Sunteți pe pagina 1din 29

MONOZAHARIDE

Dextroza, (DCI), O-(+)-glucopiranoza, O-glucoza


se gaseste n natura atat n plante cat si in animale, dar cea mai
mare cantitate o intalnim in amidonuri, celuloza, zaharoza si
glicogen
structura poate fi redata atat liniar, cat si ciclic

CH2 - OH
H

HO

H
OH
H

H
OH
OH

- D - Glucoz`

CH2 - OH

CH2 - OH

HO

HO
H

O
H

OH

OH

- D - Glucoz`
conf
orma\
ie norm
al` N

OH
H

OH

H
O
H
OH

- D - Glucoz`
conf
orma\
ie alt
ernat
iv` A

OH

MONOZAHARIDE

se obtine fie prin hidroliza amidonurilor, fie prin hidroliza acida a


zaharozei, care este scindata in componentele sale, glucoza si fructoza.

diferenta de solubilitate in apa cele doua componente se separa,


glucoza fiind mai greu solubila decat fructoza.

se prezinta sub forma de cristale incolore sau albe, sau pulbere


cristalina sau granulata, nu are miros, are gust dulce, solubila in apa
(1:1), mai greu solubila in alcool (1:100).

se intrebuinteaza sub forma de solutii injectabile 5%, 20%, 33% sau 40%

solutiile hipertonice, prin administrare intravenoasa produc vasodilatatie


renala urmata de diureza

datorita fenomenelor de oxido-reducere din organism, solutiile de


glucoza au actiune antitoxica, stimuland functia hepatica si fixand
toxinele existente in organism, de aceea este indicata in insuficienta
hepatica sau renala, in intoxicatii cu mercur, arsen, narcotice, in
hipoglicemie, soc traumatic sau operator

MONOZAHARIDE
Gluconat de calciu

MONOZAHARIDE
Gluconat de calciu

acidul gluconic folosit la prepararea gluconatului de calciu poate fi


obtinut la scara industriala prin actiunea unor bacterii, ciuperci sau
mucegaiuri asupra unor solutii 25% sau 40% de glucoza.
se prezinta sub forma unei pudri albe, cristalina sau granulara, fara gust,
fara miros, stabila la aer. Se dizolva in apa rece (1:30) si in apa fierbinte
(1:5); este insolubila in alcool si alti solventi organici.
este bine tolerat de organism si poate fi administrat oral, intramuscular si
intravenos in insuficienta paratiroidiana (tetanie), in deficit general de
calciu si cand calciul este factorul de blocare a cresterii timpului de
coagulare a sangelui.

Glucoheptat de calciu
sarea de calciu a acidului glucoheptonic (omologul acidului gluconic)
are aceleasi intrebuintari ca si gluconatul de calciu

Gluconat feros, Fergon, Gluconat de fier (2+)


se prezinta sub forma unei pudre fine, galben-gri sau galben verzuie,
miros slab de zahar ars, solubila in apa 1: 10, aproape insolubila in
alcool
administrat oral sau injectabil datorita continutului in fier

MONOZAHARIDE

Acid D-glucuronic
in stare naturala se gaseste ca un component al multor mucilagii,
hemiceluloze si in partea monozaharidica a unui numar mare de
glicoproteine.
se obtine prin oxidarea gruparii alcool primar de la C6 al glucozei, sau a unui
derivat al acesteia, ca 1,2-izopropiliden-D-glucoza.
este utilizat in ameliorarea unor stari artritice. Tratamentul se bazeaza pe
faptul ca acesta este un component important al cartilagiilor, membranei
nervului, capsulei articulatiei tendonului, lichidului articulatiilor si al substantei
de legatura dintre celule. Se administreaza oral cate 500 mg 1 g de 4 ori
pe zi, sau intramuscular cate 3-5 mL solutie 10%.

MONOZAHARIDE
Fructoza,
D (-)-Fructoza,
Levuloza,
-D-(-)-Fructopiranoza
este o monozaharida
care se obtine in mod
obisnuit prin hidroliza
acida a unor solutii de
zaharoza, urmata de
separarea ei de glucoza
se prezinta sub forma
unor cristale incolore,
sau sub forma de pulbere
alba sau granulara, fara
miros, cu gust dulce,
foarte solubila in apa,
solubila in alcool 1: 15;
este levogira, de aceea i
se mai spune si levuloza

CH2OH

CH2OH
O

CH2OH
HO

CH =O
HO - C - H

- D - Fructofuranoz`

H - C - OH

O
HO

H - C - OH
CH 2OH
D -Fructoz`

OH

OH

CH 2OH

OH

HO
OH

D - Fructopiranoz`

DIZAHARIDE

Zaharoza, Sacharum, Zahar, -O-Glucopiranozil- -O-fructofuranozida


se gaseste din abundenta in unele plante
zaharoza rezulta in urma condensarii unei molecule de -D-glucoza,
forma piranozica, cu o molecula de -D-fructoza, forma furanozica
se prezinta sub forma unei mase cristaline incolora sau alba, sau sub
forma de pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust dulce, foarte
solubila in apa si in alcool etilic diluat
nu da reactiile reducatoare specifice monozaharidelor (nu reduce solutia
Fehling si nici solutia de azotat de argint amoniacal) si nu poate forma
osazona.

4
HO

6
CH 2OH
O
5
OH
3

2
OH

1'
CH 2OH
O

2'

HO
3'

OH

5'

4' CH 2OH
6'

DIZAHARIDE

Zaharoza, Sacharum, Zahar, -O-Glucopiranozil- -O-fructofuranozida


poate fi hidrolizata atat enzimatic, cat si prin incalzire la fierbere in solutie acida,
punand in libertate D-glucoza si D-fructoza, cand solutia va deveni levogira
(datorita fructozei pusa in libertate), deci are loc schimbarea sensului de rotatie a
luminii polarizate, fenomen cunoscut sub denumirea de invertirea zaharozei.
in farmacie se foloseste ca edulcorant si diluant pentru pulberi, in granule si
comprimate perlinguale, excipient pilular
prin incalzire la 160C zaharoza se topeste formand un lichid incolor, iar peste
200C se caramelizeaza. Zaharoza poate fi esterificata cu o molecula de acid
gras superior in restulgiucozei, sau cu doua molecule de acid gras in restul
fructozei
CH 2OH
O
OH

HOCH2 O

OH

+H2O / H+
OH
CH 2OH

HO

OH

]D20 = + 66,50

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
+

OH

HO
OH

]D20 = + 52,70

HO

HO

CH 2OH

OH
]D20 = - 92,40

DIZAHARIDE

Zahar invertit, Travert


este produsul de hidroliza al zaharozei utilizat sub forma de solutii injectabile in
concentratii de 20%, 33% si 40% administrate intravenos lent in alimentatia
artificiala. De asemenea, sunt indicate in insuficienta hepatica, miocardita, soc
operator sau traumatic, etc.

Lactoza, 4-(-Galactozido)-O-glucoza
in stare naturala se gaseste in laptele mamiferelor, (laptele de vaca - 2,5-3%
lactoza, laptele altor mamifere - 3-5%)
lactoza se obtine prin condensarea unei molecule de -D-galactoza, forma
piranozica, cu o molecula de D-glucoza, forma piranozic, cu eliminarea unei
molecule de apa intre hidroxilul glicozidic al galactozei si hidroxilul de la C 4 al
glucozei
CH 2OH
O

OH

CH 2OH

OH
HO

CH 2OH
O
OH

OH

HO
OH

HO

CH 2OH
O HO

O
HO

OH

Lactoz`

OH
H

DIZAHARIDE

Lactoza, 4-(-Galactozido)-O-glucoza
este hidrolizata in solutii acide cu formare de D-glucoza si D-galactoza,
reduce solutia Fehling, reactie ce permite deosebirea sa de zaharoza.
se intrebuinteaza ca agent edulcorant, ca diluant in tablete si pulberi,
excipient si aglutinant pentru diterite comprimate
este un bun diuretic, fiind folosit in doze de 20-100 g pe zi
aplicatiile locale intravaginale de -lactoza determina scaderea pH-ului
mediului

Xiloza
utilizata la diagnosticarea si testarea capacitatii de absorbtie intestinala,
in diagnosticarea tulburarilor celiacului.

DIZAHARIDE

Produsi glucidici

POLIZAHARIDE

Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n


este un carbohidrat cu masa moleculara mare, compus din 10-20%
amiloza si amiloopectina, ambele fiind formate prin policondensarea -Dglucozei, forma piranozica.
amiloza este solubila in apa fierbinte, iar cu iodul se coloreaza in albastru
inchis, in timp ce amilopectina este insolubila in apa fierbinte si cu iodul
se coloreaza violaceu purpuriu
in molecula amilozei resturile de -D-glucopiranoza sunt unite intre ele
prin legaturi 1-4--glicozidice, formand catene liniare

OH

HO

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
OH

OH

OH
Amiloz`

OH
OH

POLIZAHARIDE

Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n


amilopectina are o structura ramificata si este formata din 6000 - 36000
resturi de glucopiranoza. Ramificarea are loc prin legaturi glicozidice 1,6
(intre hidroxilul glucozidic si hidroxilul grupei de alcool primar al altui rest
de glucoza) la intervale de 20 - 25 unitati

HO

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
OH

CH 2OH
O
OH

O
OH

OH

O
OH

CH 2OH
O
OH

CH 2
OH

O
O

O
OH

Amilopectin`

CH 2OH
O
OH

OH

O
OH

POLIZAHARIDE

Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n


se prezinta ca o pulbere alba, amorfa, fina sau ca o masa neregulata,
alcatuita din granule poligonale, rotunde sau sferice, caracteristice
pentru fiecare specie vegetala, fara miros, fara gust, insolubil in apa rece
si in alcool
pentru identificare se foloseste reactia caracteristica pe care o da cu
iodul
nu reduce azotatul de argint amoniacal si nici reactivul Fehling deoarece
functiile carbonilice sunt blocate
in apa calda amidonul nu se dizolva ci se umfla formand un gel cu o
vascozitate variabila, iar la fierbere se transforma in amidon solubil, apoi
prin hidroliza avansata se transforma in dextrina.
are numeroase intrebuintari in industria farmaceutica (ca emolient,
excipient, diluant in pulberi, aglutinant, etc.)

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Amidonul solubil
obtinut prin hidroliza partiala a amidonului, prin fierbere in mediu alcoolic
in prezenta de acid sulfuric sau acid clorhidric diluat.
insolubil in apa rece, foarte solubil la cald, cu iodul se coloreaza in
albastru
solutia 10% de amidon solubil - agent de aglutinare la prepararea unor
forme farmaceutice

Maltoza, Zahar de malt, 4-D-Glucopiranozil-a-D-glucopiranozida


produsul rezultat in urma hidrolizei amidonului cu ajutorul enzimei amilaza
dizaharid cu proprietati reducatoare care, sub actiunea acizilor sau a
maltazei, este hidrolizat punand in libertate doua molecule de glucoza
este un constituent al extractuiui de malt si este utilizata pentru
proprietatile sale nutritive

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Dextrine
obtinute prin hidroliza enzimatica, sub actiunea enzimei -amilaza, a
amidonului - produsi de degradare: amilodextrina, eritrodextrina si
acrodextrina.
se prezinta ca o pulbere alba, amorfa, insolubila in apa rece, foarte
solubila in apa fierbinte sunt folosite ca sursa de hidrati de carbon,
singure sau asociate cu maltoza sau alte glucide, in alimentatie cu rol
energetic.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Celuloza
polizaharid de schelet care confera soliditate tulpinilor plantelor
superioare
se obtine din fibrele vegetale textile (ex. perii semintelor de bumbac,
Gosypium sp. - Fam. Malvaceae
celuloza este un polizaharid alcatuit dintr-un numar mare de molecule de
-D-glucopiranoza, legate intre ele prin eliminare de apa intre hidroxilul
glicozidic si hidroxilul de la C4 al moleculei vecine (legaturi 1-4), formand
macromolecule filiforme
este de consistenta solida, alba, insolubila in apa (desi are in molecula
cate trei grupe hidroxil la fiecare rest de glucoza care ar trebui sa-i
confere solubilitate). Aceasta se datoreaza orientarii moleculelor paralel,
numeroaselor legaturi de hidrogen ce se stabilesc si inaccesibilitatii
moleculelor de apa la grupele hidroxilice

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Celuloza
CH 2OH
O
OH
CH 2OH
OH
CH 2OH
O
OH
O
OH

OH

OH

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Celuloza
este insolubila in alcool, eter, acizi minerali diluati, alcalii.
solubila in reactivul Schweizer, care este un complex cuproamoniacal si in solutii
concentrate de clorura de zinc
sufera fenomenul de "imbibitie" (adsorbtie de solvent), dar numai in prezenta
anumitor solventi.
prin hidroliza chimica sau biochimica celuloza este transformata in glucoza
prin tratare cu hidroxid de sodiu (solutii de concentratii diferite), celuloza sufera
transformari importante.
sub actiunea unei solutii de hidroxid de sodiu 25% se obtine celuloza sodata
(alcaliceluloza) care, dupa spalare, se foloseste sub denumirea de "bumbac
mercerizat"
prin tratare cu acizi, in conditii mai putin energice, celuloza sufera o hidroliza
partiala, cu scaderea gradului de polimerizare, rezultand hemiceluloza
la tratare cu acid sulfuric concentrat, din celuloza se obtine pergamentul vegetal.
Sub influenta unor substante cu proprietati oxidante, celuloza formeaza
oxiceluloza.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Celuloza oxidata,
Oxiceluloza, Oxycel
contine 16-24% grupe carboxil.
este celuloza in care o parte a
gruparilor
alcoolice
primare
terminale din resturile de
glucoza au fost transformate in
grupe carboxil
sunt utilizati produsii care au un
continut mai mic de grupe
carboxil
se obtine prin actiunea dioxidului
de azot sau a unui amestec de
dioxid de azot si tetraoxid de
azot
asupra
celulozei,
la
temperatura obisnuita

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Eterii celulozei
se poate realiza fie la una, la doua, fie la toate trei gruparile hidroxilice prezente in
fiecare rest de glucoza din molecula celulozei
grupele alcoxil pot fi repartizate uniform sau neuniform de-a lungul macromoleculei
de celuloza, eterii rezultati avand unele insusiri specifice
compusii care au 1-5 grupe alchilate la un rest de glucoza sunt complet solubili in
apa rece
daca numarul gruparilor alchilice creste, iar numarul gruuparilor hidroxilice scade,
solubilitatea scade, astfel incat compusii complet alchilati devin insolubili in apa

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Metilceluloza
compus macromolecular cu "n" = 50-4000 si greutatea moleculara 40000180000
se prepara prin actiunea clorurii de metil sau sulfatului de metil asupra
celulozei, tratata in prealabil cu hidroxizi alcalini.
substanta alba, fara gust, fara miros, solubila in apa rece, insolubila in
apa fierbinte, alcool concentrat, eter, cloroform
metilcelulozele sunt folosite ca inlocuitori ai gumelor si mucilagiilor pentru
marirea vascozitatii unor siropuri, colire, lacrimi artificiale, ca stabilizator
pentru suspensii si emulsii si ca aglutinant pentru comprimate.
produsele comerciale care contin metilceluloze amintim: Hydrolase-sirop,
Anatex, Cologel, Premocel si Valocall.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Etilceluloza
se obtine printr-un procedeu asemanator cu cel de la prepararea
metilcelulozei, adica prin tratarea celulozei cu clorura de etil sau sulfat de
etil.
are proprietati asemanatoare cu ale metilcelulozei, avand structura
asemanatoare acesteia substanta alba, granuloasa, stabila in prezenta
de acizi si alcalii, insolubila in apa, glicerina, propilenglicol, dar foarte
solubila in alcool, acetat de etil sau cloroform
filmele (peliculele) obtinute prin tratare cu solventi organici sunt stabile,
clare, continue, dure si inflamabile.
se intrebuinteaza la prepararea suspensiilor, pentru acoperirea drajeurilor
si comprimatelor cu pelicule gastrorezistente si pentru marirea vascozitatii
unor preparate farmaceutice.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Etilhidroxietilcetutoza
eterul celulozei care contine un numar variabil de grupari etoxil si
hidroxietil
higroscopic, in apa formeaza solutii care la temperatura de 55-65C se
gelifica, iar la temperatura mai ridicata floculeaza. Solutia 1-2% spumifica
la agitare. Este compatibila cu alcoolul.

Metilhidroxipropilceluloza
eterul propilenglicolic al metilcelulozei, care contine intre 19% si 24%
grupe metoxil (-OCH3) si 4-12% grupe hidroxipropil (-OC3H6OH).
pulbere alba, granulara sau fibroasa, care in apa se umfla, formand o
solutie coloidala, clara sau opalescenta, vascoasa.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI
Carboximetilceluloza, C.M.C.
sarea de sodiu a unui policarboximetileter de celuloza care contine 6,5-9,5%
sodiu.
se obtine prin tratarea celulozei sodate cu monocloroacetat de sodiu la
temperatura de 30-40C.
pudra alba, higroscopica, fara gust, fara miros, este solubila in apa, formand
solutii coloidale a caror vascozitate depinde de concentratie.
este folosita ca agent de aglutinare pentru comprimate, stabilizator pentru
emulsii, pentru marirea vascozitatii unor siropuri si pastelor de dinti.
administrata oral datorita efectului sau laxativ, dar poate sa produca blocaj
intestinal.
solutiile 5% pot fi utilizate ca antiacid gastric, cate 15-30 mL o data.

Esterii nitrici ai celulozei


denumiti impropriu nitroceluloze si au un procent mai mare sau mai mic de azot,
in functie de conditiile de lucru.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Pyroxylin, Fulmicoton, Dinitrat de celuloza, [C12H16O6(NO3)]4


este un ester nitric care se obtine prin tratarea celulozei obtinuta din bumbac cu
acid azotic, in prezenta acidului sulfuric, care contine 11 % azot.
masa amorfa alcatuita din filamente galben-deschis, asemanatoare la aspect cu
bumbacul neprelucrat, aspra la pipait.
extrem de inflamabil si se descompune cand este expus la lumina.
se dizolva lent, dar complet, in 25 parti dintr-un amestec format din 3 volume eter
si 1 volum alcool.
intrebuintat la fabricarea pulberii fara fum

Colodiu
un ester al celulozei obtinut ca si piroxilinul, dar care are un procent mai mic de
azot.
solubil intr-un amestec de alcool si eter, formand o solutie vascoasa care, dupa
evaporare, lasa o pelicula incolora, aderenta.
prin amestecarea sa cu ulei de ricin in proportie de 3% se obtine "colodiul elastic".
se intrebuinteaza la prepararea lacurilor, matasii artificiale, etc.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Acetoftalatul de celuloza
ester acetilat partial al celulozei care a fost tratat cu anhidrida
ftalica.
produsul contine aproximativ 20% grupe acetil si 35% grupe ftalil.
sub forma acida este solubil in solventi organici si insolubil in apa
se intrebuinteaza pentru acoperirea tabletelor rezistente la actiunea
acizilor din sucul gastric, dar solubile in mediul alcalin al
intestinului.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Heparina
este o mucopolizaharida compusa din acid -D-glucuronic si unitati 2amino-2-dezoxi--D-glucoza care se repeta; aceste unitati de
monozaharide sunt partial sulfatate si legate 1-4--glicozidic.

PRODUSI REZULTATI IN URMA


HIDROLIZEI AMIDONULUI

Heparina
-Heparina contine resturi de 2-amino-2-dezoxi-D-glucoza, iar la heparina, hexozamina este inlocuita cu galactozamina N-acetilata, restul
de acid sulfuric fiind legat de oxigen.
indicata in tratamentul trombozelor venoase, emboliei pulmonare,
trombozelor arteriale (in special infarctul miocardic acut). Se recomanda
administrarea cu prudenta la pacientii cu insuficienta hepatica, renala,
hipertensiune arteriala, leziuni ulceroase, afectiuni oculare retiniene.
Trebuie evitata asocierea heparinei cu acid acetilsalicilic si salicilati
deoarece creste riscul accidentelor hemoragice.
administrata pe cale orala nu este activa. Se administreaza parenteral
(sub forma de perfuzie continua sau se fractioneaza in mai multe injectii
intravenoase la interval de 2-4 ore, numai sub supraveghere medicala.