Cumeno,fenole

acetona
Seminrio de IQB

2014/2015
Professora: Isabel Fonseca

Trabalho realizado por:

Ana Carvalho, n25562
Ana Grosso, n 39835
Bruno Gonalves, n32442
Ins Barbosa, n 44390

Histria

Isopropilbenzeno, hidrocarboneto aromtico de frmula C9H12.

A Cumeno foi descoberta em 1841.

Os processos de produo de Cumeno foram desenvolvidos

entre 1939 e 1945 (2 Guerra Mundial).

O processo de produo do Cumeno d-se atravs da

alquilao/transalquilao do Benzeno com o Propileno.

1992 produzido
pela alquilao
do benzeno

1994 incio
do uso de
zelitos

Explorao por
grandes companhias
qumicas ( DOW, CD
Tech, UOP e
Eninchem)

O Cumeno usado
como intermedirio
para a produo de
fenol e acetona

Tecnologia de produo de
cumeno

Primeira Gerao

Catalisador: cido sulfdrico

Segunda Gerao

Catalisador: Cloreto de Alumnio (AlCl3)

Terceira Gerao

Catalisador: cido Fosfrico slido (SPA = solid

phosphoric acid)

Quarta Gerao

Catalisador: Zeolitos

Catalisadores

Matrias-Primas

BENZENO

Hidrocarboneto aromtico proveniente do petrleo.

Cerca de 75% obtida atravs do reforming cataltico da nafta e da

destilao extractiva da gasolina.

Pode ser sintetizado a partir do carvo e do gs natural.

Aplicaes do Benzeno

Outros; 9%
Nitrobenzeno; 7%
Ciclohexano; 13%

Cumeno; 19%

Etilbenzeno; 52%

PROPILENO

um Hidrocarboneto insaturado (alceno).

Pode ser obtido atravs de trs processos diferentes:

Co-produto do cracking de Etileno (70% da capacidade);

Gases provenientes do cracking cataltico, coking e dos splitters (28%);

Desidrogenao do Propano (2%);

Aplicaes de Propileno

Outros; 18%
Cumeno; 6%
xido de propileno; 7%
Acrilonitrilo; 9%

Polipropileno; 60%

Balano
Balano de Massa:

Propileno
0.47 T

Benzeno
0.872 T

Cumeno
1.31 T

Oxignio
0.387 T

Hidroperxido
de Cumeno

Acetona
0.612 T
Energia:
Tipos de Energia
Electricidade (Kwh/T )
Aquecimento a vapor (Kwh/T)

441,1
2066

Fenol
1T

Processos convencionais
Catalisador
cido Fosfrico slido
(SPA = solid phosphoric acid)

Cloreto de Alumnio
(AlCl3)

Registado pelo UOP em 1940;

Aumentar o nvel de octanas
do fuel para avies.
Reactor de leito fixo;
presso (3-4 Mpa);
Temperatura (200-260C);
4:1 moles
(Benzeno:Propileno)
Cumeno (94,8% wt)
Diisopropilbenzeno ( 3,1% wt
)
Aromticos pesados (2,1%
wt)

introduzido pela MonsantoLummus em 1970;

Melhorar o rendimento do
Cumeno, (transalquilao
dos poli-isopropilbenzenos,
usando AlCl3-HCl na
reaco);
Reactor de fase lquida
homognea;
Temperatura
aproximadamente 135C;
Presso inferior a 0,4 Mpa;

Processo de Produo de Cumeno

Os

principais Processo/Licenciadores:

Mobil-Badger;
CdTech;
UOP

(Q-Max)

EniChem

Escolha do processo :
-

Nmero de unidades implementadas;

- Caractersticas do zelito;
- Caractersticas do processo.

Processo da UOP

Processo da UOP Q-Max

Propano

Cumeno
DIPB

Benzeno

Propileno

Reactor de
Alquilao

Reactor de
transalquilao
Coluna de
Coluna de
Despropanizador
Benzeno

Resduo

Coluna de
Cumeno

Coluna de DIPB

PROCESSO UOP - Q-MAX

O processo Q-Max foi pela primeira vez comercializado em

1996.

Este representa uma nova gerao na tecnologia de produo

do Cumeno, que se baseia na elevada selectividade e
estabilidade do zelito como catalisador o que permite obter
um elevado grau de pureza.

O catalisador utilizado neste processo (zelito QZ-2000)

completamente regenervel, evitando-se assim os problemas
que dizem respeito aos desperdcios do catalisador.

Comparativamente com as restantes tecnologias de

produo de Cumeno, o processo Q-Max permite: obter
poucas impurezas, uma boa qualidade do produto, uma
reduo no investimento (uma vez que s se utiliza um reactor
para a alquilao e para a transalquilao) e ainda um menor
custo energtico.

Cadeia de Valor

Bisfenol-A
Resinas
Fenlicas
Caprolactam
a

Extraction from pyrolisis

gasoline, a by-product of
steam cracking - 40%
Extracted from reformate 35%

Alquilfenis

Benzeno

Fenol

Anilina
Outros
Solventes

Cumeno

Metacrilato de
metilo

Steam Cracking of
Propane and Butane (NG
and Oil) - 56%
Catalytic cracking of gas
oil and propane - 33%

Bisfenol A

Propileno
Acetona

Reaces
aldlicas
Outros

Produo de Fenol e Acetona

Oxidao de cumeno para hidroperxido de cumeno

Decomposio do hidroperxido de cumeno

Destilao dos produtos da oxidao

Clivagem cida

Neutralizao do cido

Separao dos produtos

Produo de Fenol e Acetona

Anlise de Mercado

APLICAES

Aplicaes de Cumeno

Acetona; 3% Alfa-metilestireno; 1% Outros; 1%

Fenol; 95%

Outras aplicaes possveis:

Produo de Acetofenona;

Solvente para resinas;

Diluente para tintas, vernizes e esmaltes;

Nas gasolinas para avies de modo a melhorar o ndice de octana.

Produo mundial de cumeno

USA

Europa

ASIA

America

2%
26%
42%

29%

Produo Mundial em 2012: 14.7 milhes de toneladas

Consumo de Cumeno
6
5
4
3
2
Milhes de toneladas 1
0

Consumo Mundial em 2012: 13 milhes de toneladas

Projeo para 2020: 18 milhes de toneladas

Produo Mundial de
Fenol/Acetona
Produo por Regio
3500
3000
2500
2000

Quantidade em kton

1500
1000
500
0
2001

2003

2005

2007

Ano
Europa

sia

Amrica do Norte

2009

2011

2013

Consumo de Fenol
Consumo Mundial
12000

10000

8000

Outros
Japo

Kton

Europa

6000

China
EUA

4000

2000

2001.0

2005.0

2009.0

2013.0

Ano

Consumo Mundial em 2012: 8 900 milhes de toneladas

Aplicaes de Fenol

Outras; 9%
Caprolactama; 6%

Bisfenol-A; 51%
Resinas Fenlicas; 34%

Consumo de Acetona
2500
2000
1500
Milhes de toneladas 1000
500
0

Consumo Mundial em 2012: 5 966 milhes de toneladas

Aplicaes de Acetona

Outros; 7%

Solventes

Reaces aldlicas; 9%
Solventes; 35%

Bisfenol A ; 24%

Metacrilato de
metilo
Bisfenol A
Reaces aldlicas

Metacrilato de metilo; 25%

Outros

Valor do Mercado
2500

2000

1500
Preo
($/MT)

1000

500

0
2004

2005

2006

2007

2008

2009

2010

2011

Ano
Preo Benzeno Contrato ($/MT)

Preo Propileno Contrato ($/MT)

Preo Fenol Contrato ($/MT)

Preo Acetona Contrato ($/MT)

2012

2013

Bibliografia
http://www.uop.com/cumene-qmax

[18 Novembro 2014]

http://enggyd.blogspot.com/2010/07/cumene-peroxidation-process.html
http://enggyd.blogspot.com/search/label/Phenol%20Production
http://www.freepatentsonline.com/7381854.pdf

[27 Novembro 2014]

[19 Novembro 2014]

[18 Novembro 2014]

http://www.che.cemr.wvu.edu/publications/projects/cumene/cumene1.PDF
http://www.scribd.com/doc/30134143/Phenol

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https://www.ihs.com/products/cumene-chemical-economics-handbook.html

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http://cratel.wichita.edu/gtglci/wp-content/uploads/2010/10/ExecSum_V2_phenol-and-acetone-from-cum

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http://www.platts.com/IM.Platts.Content/ProductsServices/ConferenceandEvents/2013/ga001/presentat

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http://cpmaindia.com/pdf/apice2013_chen_xiaojue.pdf

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http://www.apic2014.com/download/Chem%201%20-APIC%20Phenol%20Presentation%20May%202014.p

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http://www.cdtech.com/techprofilespdf/technologies/cumene.pdf

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http://www.exxonmobilchemical.com/Chem-English/productsservices/alkylation-licensing.aspx[19

Novembro 2014]
http://

www.companiesandmarkets.com/News/Chemicals/Global-cumene-market-expected-to-hit-18-million-tons
-by-2020/NI6456
[23 Novembro 2014]