Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Qumica Orgnica
Ing. Wilmer Enriquez
Unidad 9
Contenidos (1)
1.2.3.4.-
Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,
cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.
Berzelius (1807)
NH4OCN
(cianato
de amonio)
NH2CONH2
(urea)
Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:
unos
unos
100.000
7.000.000
10
hibridacin
11
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo:
CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN
Representacin de molculas
orgnicas.
Tipos de frmulas.
Emprica.
Ej. CH2O
No sirven para
Molecular
Ej. C3H6O3
identificar compuestos
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica
orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Ej. H OH
H H OH
HCCC=O
12
13
12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)
La frmula molecular ser:
C6H15N3
14
m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
p
V
mol K
745 mm Hg 1 L
1 atm
C2H4Cl2
16
CH3 CH3
a
a
d
CH3CCH2CHCH3
c
b
b CH
2
a
CH3
17
CH3
a
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
a
CH3
a
18
Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.
Serie homloga: Es un grupo de compuestos en
los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene
19
cido carboxlico
RCOOH
ster
RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo
RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol
OH
20
21
Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.
Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A
ALCANO S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2
C C L IC O S
A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F r m u la : C nH 2n
A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )
A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2
22
23
Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo
1
met
2
et
3
prop
4
but
5
pent
N tomos C Prefijo
6
hex
7
hept
8
oct
9
non
10
dec
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano
24
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
25
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH
CH3 : metil-benceno
(tolueno)
26
27
Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3
CHCCH3
CHCCH CH3
|
CH3
28
hexano
CH3CCCH2CCH
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano
CH2=CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH2CH3
CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3
CH3
2,4-dimetil2-penteno
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido +
Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
29
30
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|
CH3
CH3CHCOOCH3
|
CH3
31
CH2 CH3
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3
cido 2-butinoico
propanoato de etilo
cido propanodioico
2-metil-butanoato de
etilo
3-metil-butanoato de
metilo
32
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
33
dimetil-butanona
CH3CH2CH2 CH2CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
|
CH3
34
CH3
CH3CHCHCHO
| |
CH3 CH3
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-butanal
35
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero
del C en el que est el grupo (si es necesario) +
Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
36
CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|
CH3
CH3
|
CH3CCH2CH2OH
|
3,3-dimetil-1-butanol
CH3
37
CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
38
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)
39
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo C N]
Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
40
CH3CH2CH2CH2CONH2
CH3CH2NHCH3
CH3CH=CHCN
CH3CH2CONHCH3
CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCN
|
CH3
41
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).
42
T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL
E S T E R E O IS O M E R A
D e cadena
c is - t r a n s
D e p o s ic i n
Is o m e r a p t ic a
D e f u n c i n
d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a
le v o ( - )
43
44
ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena:
CH3
De posicin:
1-propanol
CH3CH2CH2OH
y 2-propanol CH3CHOHCH3
De funcin:
propanal CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3
45
ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno
C=C
CH3
CH3
Trans-2-buteno
CH3
C=C
CH3
H
46
ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).
47
48
49
metil-2-propanol
CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-terCH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
R-2-butanol