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ALDEHDOS Y

CETONAS:
EL GRUPO CARBONILO

UNAC-FIPA===============Mg. GLORIA
DELGADILLO==================

OBJETIVOS:

*Conocer la estructura del grupo

carbonilo
* Nombrar correctamente los
aldehdos y cetonas
* Relacionar la estructura con las
propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos
* Obtener los aldehdos y cetonas
la
importancia
de
* Comprender
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estos C.O.

CONTENIDO

- Estructura
- Fuentes naturales

aplicaciones
- Nomenclatura
- Propiedades fsicas
- Propiedades qumicas
- Mtodos de obtencin
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Aldehidos y cetonas - Estructura

Def. Compuestos orgnicos con G.F.


carbonilo (C=O)
Estructura

ALDEHIDO

CETONA
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Aldehdos y cetonas Estructura

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Aldehidos y cetonas en la naturaleza - Aplicaciones

Citral
(ctricos)

Carvona
(menta/comin
o)

Testosterona
(hormona
masculina)

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Aldehdos y cetonas en la naturaleza - Estructura y


Aplicaciones

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Aldehdos y cetonas - Nomenclatura


IUPAC, se nombra los aldehdos como derivados de alcanos,
reemplazando la terminacin -o por -al.
. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

Aldehdos unidos a ciclos


Los aldehdos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al
se describen mediante el sufijo -carbaldehdo

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Comn
Se cambia la terminacin ICO del nombre del cido
por ALDEHDO
Ejm.
CH3CHO el acetaldehdo deriva del cido actico
Nomenclatura de RADICALES ACILO
IUPAC:
Se nombran agregando al nombre el alcano...la
terminacin ilo
Comn:
En el nombre del cido se cambia la terminacin ICO por
ILO

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Aldehdos y cetonas - Nomenclatura


Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano
por -ona. Se asigna el localizador ms pequeo posible al grupo
carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales
como -OH o C=C.

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Aldehdos y cetonas - Nomenclatura

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Aldehdos y cetonas - Propiedades fsicas


Son moderadamente polares por la presencia del grupo carbonilo.

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Aldehdos y cetonas - Propiedades fsicas


Poseen puntos de ebullicin superiores a los de los alcanos e inferiores a
los de los alcoholes de semejante PM ya que no forman EPH.
En la figura se puede observar la forma como estn enlazadas las
molculas de propanona.

Los de bajo PM son solubles en agua por formacin de EPH

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

La reacciones del grupo C=O bsicamente son de Adicin Nucleoflica:


. Adicin de H2O
. Adicin de HCN
. Adicin de NaHSO3
Adicin de NH3 y derivados (Condensacin Nucleoflica)
. Adicin de alcoholes (formacin de hemiacetales y acetales)
.

. Reacciones de oxidacin (aldehdos)


. Reacciones de reduccin (aldehdos y cetonas)
. Reaccin de haloformo (detecta metilcetonas)
Resonancia del C=O

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas


Adicin nucleoflica

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

Adicin de NaHSO3: formacin de compuestos de adicin


bisulftica.
Esta reaccin que nos permite separar un aldehdo o una
cetona de compuestos orgnicos es hacindola reaccionar
con bisulfito de sodio, por este medio se obtienen
compuestos de adicin bisulftica que son slidos
cristalinos.

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Propiedades qumicas

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Aldehdos y cetonas - Sntesis de aldehdos y cetonas

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MUCHAS
GRACIAS!

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