DOCENTE: RUBN CUEVA

12 Y 14 DE MAYO 2014

COMPUESTOS ORGNICOS NITROGENADOS

ISOMERA

Compuestos orgnicos
Familia

Grupo Funcional
NH2

Aminas

Amidas

nitrogenados

NH
N
|
CO NH2

Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable
pescado fresco

del

olor

CH3-N-CH3
|
CH3

del

Trimetilamina

CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Se usaba antiguamente como anestsico

CH3-CN

H-CN

Nitrilos

C N

Metanonitrilo. cido cianhdrico

De este cido derivan los cianuros.

Etanonitrilo

Acetamida
Metilamina

Etanonitrilo
Fenilamina

Propenonitrilo

Compuestos nitrogenados I : Nitrocompuestos

NITRODERIVADOS:

Derivadas de hidrocarburos aadiendo el grupo nitro NO2.

N+

O
O

Se nombran aadiendo el prefijo nitro con su localizador y multiplicador

(di, tri) correspondiente.

Ej:

1-NITROPENTANO

NITROBENCENO

CIDO 3,5DINITROBENZOICO

NITROGLICERINA

2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO
(2,4,6-trinitrotolueno)

Compuestos nitrogenados II : Nitrilos o Cianuros

NITRILOS:
Derivados del cianuro de hidrogeno H-CN (in cianuro CN-).
aadiendo el sufijo nitrilo

Tambin se admite Se nombran la denominacin: cianuros de alquilo,

esto es, cianuro de R-ilo.
Cuando en la molcula existe otro grupo principal se nombran como
radical con el prefijo ciano.

Ej:

PROPENONITRILO
(cianuro de vinilo)

PROPANONITRILO
(cianuro de etilo)

BENZONITRILO
(cianuro de fenilo)

ACIDO
3-CIANOPROPANOICO

Compuestos nitrogenados II : Nitrilos o Cianuros

NITRILOS:

Ej:

R
N
H
H

Compuestos

nitrogenados

III:

Aminas

Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco

(NH3), en el que los tomos de H son reemplazados por
cadenas de carbono

Amina (RNH2)

Amina primaria: RNH2;

Amina secundaria: R2NH

Amina terciaria: R3N

Metilamina

Compuestos

nitrogenados III: Aminas

Amina primaria

Dimetilamina
CH3 NH
CH3

Metilamina

CH3 NH2

Amina secundaria
Nicotina

Amina terciaria

Compuestos

nitrogenados III: Aminas

Compuestos nitrogenados III: Aminas

NOMENCLATURA CLSICA (IUPAC) AMINAS:

AMINAS PRIMARIAS (R-NH2):

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).

Se indica si es necesario a que carbono est unido el grupo amino

Ej:

2-Pentilamina

Si hay ramas se elige la cadena ms larga unida al nitrgeno como

base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la
forma habitual
NH

butiletilamina
3-hexilamina

Compuestos nitrogenados III

Aminas

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SMTRICAS (R-NH-R)

Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias
simtricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical
precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina.

Ej:

Diisopropilamina

Trietilamina

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.

Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno.

Los sustituyentes unidos directamente al tomo de nitrgeno se indican con

el localizador -N-.

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)

Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el

localizador N.

Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

N,N-dimetilpentanamina
(N,N-dimetilpentilamina)

N,N-dimetilpentan-1,5-diamina
(N,N-dimetilpentil-1,5-diamina)

Si los sustituyentes son simples tambin se permite nombrarlos

como radicales en orden alfabtico seguido de AMINA.
(desaconsejado).

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:

Cuando el grupo amino no es el principal y acta como susituyente se nombra con el

prefijo amino y el marcador de posicin.
Radicales ms complejos se nombran cambiando la terminacin ina de la amina
por -ino
O
O

CH3 CH C
NH2

CH3 NH CH2 CH2 C

OH

2-aminopropanoic acid

OH

3-(methylamino)propanoic acid

En las molculas ms complejas el grupo amino se considera un

sustituyente ms. Se nombra con el localizador y los prefijos
correspondientes, aadidos como sufijo al nombre normal de la cadena
principal
Si hay ms de un grupo amino se aade el sufijo di, tri y se indican con
CH3
localizadores las posiciones de los grupos amino.
H3C

CH2

CH2

CH2
N
CH2
CH3
CH2

N,N-dimethylhexan-1-amine

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para

aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina.

En este caso, se selecciona la cadena ms larga (completa) y con un

marcador de posicin hay que indicar la posicin del carbono al que se
une el nitrgeno

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

HO CH2 NH2
ETIL,METIL AMINA

N-METIL-PROPILAMINA

Amino metanol

HO CH2 CH2 CH2 NH

HO CH2 CH2 CH2 NH2

CH3
3-(metilamino)propan-1-ol

3-Aminopropan-1-ol

OH
O CH HC

CH2 NH

CH3

2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
ACIDO 2-HIDROXI-2AMINO-PROPANOICO

Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

CH3
H3C

CIDO AMINOACTICO

(cido aminoetanoico)

CH2

CH2

CH2
N
CH2
CH3
CH2

N,N-dimethylhexan-1-amine
H3C

CH3
N

H3C

N
CH3

N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine

Propiedades fsicas de aminas

Aminas de interes (I)

Aminas. Dnde se encuentran?
Como

clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la
adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto
grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina
(Hormona estimulante

del sistema nervioso)

Las

aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados
por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen
conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).

Nicotina

Morfina

Aminas de inters (II)

Algunos

compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de

extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

Urotropina
Anfetamina
(estimulante)

Mescalina
(Alucingeno extrado del
peyote)

Benzedrex
(anticongestivo
nasal)

Hexametilentetramina
(Agente
antibacteriano)

Aminas de interes (III)

Aminocidos

Aminas. Dnde se encuentran?

Las

aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los

aminocidos que conforman las protenas que son uno de los
componentes esenciales del organismo de los seres vivos.

Aminocido

Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como

cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y

res no es preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor
desagradable.

Aminas de inters
Las

aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes.

Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms.
Debido a su alto grado de actividad biolgica se emplean como medicamentos.

Hormonas estimulantes
del sistema nervioso

neurotransmisor

Neurotransmisor (inhibicin
ira, sueo, apetito, sexualidad

Aminas de inters

Los

alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son

biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.

Veneno (paraliza los msculos

respiratorios)

Aminas. Propiedades fsicas y qumicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados.

Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amonaco.

A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,

el olor se hace similar al del pescado.
Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Reaccionan con cidos carboxlicos y anhdridos para dar amidas.

Aminas. Propiedades

El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos

apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a
los puentes de hidrogeno entre moleculas).

El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los

puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Y por ello el punto de ebullicin de las aminas es ms bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Pto. de
Solubilidad (gr/100
Pto. de
Nombre
ebullici
gr de H2O)
fusin(C)
CH3CH2NH2P.eb. = 17C
n(C)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetil-amina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetil-amina
-117
3
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenil-amina
-57
196
Muy poco soluble

CH3CH2OH P.eb. = 78C

minas. Propiedades

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella.
La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6
tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Propiedades Qumicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Compuestos nitrogenados IV:

Amidas

O
RR
N
C
'
H

Son molculas orgnicas en las que un grupo amino (-NH2)

est unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).

Pueden considerarse derivadas de un cido que ha perdido

su grupo hidrxilo (-OH) que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH2).

La combinacin de estos grupos se denomina grupo amida

Amida (RNHCOR)

Metil
propanamida

Compuestos

nitrogenados IV:

Amidas

AMIDAS

Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH3) por radicales

procedentes de cidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)

R-CO + NH2
OH

+ H2O

NH2

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen,

eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por -carboxamida.

Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno,

se indica su posicin con el prefijo N-.

Compuestos

nitrogenados IV:

Amidas

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

En las misma situaciones en que los cidos carboxlico se nombran con

el sfijo carboxlico las amidas se nombran mediante el sufijo
carboxamida- seguido del nombre del ciclo.

o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:

ciclopentanocarboxamida

O
C
NH2

o Cuando hay mas de 3 grupos amida:

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo

O
carbamoil-:
C
NH2

O
C
OH

cido 2-carbamoilbenzoico

Compuestos

nitrogenados IV:Amidas

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrgeno se

pueden nombrar:

o Si son simtricas: como di-, tri, amidas:

o O sean smetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil,
diacil o triacilaminas)
O
H

C
N

C
H

NH(CHO)2
N-formilformamida
diformilamida
(diformillamina)

O
C
N

H3C

C
NH

CH3

CH3

NH(COCH3)2
N-acetilacetamida
Diacetamida
(diacetilamina)

C6H5-CO-NH-CO-CH3
N-acetilbenzamida
acetilfenilamina

C CH
3
C O
CH3

N-ciclopentildiacetamida
Diacetil(ciclopentil)amina

Amidas.

Aminocidos.

Pptidos.

Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se

encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.

En las protenas, los aminocidos estn unidos entre si mediante un enlace

denominado peptdico que no es ms que un enlace amida

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH 3) mediante la

urea (en la orina)

Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Compuestos
Ejemplos

nitrogenados

IV:

Amidas

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

Propanamida

N-etenil-N-metilpropanamida

N-metilpropanamida

N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

fenilamina

NH2

(anilina)
NH

diciclopentilamina
Nciclopentilciclopentanamin

Difenilamina
(N-fenilanilina)

N-etil-Nmetiletenoamina

Fenilpropilamina
N-propilbencenamina
N-propilfenilamina

Propanamida

N-propilanilina

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

Basicidad de las Aminas

Son bases fuertes. Pueden sustraer un protn del

agua, formando un in amonio y un in hidroxilo.
Los valores de Kb para la mayora de las aminas
son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reaccin
de disociacin se encuentra desplazado hacia la

Alcaloides
CH3

O
N
N

CH3

HN

HO

CH3

N CH3
HO

El afn de envenenarse y autodestruirse es ms

antiguo que el de lavarse
Su Qumica real se desarrolla desde hace dos siglos:
F.W. Sertrneer (1805) anuncia el aislamiento de la morfina.
Gomes (1819) extrae el principio activo de la chinchona.

Qu son?
Definiciones
Son bases orgnicas aisladas de plantas
(W. Meissner 1819)
Son bases orgnicas con anillo piridina existentes en la
naturaleza (Knigs 1880)
Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carcter
bsico y que contienen al menos un N en anillo heterocclico
(Ladenburg)
Son aminas con efectos biolgicos clasificados
como tales segn una sistemtica
Algunos se presentan como aminas libres, otros como steres
o amidas de cidos orgnicos, algunos como glicsidos.

Administrados a animales
Estimulan el sistema
nervioso central
Elevan la presin
sangunea
Analgsicos
Excitantes
(Alucingenos,
Afrodisacos ...etc)
Medicinas
(bactericidas..etc)
Droga de la Felicidad

Producen
parlisis

Reducen la presin
sangunea

Provocan dolores
intensos

o
o
o
o

Tranquilizantes

Venenos
Depresin y
ansiedad

Origen
En plantas: Unas 100 familias de Fanergamas
En Hongos: Solo en una o dos familias

Nomenclatura
Casi nunca se las conoce por sus nombres sistemticos
Por su origen (nombre de la planta), efectos o personaje
relacionado.
Estricnina Semillas de Strychnos
Morfina Morfeo (Dios griego del sueo)
Nicotina Nicot (embajador Francs que envi
semillas de la planta del tabaco a Francia)
Quinina corteza de la Quina (caf ipecacuana)

Localizacin y funcin biolgica

Localizacin
Se localizan preferentemente en zonas de intensa actividad
celular y preferentemente en clulas vivas, no en tejidos
muertos.
Su mayor parte se tratan de materiales de
desecho de las clulas - EXCREMENTOS
Tambin se forman a partir de materiales de
desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.
Como excrementos son desagradables y sirven a las
plantas para protegerse de ataques de insectos.
Algunos son quelatantes de metales y pueden
servir a algunas plantas en la seleccin de
metales del suelo

Piperidnicos
Son los alcaloides derivados de la
piperidina
(Hexahidropiridina Pentametilenimina,
C5H11N/CH2(CH2)4NH)

Se encuentran especialmente en plan

de los gneros Conium, Nicotiana y
Lobelia,el mas representativo es la ci
(Conium_maculatum)

Efectos teraputicos :
Antiespasmdico, analgsico,
por su accin sobre el
pneumogstrico y
Las terminaciones nerviosas
sensitivas.
Efectos txicos :
La cicuta contiene un alcaloide
aliftico (cicutoxina), que tiene un
efecto
convulsivgeno sobre el sistema
nervioso central
La conina se halla en un 2% en los frutos y en un 0,5% en las hojas y
tiene un efecto similar al del curare sobre la unin neuromuscular. En
lneas generales podemos decir que las plantas jvenes son
comparativamente ms txicas que las

Pirrlicos
Introduccin
Alcaloides pirrlicos es una serie que contiene un
anillo cclico llamado pirrol. En general, la
estructura
qumica se halla relacionada con la planta
originaria.
Efectos teraputicos
Verrugas: se aplica externamente.
Antisptica.

Efectos Adversos
Si se utiliza durante largo tiempo
ejerce una accin txica sobre las
clulas del hgado.
Heliotropo europaeum
Es una planta rica en alcaloides pirrlicos que
alcaloides pirrlicos a una serie que contiene un
anillo cclico llamado pirrol. En general, la estructu
qumica se halla relacionada con la planta originar
afectan las funciones hepticas y provocan que
el cobre se acumule en el hgado.

Estimulador del SN y supresor del hambre, era usado

medicina como anestsico, actualmente est prohibido
A nivel del sistema nervioso central, acta como inhibi
Los alcaloides piridnicos son la receptacin de serotoninanorepinefrina- dopamina,
qumicamente similares a losaumentando el efecto de estos neurotransmisores, cau
acciones a nivel sistmico.

Piridnicos
Introduccin

piperidnicos, excepto que su

ncleo se encuentra insaturado.

Nicotina((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina) alcaloide

derivado de la
ornitina que se encuentra en las plantas del genero Nicotiana
sp, en las
hojas de tabaco al estado de sales de los cidos ctrico y
mlico.
Cocana que se encuentra en las hojas de la coca,
Atropina que se encuentra en las races de la
Efectos txicos :
belladona
, es una amina
Atropa
belladona
terciaria
lpido soluble
Efectos
teraputicos
: La atropina atraviesa la Capacidad adictgena, el fumador
barrera hematoenceflica y ejerce algunos efectos
habitual
sobre el SNC. La vida media de 2.3 h
tiende a mantener los niveles
La duracin de accin es de 45 minutos a 1 hora
sanguneos de nicotina relativamente
cuando es dada por va intramuscular o SC, y menos
constantes; cuando estos niveles
cuando es dada por va IV.
Efectos txicos: puede causar un sndrome central
disminuyen el fumador siente la
anti colinrgico, que se caracteriza por una
necesidad de fumar. Si no la satisface
progresin de sntomas desde la desazn y
alucinaciones hasta la sedacin e inconsciencia.puede llegar a desarrollar estados de

Quinolenicos

En este grupo incluimos los alcaloides Se distribuyen principalmente en

especies del genero
de
Cinchona(C.succirubra,C.calisaya,
la quina, denominados por ello
C.officinalis, C.ledgeriana y
quinoleicos.
C.hybrina).

Efectos txicos: Hay que seguir

fielmente las indicaciones del mdico
o farmacutico,
ya que la quinina presenta
importantes efectos secundarios
como son mareos, vrtigo,
vmitos, etc. Los efectos derivados
de una dosis excesiva se denomina
chinchonismo.

Destacan la quinina y la quinidina, til

como antirritmico, tambin son
antipaldicas;
alcaloide quinoleinicos procedentes de
estas
especies la cinconina y la cinconidina.
La Amapola de California (Escholtzia
californica
chamizo) sus alcaloides quinoleicos
presentan
una estructura qumica similar a los
alcaloides
fenantrnicos de la adormidera, aunque de

Isoquinolenicos

1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]- 6,7dimetoxi-isoquinolina

Amapola (Papaver Rhoeas L) Contiene alcaloides isoquinoleinicos tienen

actividad
espasmolitica y sedante
Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaverceas y
ranunculceas. El ms importante es la papaverina la cual tiene
propiedades hipnticas, aunque no tan acentuadas como la morfina.
Efectos teraputicos : La papaverina pertenece al grupo de
medicamentos llamados vasodilatadores. Este medicamento se usa para
tratar los problemas causados por la mala circulacin sangunea
Estructura qumica: La papaverina es un compuesto bencilisoquinlico
que
difiere de los alcaloides del opio del grupo de los mrficos tanto desde
el
punto de vista qumico como del farmacolgico.
Amapola (Papaver Rhoeas L)
Efectos Adversos:
Administracin oral :nusea, dolor abdominal, anorexia,
estreimiento, malestar general, adormecimiento, vrtigo,
diaforesis, cefalea, diarrea y rash cutneo.
Administracin parenteral : malestar general, nusea,
malestar abdominal, anorexia, estreimiento o diarrea,
rash cutneo, vrtigo, cefalea, bochornos faciales intensos,

Efectos txicos:
A dosificaciones incorrectas, diferencias
en el contenido de alcaloides, sensibilidad
La triptamina y alcaloides de ncleo
Estos alcaloides tienen una
Bcarbolino,
estructura relacionada con la del
desempean un rol protagnico en la
cido lisrgico LSD
"intoxicacin por falaris" (Phalaris spp),
La cual puede fluctuar desde la de
que afecta especialmente a ovinos.
derivados simples del indol como
Son tambin indlicos los alcaloides
triptamina hasta la de compuestos
ergotamina, ergocristina y otros del
policclicos complejos.
"cornezuelo del centeno" (Claviceps
As como los producidos por el
purpurea)
hongo endfito Acremonium
Composicin qumica del Cornezuelo del
coenophialum que hace txica a la
centeno:
festuca (Festuca arundinacea)
Aminas: tiramina, histamina.
entre ellos se encuentran
Alcaloides derivados del cido lisrgico, de
ergovalina, ergosina y ergonovina.
dos tipos: Hidrosolubles y solubles
Efectos teraputicos : Los alcaloides del individual a la droga o administraciones
prolongadas, pueden determinar vmitos,
grupo de la dihidroergotoxina producen un
dolores clicos, espasmos, delirios e
efecto bloqueante sobre los receptores alfa:
vasodilatacin central, vasoconstriccin incluso la muerte.
perifrica (en bajas dosis), relajacin del cuello
del tero, disminucin de la tensin arterial.

Indlicos

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades
fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena
Constitucionales

De posicin
De funcin

Ismeros
Conformacionales
Estereoismeros Cis-trans o geomtricos
pticos

ISMEROS

ESTRUCTURALES

DE CADENA
Butano

Metilpropano

DE POSICIN
Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE FUNCIN
Propan-1-ol

Metoxietan
o

ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertible
s a temperatura
ambiente

ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES
Estereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente
Ismeros geomtricos, producidos
Ismeros pticos, producidos
por la presencia de un doble
normalmente por la presencia de un
enlace en la molcula
centro quiral (carbono asimtrico)

DOS ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES

PUEDEN SER ENTRE S ENANTIMEROS O
DIASTEREMEROS
Los enantimeros son estereoismeros configuracionales
que son imgenes especulares no superponibles entre s

Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales

que NO son imgenes especulares entre s

Tienen los compuestos la misma frmula

molecular?
NO
SI

No Ismeros

Ismeros
Tienen los compuestos la misma
conectividad?

NO

SI

Estereoismeros
Son interconvertibles por rotacin
en torno a enlaces simples C-C?

NO

SI

Configuracion
al
Es producida por un doble
enlace?

SI

NO
ptica

NO

Son los compuestos

imgenes especulares no
superponibles?

SI

PLANO DE SIMETRA Y ACTIVIDAD

OPTICA

Molculas No
Quirales

Cuando una molcula es superponible

con su imagen especular se dice que
no
es pticamente activa y, por tanto, es
incapaz de desviar el plano de la luz
polarizada.

Superponibles

Molculas Quirales
Imgenes
especulares, no
Superponibles

Dos enantimeros desvan el plano de

la luz polarizada en la misma
magnitud pero en sentidos opuestos.

REGLAS DE PRELACIN
El nmero atmico de los tomos
directamente unidos al estereocentro
determina su orden de prioridad.
El tomo de mayor numero atmico tiene la
mayor prioridad. Si uno de ellos es un
hidrgeno, ste ser el de prioridad menor.
Si hay dos tomos iguales unidos al
estereocentro, se observa en la posicin
siguiente qu atomo tiene el nmero
atmico mayor. En caso de nueva
coincidencia se sigue a la siguiente posicin,
y as sucesivamente.
Si alguno de los tomos unidos al
estereocentro participa en un enlace doble o
triple, se supone que aqul est unido por
enlaces sencillos a un numero
respectivamente doble o triple de tomos.

EJEMPLO

EJEMPLO

PROYECCIONES DE FISCHER
Orientar

Asignar prioridad

Construir proyeccin
Fischer

Determinar configuracin

PROYECCIONES DE FISCHER
Si el ltimo grupo en
prioridad est en la horizontal
y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del
estereocentro es opuesta, o
sea, S

Si el ltimo grupo en prioridad

est en la horizontal y la
unin 1 2 3 va en
sentido S la configuracin del
estereocentro es opuesta, o
sea, R.

LA FORMA MESO
Por qu en el caso del cido tartrico (cido 2,3dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, slo se producen
tres estereoismeros?
(+)-tartaric acid:

[]D = +12

m.p. 170 C

()-tartaric acid:

[]D = 12

m.p. 170 C

meso-tartaric acid:

[]D = 0

m.p. 140 C

LA FORMA MESO

CLASIFICACIN DE ACUERDO A LA
CONFIGURACIN RELATIVA A LA MOLCULA
DE GLICERALDEHDO
El gliceraldehido es una aldosa de tres tomos de carbono. El
carbono 2 es ASIMTRICO o QUIRAL, ya que est sustituido
por cuatro grupos diferentes. Caben, por tanto, dos ismeros
pticos, que llamamos convencionalmente D- y L-