Prctica 1

REACCIN DE
CANNIZZARO:
OBTENCIN DE ALCOHOL
BENCLICO Y
CIDO BENZOICO

OB
JET
IV
O

Estudiar
laspropiedadesqumicas de
compuestos carbonlicos sin
hidrgenos en posicin alfa (H).
Antecedentes:
Dos molculas de benzaldehdo
al exponerse a la accin de la
solucin de
potasa concentrada sufren una
desproporcin para dar una
mezcla de un
alcohol y la sal de un cido
carboxlico, la sal en medio
cido regenera el
cido carboxlico.
Los aldehdos sin hidrgenos
no pueden formar iones
enolato, por
consiguiente no pueden
participar en la condensacin
aldlica, a menos que
reaccionen con el ion enolato
de otro compuesto carbonlico.
Si los dos
aldehdos no tienen hidrgenos
en el resultado es una
reaccin de oxido reduccin,
llamada reaccin de
Cannizzaro.
- C C C C C - CHO

ALCOHOL
ALCOHOL
BENCLICO
BENCLICO

ACIDO
ACIDO
BENZOICO
BENZOICO

Introduccin
El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el
representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de
compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro el cual posee un punto de fusin de -26C y un punto de ebullicin de
+197C.
Dos molculas de benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de potasa concentrada sufren una desproporcin para dar
una mezcla de un alcohol y la sal de un cido carboxlico, la sal en medio cido regenera el cido carboxlico.
Los aldehdos sin hidrgenos no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la condensacin
aldlica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonlico. Si los dos aldehdos no tienen hidrgenos en
el resultado es una reaccin de oxido-reduccin, llamada reaccin de Cannizzaro.
Cuando los aldehdos no tiene hidrgenos alfa, por tratamiento con una base de categora fuerte darn la reaccin de cannazzario.
En este tipo de reaccin una molcula es reducida al alcohol que le corresponde y la segunda molcula se ve oxidada a un cido
carboxlico.

DESARROLLO

En un matraz de 10 ml. Disolver

1 g de hidrxido de potasio en 4.8
ml. de agua a esta sol. agregar
1.6 de benzaldehdo y reflujo por
1 hora utilizando un bao de
arena. Enfriar a chorro de agua.

Dejar reposar el embudo

por 5 min; separar la fase
acuosa y ponerla en un
vaso de precipitados y la
fase etrea en otro vaso
de precipitados.

Se regresara la fase
acuosa al embudo de
separacin y volver a
extraerla con 5 ml. de
ter.

La mezcla anterior se
pondr en un embudo
de separacin para
luego lavar el matraz
con 5 ml. de ter y
verterlo tambin al
embudo.

Se debe agitar para

tener una extraccin
del alcohol benclico
por el ter.

Repetir la separacin
de fases y combine
los dos extractos
etreos. Se guardara
la sol. acuosa para la
separacin del cido

Los extractos de la fase

etrea se pondrn en un
vaso de precipitados
seco con 2 g de sodio
anhidro y decante en un
vaso de precipitados de
50 ml limpio y seco.

Filtre el precipitado en
un embudo Bchner
con vaco lavado con
agua fra. Pese el
cido benzoico cuando
este seco y medir el
rendimiento.

Verificar el pH de la
fase acuosa con papel
indicador para saber
si esta cido.

Remover el ter
por destilacin
con bao de agua
tibia sobre la
parrilla.

Calcular el rendimiento
del alcohol benclico con
una pipeta.

En una mezcla de 10 ml
de cido clorhdrico
poner la fase acuosa y
20 g de hielo frap con
agitacin .

CUESTIONARIO
1.- Escriba el mecanismo de la reaccin de Cannizzaro con benzaldehdo
LaReaccin de Cannizzaro, llamada as por su descubridorStanislao Cannizzaro, es unareaccin qumicaque consiste en ladismutacinde unaldehdosin hidrgeno en alfa (no enolizable)
catalizado por unabase.12Esta transformacin fu llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehdo conhidrxido de potasioobtuvoalcohol benclicoycido benzoico.

La primera etapa consiste en unaadicin nuclefilade la base (el aninhidrxido) al carbono carbonlico delaldehdo. El alcxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido
comoIntermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente bsico. Este es un proceso de auto oxidacin-reduccin en el cual los alcoholes son el
resultado de la reduccin y las sales del cido carboxlico de la oxidacin

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehdo o transferir unhidruro, H. La negatividad de este C-Hse ve aumentada por por el carcter electro-donante del oxgeno en alfa. Esta
transferencia de hidruro genera simultneamente un anin alcxido (RCH2O-) y un cido carboxlico, que desprotona rapidamente para formar elcarboxilato. Evidencias adicionales del carcter
de hidruro del intermedio de la reaccin de Cannizzaro se encuentran en la formacin de H2al hacerlo reaccionar con agua

Slo los aldehdos que no pueden formar unenolatodan la reaccin de Cannizzaro. Porque en las condiciones (bsicas) de esta reaccin los aldehdos que pueden formar un enolato reaccionan
va condensacin. Ejemplos de aldehdos que pueden reaccionar va Cannizzaro sonformaldehdoy aldehdos aromticoscomo elbenzaldehdo.

2.- Cul compuesto se oxida y cual compuesto se reduce en la reaccin?

El producto deoxidacinescido carboxlicoy el producto deReduccin-oxidacines unalcohol. Si el aldehdo fuera enolizable, p.e. RCHR'CHO,
tendra lugar lacondensacin aldlica, debido a la desprotonacion del hidrgeno en alfa.
3. Mediante reacciones, escriba una reaccin de Cannizzaro cruzada entre dos Aldehdos diferentes.

Unamezcladedosaldehdos,sometidaalareaccindeCannizzaro,
sueledartodoslosproductosposibles.Sinembargo,siunodeellosesformaldehdo,lareaccingeneracasiexclusivamenteformato
desodioyelalcoholcorrespondientealotroaldehdo

EstareaccinseconocecomoreaccindeCannizzarocruzada.Porejemplo:

4. A qu se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una reaccin.

Alexponersealaaccindelcaliconcentrado,losaldehdosquecarecendehidrgenosasufrenunaautoxidacinreduccinparadarunamezcladeunalcoholyunasaldeuncidocarboxlico.Esteproceso,conocidocomoreaccindeCannizzaro
,sesuelerealizardejandoatemperaturaambientealaldehdoenhidrxidoacuosooalcohlicoconcentrado.(Enestascondiciones,u
naldehdoconhidrgenoadararpidamentelacondensacinaldlica)

5. Qu objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en la prctica?

Obtener el pH cido y saber cul es nuestro rendimiento

6. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?

La reaccin de cinnizzaro de los aldehdos es sumamente til desde el punto de vista sinttico. Pero solo algunos casos especiales. Una
reaccin como esta que es limitada, solo la mitad del aldehdo puede transformarse en el cido o el alcohol. La reaccin de Cannizzaro tiene
pocas aplicaciones prcticas y se limita al formaldehdo y los benzaldehdos sustituidos
7. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben
tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.

Hidrxido de potasio:

Benzaldehdo:

Benzoato de potasio

Alcohol benclico

cido benzoico.

Sulfato de sodio anhidro

cido clorhdrico concentrado

BIBLIOGRAFA
Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica III
Tronco Formativo de las Licenciaturas en Ingeniera de los Alimentos y
en
Ingeniera Bioqumica Industrial, Divisin de Ciencias Biolgicas y de la
Salud
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro
http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-Alcohol Benc
%C3%ADlico-y-%C3%81cido/1828974.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Preparacion-Del-Benzaldehido-yAcido-Benzoico/1985147.html

EQUIPO # 6
Domnguez Morales Lucero Itzel

Corts Velasco Roco Alejandra

Ruenes Zamora Ivonne

Tapia Rodrguez Rosa Edith

Laurencio Ramrez Alma Veronica

Jacobo Nadia