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INTRODUCCIN A LA QUMICA
5 COMUNICACIN
Prof. Silvia Bentancourt
Lipidos
Saponificabl
es
Simples
Acilglicerido
s
Ceras
Complejos
Insaponificables
Terpenos
Fosfolpidos
Esteroides
Glucolpidos
Prostaglandi
nas
Lipoprotena
s
Prof. Silvia Bentancourt
cidos grasos
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal
Cuentan con un nmero par de tomos de carbono (entre 4 y 24).
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HH
H
H
O
O
H
H
OO
HH
Puentes de H
H
H
O
O
H
H
H
H
O
O
H
H
O
O
H
H
H
H
Prof. Silvia Bentancourt
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CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2) n-COOH + O2
CH3-(CH2)n-CHO
CHO-(CH2) n-COOH
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La solubilidad.
Los cidos de 4 o 6 carbonos son solubles en
agua, pero a partir de 8 carbonos son
prcticamente insolubles en ella.
Esto se debe a que su grupo carboxilo (COOH) se ioniza muy poco y por
tanto su polo hidrfilo es muy dbil. Cuanto ms larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipfila, ms insolubles son en agua y ms
solubles son en disolventes apolares.
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LIPIDOS SIMPLES
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica solo intervienen
carbono, hidrgeno y oxgeno. Comprenden dos grupos de lpidos:
1. Acilglicridos
2. Ceras
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ACILGLICRIDOS
Son lpidos simples formados por la
esterificacin de una dos o tres
molculas de cidos grasos con una
molcula de glicerina (propanotriol).
Tambin reciben el nombre de glicridos
o grasas simples.
Segn el nmero de cidos grasos que
forman la molcula, se distinguen:
1. Monoacilglicridos
2. Diacilglicridos
3. Triacilglicridos
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de
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Ceras
Se obtienen por esterificacin de un cido
graso con un alcohol monovalente de cadena
larga (peso molecular elevado).
Tienen un fuerte carcter hidrfobo y forman
laminas impermeables que protegen muchos
tejidos y formaciones drmicas de animales y
vegetales (cera de las abejas, grasa de la
lana, cerumen del odo..)
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LPIDOS COMPLEJOS
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular, adems de
carbono, hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno, fsforo, azufre o
un glcido.
Los lpidos complejos son las principales molculas constitutivas de la
doble capa lipdica de las membranas citoplasmticas, por lo que
tambin se los denomina lpidos de membrana.
Al igual que los jabones, estos lpidos tienen un comportamiento
anfiptico. En contacto con el agua, los lpidos complejos se disponen
formando bicapas, en las que las zonas lipflas quedan en la parte
interior y las zonas hidrfilas en la exterior, enfrentadas a las molculas
de agua.
Los lpidos complejos se dividen en dos grupos los fosfolpidos y los
glucolpidos.
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Fosfolpidos.
Son lpidos complejos caracterizados por presentar un cido ortofosfrico
en su zona polar.
Son las molculas mas abundantes de la membrana citoplasmtica.
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Fosfoglicridos
Estn formados por la esterificacin de un cido fosfatdico con un alcohol
o un aminoalcohol.
Aminoalcoh
ol
Glicerina
Acido graso
saturado
Acido
graso
insatu
rado
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Los fosfoesfngolpidos
Estn formados por la unin de un aminoalcohol insaturado (esfingosina) y un
cido graso saturado o monoinsaturados de cadena larga. Este conjunto se
denomina ceramida, al que se une un grupo fosfato y una molcula polar que
es la que va a diferenciar los distintos tipos de esfingolpidos.
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Glucolpidos.
Son lpidos complejos formados por la unin de una ceramida y un
glcido. No tienen fosfato y en lugar de un alcohol, presentan un glcido.
Forman parte de las membranas celulares, especialmente las neuronas
del cerebro.
Tambin se encuentran asociados a glucoprotenas formando el glucaclix
de las membranas.
Los glucolpidos pueden dividirse en dos grupos:
1. cerebrsidos
2. ganglisidos.
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Esfingosina
Acido Graso
Glucosa o
Galactosa
cerebrsido
Esfingosina
Acido Graso
Oligosacridos
ganglisido
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Lipoprotenas.
Son asociaciones de lpidos y protenas cuya fraccin proteica es
especfica.
Tienen dos funciones: participan en los sistemas de membranas y actan
como sistemas de transporte por el plasma sanguneo.
Las lipoprotenas de transporte han adquirido mucha importancia por su
influencia en el metabolismo del colesterol.
Se clasifican en funcin de su densidad.
1.
2.
3.
4.
Quilomicrones:
VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
LDL (Low Density Lipoproteins)
HDL (High Density Lipoproteins)
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Terpenos o Isoprenoides
Los terpenos o isoprenoides son molculas lineales o cclicas formadas
por la polimerizacin del isopreno o 2-metil-l,3-butadieno
La clasificacin de los
terpenos se basa en el
nmero de molculas de
isopreno que contienen.
Monoterpeno
2 unidades.
Limoneno, Mentol
Geraniol,
Diterpeno
4 unidades
Fitol, Vitaminas E y A
Triterpeno
6 unidades
Escualeno
Tetraterpeno
8 unidades
Carotenoides:
Xantofila, -caroteno
Politerpeno
Ms de 8
Caucho natural.
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geraniol
limoneno
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3. Entre
los
tetraterpenos,
los
carotenoides, que son pigmentos
fotosintticos. Se dividen en carotenos
(color rojo) y xantofilas (color amarillo).
Los carotenoides son precursores de la
vitamina
A.
Estos
compuestos
presentan en su estructura muchos
dobles enlaces conjugados, lo que
hace que los electrones estn muy
deslocalizados y sean fcilmente
excitables. De ah su funcin como
pigmentos fotosintticos.
4. Entre los politerpenos, el caucho, que
se obtiene del rbol Hevea brasiliensis.
El caucho es un polmero formado por
miles de molculas de isopreno,
dispuestas de forma lineal.
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ESTEROIDES
Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias, derivados de
la molecula ciclopentano perhidrofenantreno: los esteroles y las hormonas
esteroideas.
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Femeninas
Funcin
Ecdisona
Muda de artrpodos
Progesterona
Estrgenos
(estradiol)
Sexuales
Suparrenale
so
corticoides
Nombre
Masculinas
Testosterona
Glucocorticoides
Cortisol
Cortisona
Fomentan la gluconeognesis y,
a dosis elevadas, son
inmunodepresores.
Aldosterona
Mineralocorticoides
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PROSTAGLANDINAS
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica es el prostanoato
constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifticas. Su nombre procede de su descubrimiento en el lquido seminal y en la
prstata, aunque existe en gran cantidad de tejidos, tanto masculinos como
femeninos.
Este grupo de sustancias se sintetizan a partir de los cidos grasos insaturados
que forman parte de los fosfolpidos de las membranas celulares. Las
prostaglandinas se sintetizan continuamente y actan de forma local.
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