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TRUJILLO
FACULTADDEFARMACIAYBIOQUIMICA
INTEGRANTES
TEMA:
PENICILINAS
DESCUBRIMIENTO,ESTRUCTURA Y
REACTIVIDAD DE LAS PENICILINAS
DESCUBRIMIENTO
ESTRUCTURA
La estructura
bsica
de la
grupo amino secundario
anillo de tiazolidina unido a un anillo betalactmico
penicilina
REACTIVIDAD
Ncleodelcido6-aminopenicilanicoesesencialparalaactividadbiolgicadeestecompuesto.
SI las betalactamasas bacterianas clivan el anillo betalactmico,----- se producen
cidos
penicilicosque
caracen de
actividad
antibacteriana.
PUEDESERPREVENIDOPOR:
MODO Y MECANISMO DE
ACCIN DE LAS
PENICILINAS
penicilina
s
Crecimiento
bacteriano
Glucosidicas
Interfieren el
procesos como
aglutinacin
Biosntesis de
pared celular
bacteriana
ENLACES DEL
ENTRAMADO
Formado por
Restos de :
glicina
D-alanina:
Catalizada por
Trasn-peptidasa
PENICILINAS BIOSINTTICAS:
Alcance Y Llimitaciones
las limitaciones
farmacolgicas de las
penicilinas biosintticas
se centran en tres
niveles: por una parte,
su inactivacin
enzimtica por parte de
la -lactamasas. Por
otra parte, el espectro
de accin de las
penicilinas biosintticas
est limitado a las
bacterias GramPositivas, ya que la
mayora de las GramNegativas suelen ser
resistentes. Por ltimo,
la aparicin de
fenmenos alrgicos en
ciertos individuos limita
seriamente el uso de
este tipo de antibitico.
PENICILINAS
SEMISINTTICAS
PENICILINAMIDASAS
O PENICILINASAS
Penicilinas semisintticas
resistentes a los cidos
Se basa en la
incorporacin de
sustituyentes
atrayentes de
electrones por
efecto inductivos en
posicin del grupo
carbonilo de la
cadena lateral, de
manera que queda
as reducido el
carcter nuclefilo
de dicho grupo.
PENICILINA
V
AMOXICILIN
A
AMPICILINA
Profrmacos ms
fcilmente
absorbibles
PENICILINAS SEMISINTTICAS
RESISTENTES A LAS LACTAMASAS
1.-poseen grupos voluminosos unidos al Crbono alfa del grupo pentacilo sustituidos en posicin orto, esto
genera un impedimento esterico al ataque de b-lactamasas
2.- Los sustituyentes en orto pueden formar anillos aromticos conjugados (nafcilina), lo que le sumara
resistencia.
3.-Otro factor que ayuda es que el mismo Carbono alfa sea parte del sustituyente (C4nario)(meticilina y
nafcilina). }
4.-Los sustituyentes electronegativos (-OMe) en 3 aumentaran la estabilidad en medio cido. El aumento en
la lipofilia de estos compuestos dificultan su ingreso en las gram -, por lo son menos activas
LAS ISOXAZOLILPENICILINAS:
II.-PENICILINASDEAMPLIOESPECTRO
a) Aminopenicilinas:
b)Ureidopenicilinas
c) Carboxipenicilinas: