrochemical Plants, Ed. Cecsa
Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Qumicos Derivados del Benceno