COMPUESTOS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un

tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromticos
debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son
odorferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo
aromtico.
Uno de los compuestos ms simples y que se conoci primero con
la estructura especial caracterstica de los compuestos aromticos
fue el hidrocarburo benceno.

NOMENCLATURA

En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con

anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:

Nomenclatura

El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos

aromticos conserva un gran nmero de nombres comunes As
aunque los compuestos siguientes se podran nombrar como
bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son
de uso casi universal.

Si el anillo bencnico tiene unidos a l ms de dos grupos se utilizan

nmeros para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:

Todo benceno disustituido tiene tres ismeros constitucionales, y

existen dos mtodos aceptables para escribir la orientacin relativa de
los sustituyentes: mediante el uso de nmeros de posicin relativa, y
empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviar
como o, m y p.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo

especial a la molcula se nombran sucesivamente y se termina con la
palabra benceno.

Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molcula un nombre

especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial:

Bromacin del Benceno

Nitracin del benceno

Reaccin de sulfonacin y de
desulfonacin.
La sulfonacin es reversible, el grupo del cido sulfnico puede ser eliminado de
un anillo aromtico mediante el calentamiento en cido sulfrico diluido.

En la desulfonacin, un protn se aade al anillo (el electrfilo) y la prdida de

trixido de azufre vuelve a dar lugar al benceno.

Alquilacin del benceno

Acilacin del benceno

Ataques orto, para y meta del

tolueno.
En la sustitucin orto o para del
tolueno, la carga positiva se reparte
entre dos tomos de carbono
secundarios y un tomo de carbono
terciario (3) (el que soporta el
grupo CH3). El complejo sigma para
la sustitucin meta tiene la carga
positiva repartida entre tres
carbonos secundarios.

Los ataques orto y para son los

preferidos ya que sus
estructuras de resonancia
incluyen un carbocatin
terciario, mientras que todas las
estructuras de resonancia del
ataque meta slo tienen
carbocationes secundarios.

Nitracin del tolueno.

El tolueno reacciona unas 25 veces ms deprisa que el benceno en las mismas
condiciones. Se dice que el tolueno est activado para la sustitucin electroflica
aromtica y que el grupo metilo es un grupo activante.

La nitracin del tolueno da tres productos: o-nitrotolueno (60 por ciento),

m-nitrotolueno (4 por ciento) y p-nitrotolueno (36 por ciento).

Activadores orto y paraorientadores.

Cualquier sustituyente con un par de electrones solitario en el tomo enlazado al

anillo puede proporcionar estabilizacin por resonancia al complejo sigma

Los sustituyentes activadores son aquellos que pueden proporcionar un par

solitario de electrones para estabilizar el carbocatin en el anillo. Las sustituciones
electroflicas con estos tipos de sustituyentes tienden a ser orto y para por lo que
reciben el nombre de orientadores orto/para

Bromacin de la anilina

Meta orientadores

Ataque orto, meta y para del nitrobenceno.

En la sustitucin orto y para, uno de
los tomos de carbono que soporta
esta carga positiva es el carbono que
va enlazado al tomo de nitrgeno
cargado positivamente del grupo
nitro. Como las cargas del mismo
signo se repelen, esta proximidad de
las dos cargas es una situacin muy
inestable.
Las estructuras de resonancia meta
no tienen las dos cargas positivas
juntas, por lo que es un complejo
sigma ms estable

Desactivadores metaorientadores.

Efectos orientadores de los

sustituyentes.

Los activadores son orto, para-directores y los desactivadores son meta- directores,
excepto en el caso de los halgenos.

Los grupos ms activantes son aquellos con electrones no enlazantes como -OH,
-NH2, y -OR. Los desactivadores son grupos sustractores de electrones que tienen un
tomo cargado positivamente directamente adherido al anillo. Los halgenos son la
excepcin porque a pesar de que desactivan el anillo, son orto, para-directores.

Ejemplos
1.

Prediga los productos principales al nitrar el cloro benceno con una mezcl a de
HNO3/H2SO4.

Respuesta: Los productos principales son: orto-cloronitrobenceno (30%) y para-cloronitrobenceno

(70%), porque el cloro es orto-para director

2. Prediga el producto principal al nitrar el nitrobenceno:

Respuesta: Se obtiene principalmente meta-dinitrobenceno (94% ) y muy poco orto y para
3.

Cules seran los productos orgnicos principales de la segunda sustitucin en cada de las
siguientes reacciones ?

Respuesta:
a)
Clorobenceno + HNO3/H2SO4
b)
Nitrobenceno + Br2/FeBr3

orto-cloronitrobencen o + para-cloronitrotolueno
meta-bromonitrobeneceno