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UAN

Qumico Frmaco Bilogo

Qumica Aromtica.
Anhdridos y amidas.
Preciado Villela Cinthia Lizeth
Covarrubias Medina Vctor
Ramrez Rodrguez Jorge
Cortez Ramrez Ana Karen
Jara Veliz Noem

ANHDRIDOS

Anhdrido
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Sin agua
Se obtienen a partir de dos molculas de
acido por la perdida de una molcula de
agua.
La adicin de agua a un anhdrido
regenera dos molculas de acido
carboxlico.

Propiedades fsicas y qumicas.


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Olor picante, irritante, cuyo punto de ebullicin


es bastante ms elevado que los cidos
correspondientes.
Los anhdridos reaccionan con los alcoholes
primarios y secundarios (calentando en presencia
de cido sulfrico) dando steres y cidos
carboxlicos.

CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-CH2-OH -------> CH3COO-CH2-CH3 + CH3-COOH

Nomenclatura.
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De acuerdo con la IUPAC para nombrar


a los anhdridos de los cidos simples o
simtricos se nombran con la palabra
anhdrido, seguida del nombre de la
cadena con terminacin oico. (se
numera hacia un lado y hacia el otro)

OBTENCIONES
Los anhdridos se pueden obtener a partir
de la reaccin de un cloruro de cido y una
sal orgnica.

CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3CO.O.CO-CH3 + NaCl

En un anhdrido el grupo carboxilato


realiza dos funciones:

A los anhdridos que estn compuestos


por dos cidos diferentes se les
denomina mixtos y se nombran
utilizando los nombres de los acidos
individuales.

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OBTENCIN DE
ANHDRIDOS A PARTIR
DE CIDOS Y
CLORUROS DE CIDO

A partir de cidos:
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Los anhdridos se obtienen por condensacin de cidos


carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere mucho
calor y el tiempo de reaccin largo.

cido butanodioico

Anhdrido butanodioico

dghgfngfhghhhhhhhhngffffffffffffffffffff(anhdrido succnico)

A partir de cloruros de cido


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La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin


de haluros de alcanolo y cidos carboxlicos. En este caso
se requieren condiciones ms suaves por la importante
reactividad del haluro de alcanolo.

Etapas:
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Comportamiento qumico
de anhdridos

Los anhdridos tienen una reactividad intermedia


entre los esteres y la de los haluros de acilo.

Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes,


pero rpidamente en presencia decatalizadores.

Los anhdridos sufren hidrlisis alreaccionar con


elagua

Formanesteres al reaccionar con alcoholes

Forman amidas al reaccionar con el NH3 y los


derivados de las aminas

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Transformacin a
amidas, steres y cidos
La reaccin de anhdridos con
aminas o amnico produce
amidas.

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La reaccin de anhdridos
con alcoholes produce
steres.

Mecanismo

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Los anhdridos reaccionan con


agua formando cidos
carboxlicos.
La reaccin es ms lenta que en los
haluros y puede favorecerse mediante
catlisis cida o bsica.

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AMIDAS

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AMIDA
LA AMIDA SE FORMA A PARTIR DE UN CIDO
CARBOXLICO Y UN AMONIACO O AMINA.
UN CIDO REACCIONA CON UNA AMINA PARA FORMAR
UN CARBOXILATO DE AMONIO
SI ESTA SAL SE CALIENTA POR ARRIBA DE LOS 100C, SE
OBTIENE UNA AMIDA Y SE LIBERA AGUA EN FORMA DE
CALOR.

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NOMENCLATURA
Existen amidas:
primarias.- para nombrar estas amidas se aade el nombre de
la cadena carbonada la terminacin amida.
secundarias y terciarias.- antes de nombrar la amida se
nombran los radicales que sustituyen a los hidrgenos enlazados
al nitrgeno indicando su posicin con la letra N-.

Propiedades fsicas
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El grupo funcional amida es bastante polar, lo que


explica que las amidas primarias, excepto la formamida
sean todas solubles en agua. Son puntos de ebullicin
son bastante mas altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin entre NH.
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas
secundarias son menores, debido principalmente al
impedimento estrico del radical unido al nitrgeno.
Las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden
asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos
de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

Sntesis de amidas
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Las amidas se obtienen por reaccin de


cidos carboxlicos con aminas
calentando.

Mecanismo
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Reaccin de aminas con


halogenuros de acilo

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Reacciones de aminas con


anhdridos

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Reacciones de aminas con


esteres

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PIRLISIS
DE
CARBOXILATOS
DE
Las amidas se forman por reaccin de cidos
AMONIO con amoniaco, aminas primarias y
carboxlicos
secundarias.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan
con los cidos carboxlicos como bases y no
como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al


calentar, predominando en estas
condiciones el ataque nuclefilo que
formar la amida.

Mecanismo
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Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo


carboxilico

Etapa 2. Equilibrio cido-base para


transformar el OH en un buen grupo
saliente

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Etapa 3. Eliminacin del agua

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Comportamiento
Qumico de Amidas
Reaccionan

fcilmente
Son compuestos de carcter bsico
(presencia de un par de electrones en el N)
Son bases de Lewis (aceptan partculas
positivas)
Forman sales
Reaccionan con relativa facilidad con
compuestos carbonilicos

Transposicin de Beckmann
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La reaccin de Beckmann produce el


reagrupamiento de una oxima en amida. Esta
reaccin se realiza en un medio cido.

Mecanismo
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Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo

Etapa 2. Migracin del sustituyente con


prdida simultnea de agua

Etapa 3. Ataque del agua al catin


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Etapa 4. Formacin del iminol por prdida


de un protn del agua

Etapa 5. Tautomera el iminol

La transposicin de Beckmann produce


lactamas por reaccin con oximas cclicas.
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Transposicin de Hoffmann
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La transposicin de Hofmann slo tiene lugar con


amidas que tengan dos hidrgenos en el grupo
amino (aminas no sustituidas sobre el nitrgeno).

Etapa 1. Formacin del amidato


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Etapa 2. Reaccin del amidato con bromo


para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formacin de un nuevo amidato,


por desprotonacin del nitrgeno.

Etapa 4. Eliminacin de bromo


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Etapa 5. Transposicin

Etapa 6. Ataque del agua al Nmetilisocianato para formar el cido


carbmico

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Etapa 7. Descomposicin del cido carbmico


(inestable) para formar la amina final y dixido de
carbono.

Hidrolisis Acida
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Las amidas se hidrolizan en medios


cidos, bajo calefaccin, formando aminas
y cidos carboxlicos.

Mecanismo
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Etapa 1. Protonacin del oxgeno


carbonlico

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al


carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonacin del agua y


protonacin del grupo amino.
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Etapa 4. Eliminacin de amoniaco

Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno


carbonlico

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