Cafena

MSC. Rodrigo Perdigo

cafena (1,3,7-trimetilxantina) um
alcalide (Figura 1), um composto contendo
nitrognio,
que
apresenta
propriedades
bsicas. Ela pertence a uma classe de
compostos de ocorrncia natural chamada
xantina.

Possivelmente,

as
xantinas
so
os
estimulantes mais antigos conhecidos sendo
que, neste contexto, a cafena um dos mais
potentes.

Uma

classificao qumica de alcalides

baseia-se na estrutura deste heterociclo:

Figura 1. Frmula estrutural da cafena

Os principais efeitos fisiolgicos da atuao da cafena

no organismo humano so o efeito estimulante, o

efeito diurtico e a dependncia qumica.
Entre

outros efeitos, causa o aumento da taxa

metablica, o relaxamento da musculatura lisa dos
brnquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de
partes do sistema vascular. Ela metabolizada no
fgado e tem uma meia vida de cerca de 3-6 h, no
acumulando no corpo.

A ingesto de cafena em excesso pode causar vrios

sintomas desagradveis incluindo a irritabilidade, dores

de cabea, insnia, diarria, palpitaes do corao.

A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg

cerca de 10 g o que equivalente a se tomar 100 xcaras

de caf ou 200 latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de
chocolate.
A cafena foi isolada do caf por Runge em 1820 e do ch

preto por Oudry em 1827.

Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em

outros vegetais, e responsvel pelo efeito estimulante

de bebidas como ch e caf e de refrigerantes como
Coca-Cola, Pepsi-Cola chocolate e vrias drogas
(estimulantes, analgsicos, antialrgicos, controladores de
peso e diurticos). tambm um dos princpios ativos de
bebidas ditas energticas (Red Bull, Power Flash, etc.)

Alcalides

formam sais solveis em gua, quando

tratados com cidos. Junto com a cafena, outros
inmeros compostos orgnicos so extrados, e a mistura
destes compostos que d o aroma caracterstico ao ch
e ao caf. Entretanto, a presena desta mistura de
compostos interfere na etapa de extrao da cafena com
um solvente orgnico, provocando a formao de uma
emulso difcil de ser tratada.

O meio bsico promove a hidrlise do sal de cafena-

tanino, aumentando assim o rendimento de cafena

extrada. Os grupos hidroxila aromticos e carboxila
conferem acidez aos taninos bem como ao cido glico (e
ainda ao cido clorognico, no caso do caf). Assim a
adio de uma base gua do ch ou do caf, converteos em sais de sdio, insolveis em diclorometano.

A cafena e a glicose no so cidas, logo no

so convertidas nos seus sais. Contudo a

cafena, ao contrrio da glicose, apresenta
uma boa solubilidade em diclorometano
podendo por ele ser extrada da soluo
aquosa. Assim, a extrao com diclorometano
da soluo alcalina do ch e do caf, remove
cafena praticamente pura, a qual, aps
destilao do diclorometano, pode ser
purificada por recristalizao.
O caf modo possui de 0,64 a 0,88% de

cafena.
O caf instantneo possui de 0,44 a 0,56% de

BIBLIOGRAFIA
6.1. D.C. Eaton
Laboratory investigations in Organic
Chemistry; McGraw-Hill Inc.: N.Y., 1989.
6.2. J. A. Martinho Simes, M. A. R. Botas
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Laboratrio de Qumica e Bioqumica; Lidel:
Lisboa, 2000.